苏教版选修5 专题1 认识有机化合物 复习学案.doc

专题1 认识有机化合物本专题结构层次图 有机化学的概念 有机化学的诞生 有机化合物的概念 有机化学发展史 有机化学发展的三个重要阶段 有机化学的 有机化学的研究方向 发展与应用 有机化学史上几个重要人物 我国在有机化学史上的贡献 认 医用材料 有机化学的应用 光功能材料 识 工程材料 黏合剂 有 涂料 燃烧法确定元素组成机 有机化合物 钠融法 组成的研究 铜丝燃烧法 化 元素分析仪分析法 合 结合方式共价键 基团理论 物 核磁共振 科学家怎样研究 有机化合物 现代结构研究法 红外光谱 有机物 结构的研究 紫外光谱 质谱法 手性分子 手性碳原子 对映异构 甲烷与氯气的取代反应机理 有机化学 乙酸乙酯的水解反应机理 反应的研究 不对称合成 逆合成分析理论 专题突破专题一 有机物燃烧计算的技巧有机物的燃烧问题一直是高考有机化学的热点问题之一。考查的主要方式有：燃烧方程式及其应用；在一定条件下，气态有机物燃烧前后，气体体积不发生变化的规律（四氢规则）；由有机物的分子式来比较燃烧耗氧量大小的方法；有机混合物燃烧的计算，已知其中之一物质的物质的量列出有关计算的数学表达式；有机化合物燃烧热及热化学方程式等。考点动向：由原来单纯烃的燃烧问题烃燃烧耗氧量（标准状况）向烃的混合物燃烧问题转变；由选择题向非选择题转变；由耗氧量大小比较的简单题向由燃烧方程式来确定有机物分子式及列出数学计算关系式转变；由单纯燃烧规律向把燃烧与热化学方程式相结合的学科内综合转变。1. 方法与技巧烃及其含氧衍生物的燃烧通式：烃：cxhy o2 xco2 h2o烃的含氧衍生物：cxhyoz o2 xco2 h2o2. 易错分析（1）凡分子里氢原子个数为4个的气态烃，如ch4、c2h4、c3h4，完全燃烧前后气体总物质的量不变，若在温度高于100的密闭容器中，定温时，其压强不变（注意生成的h2o也为气态）。（2）耗氧量大小的比较判断的内容规律特例等体积的烃完全燃烧时，耗氧量多少的判断烃分子式为cxhy时，值越小，耗氧量越少等体积的烃完全燃烧，ch4耗氧量最少等质量的烃完全燃烧时，耗氧量多少的判断烃分子内含碳量越高（即chy/x中值小），耗氧量越少等质量的烃完全燃烧，ch4耗氧量最多温度不变（高于100），气态烃完全燃烧时，反应前后密闭容器内压强大小的判断组成为cxhy的烃，当y4时，反应后压强增大乙炔(c2h2)燃烧后，密闭容器内的压强减小含氧衍生物完全燃烧时，耗氧量多少的判断组成为cxhy（h2o）n的物质，每摩耗氧mol；组成为cxoy(h2o)n的物质，每摩耗氧mol组成符合cxhy(h2o)n的物质中，ch2o每摩耗氧量最少；组成符合cxoy(h2o)n的物质中，乙二酸（或甲酸）每摩耗氧量最少（3）由燃烧产物推测有机物相同状况下，有机物燃烧后n（co2） n（h2o）若燃烧产物n（co2）n（h2o）12，则有机物中碳、氢原子的个数比为14，可能为甲烷（ch4）、甲醇（ch4o）。若燃烧产物n（co2）n（h2o）11，则有机物中碳、氢原子的个数比为12，可能为单烯烃cnh2n 、醛或酮cnh2no 、羧酸或酯cnh2no2。若燃烧产物n（co2）n（h2o）21，则有机物中碳、氢原子的个数比为11，可能为乙炔（c2h2）、苯（c6h6）、苯乙烯（c8h8）、苯酚（c6h5oh）、乙二酸（c2h2o4）。例1 有机物a蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g a完全燃烧后，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰增重3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重1.08 g；取4.6 g a与足量钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68 l；a不与纯碱反应，试通过计算确定a的分子式和结构简式。