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班级_ 姓名_ 学号_编号 06扬中树人20122014学年第一学期高一化学(选修)有机化合物的结构(同分异构体)命题:王飞 校对:王飞 2012-7-22学习目标1掌握用结构式和结构简式来表示简单有机化合物(碳原子数在10以内)的同分异构体2了解顺反异构体和对映异构体学习重点同分异构体的识别学习难点有机物同分异构体的书写学习过程一、有关概念1、同分异构现象的定义: 。具有同分异构现象的化合物互称为 。2、有机同分异构体的类型: (1)碳链异构:碳架不同(2)位置异构:官能团所处的位置不同(3)官能团异构:有机物所属类别不同(4)立体异构:空间位置不同(顺反异构和对映异构)二、同分异构体的书写方法(以烷烃为例)书写烷烃的各种同分异构体的方法“成直链、一线串” “从头摘、挂中间” “往边排、不到端”以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构体(1)“成直链、一线串”:CH3CH2CH2CH2CH3(2)“从头摘、挂中间”:(3)“往