解析：a的相对分子质量为mr（a）46292；水的质量为m（h2o）1.08 g；co2的质量为m（co2）3.06 g1.08 g1.98 g，故m（h）1.08 g 0.12 g，m（c）1.98 g0.54 g。因为m（c）m（h）0.12 g0.54 g0.66 g1.38 g，所以该有机物中含有o，其质量为m（o）1.38 g0.66 g0.72 g；因此1 mol该有机物中各元素原子的物质的量分别为n（c）3 mol，n（h）8 mol，n（o）3 mol，该有机物的分子式为c3h8o3。4.6 g（即0.05 mol）a中能被na取代的h的物质的量为20.15 mol，可见1 mol a分子中含有3 mol羟基，所以它的结构简式为ch2ohchohch2oh。答案：a的分子式为c3h8o3，结构简式为ch2ohchohch2oh。点评： 先求相对分子质量，再根据燃烧法得水和二氧化碳的质量，进一步求分子式，再根据反应进一步确定结构，这是解答这类题目的基本方法。变式训练1 室温时20 ml某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓h2so4，再恢复到室温，气体体积减少了50 ml，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 ml，求气态烃的分子式。解析： 燃烧后的产物通过浓h2so4，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，co2被吸收，故co2的体积为40 ml。根据体积减少可考虑用体积差量法计算。设烃的分子式为cxhy，其燃烧化学方程式为：cxhy o2 xco2 h2o v1 x x 120 ml 40 ml 50 ml列出比例式：，解得x2，解得y6所以该气态烃的分子式为c2h6。答案： c2h6点评：正确写出燃烧通式，再根据燃烧前后体积变化情况，运用体积差量法解题是关键。专题二 有机物中是否含氧元素的求算方法根据有机物燃烧后的产物的性质和质量可判断有机物的元素组成，求出有机物的分子式。规律：一般有机物燃烧后的产物为co2和h2o，通过相关的实验可以确定co2和h2o的质量，进而求得有机物中所含c和h的质量：m（c）m（co2），m（h）m（h2o）。若m（有机物）m（c）m（h），则说明有机物中只含c和h两种元素。若m（有机物）m（c）m（h），且完全燃烧只生成co2和h2o，则说明有机物含有c、h、o三种元素，其中m（o）m（有机物）m（c）m（h）。例2 某有机物a 3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36lco2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式。解析：有机物a的相对分子质量：mr（a）30260。3.0g有机物a中各元素的质量：m（c）12gmol11.8g，m（h）21gmol10.4g。因m（c）m（h）2.2g3.0g，所以有机物a中含有o元素，其质量为m（o）3.0g2.2g0.8g。有机物a的实验式：n（c）n（h）n（o）381。则有机物a的实验式为c3h8o。有机物a的分子式：由（c3h8o)n 60，可得n1。故有机物a的分子式为c3h8o。答案：c3h8o点评：由相对密度与相对分子质量的关系，先求出相对分子质量，再根据m（c） m（h）3.0g，判断出有氧元素，进一步求出最简式和分子式。这是求分子式的一般方法。变式训练2 有机化合物a的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：（1）该化合物分子中含有： 个氧原子。（2）该化合物的摩尔质量： g/mol。（3）该化合物的化学式为： 。（4）该化合物分子中最多含 个 （羰基）官能团。解析：本题属计算型有机推断题，该题的切入点是根据a的相对分子质量大于110，小于150确定a中氧原子的个数。（1）a分子中氧元素的质量分数为：（o）152.24%47.76%，当mr（a）110时，分子中氧原子数n（o）11047.76%/163.3；当mr（a）150时，分子中氧原子数n（o）15047.76%/164.5，3.3 n（o）4.5，分子中氧原子数应取正整数，故a分子中氧原子个数为4。（2）a的相对分子质量为：mr（a）416/47.76%134。（3）mr（c和h）134 41670，说明分子中c、h相对原子质量之和为70，设a分子中c、h部分的化学式为cxhy，有12x+y70，讨论：当x4、5、6，有y22、10、2，根据价键规律，只有x5，y10合理。a的分子式为c5h10o4。（4）c5h10o4的不饱和度与c5h10相同，由烷烃通式cnh2n+2知，c5h10分子可以为环状烃，也可以是单烯烃，分子中最多含一个碳碳双键，所以c5h10o4分子最多含一个碳氧双键，即最多含一个羰基。答案：（1）4 （2）134 （3）c5h10o4 （4）1 专题三 有机物不饱和度在有机推断中的应用在有机推断题型中，常会给出某有机物的分子式及它的有关性质，据此推断其可能的有机结构。对于此类题目，往往可以先计算有机物的不饱和度，大体推算出其可能的不饱和情况，然后再结合其性质推导出其化学结构。另外也可以利用有机物的不饱和度来验证推断结果的合理性，起到事先心中有数的作用。有机物不饱和度的求算方法：不饱和度（也称缺氢指数）可以为测定有机物分子结构提供其是否含有双键、叁键或碳环等不饱和结构的信息。有机物分子的不饱和度n（c） 1 其中n（c）为碳原子数；n（h）为氢原子数。在计算不饱和度时，若含卤素原子，可将其视作氢原子；若含氧原子，可不予考虑；若含氮原子，则从氢原子总数中减去氮原子数。几种官能团的不饱和度 化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个酯基1一个苯环4如：ch3ch2br：210，说明分子中全是碳碳单键；c2h4o2：211，说明分子中存在一个共价双键(碳碳双键或碳氧双键)。例3 某有机物中只含c、h、o、n四种元素，它的一个分子中含o原子数为m，h原子数为n，n原子数为1，并且所有化学键为单键。则分子中c原子数为（）a. （n1） b. （n2m） c. （n3） d. （n2m1）解析：设分子式为cxhnomn，因分子中所有化学键为单键，不饱和度为0。n（c） 1 x10，x（n3）。答案： c点评：易错分析：（1）苯的不饱和度为4，环烷烃的不饱和度为1。但是它们都不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）碳碳叁键的不饱和度为2；碳碳双键、羰基、羧基、酯基的不饱和度均为1。（3）不饱和的有机物的不饱和度也可与饱和链烃进行比较，求算其不饱和度的值。如苯酚的分子式为c6h6o，它与c6h14比较，h原子相差8个，所以苯酚的不饱和度8/24。变式训练3（1）由2个c原子、1个o原子、1个n原子和若干个h原子组成的共价化合物，h原子数目最多为个，试写出其中一例的结构简式： 。（2）若某共价化合物分子只含有c、n、h三种元素，且以n（c）和n（n）分别表示c和n的原子数目，则h原子数目最多等于。（3）若某共价化合物分子只含有c、n、h、o四种元素，且以n（c）、n（n）和n（o）分别表示c、n和o的原子数目，则h原子数目最多等于。（4）若有机物cxhyoznm分子中没有环状结构，只有双键，则分子含有的双键数为 。解析：(1)h原子数目最多就是不饱和度为0，设氢原子数为n，那么n（c） 1 210，n7。(2)设氢原子数为n(h)，不饱和度为0， n (c) 1n (h)n (n)/20，n (h)22 n (c)n (n)。(3)不饱和度计算与n (o)无关，n (h)22 n (c)n (n)。(4) cxhyoznm分子中没有环状结构，只有双键，则分子中含有的双键数就等于不饱和度。双键数n（c） 1 x1。 答案：(1)7 ch3ch(nh2)oh 其他合理答案也可，如ch2(nh2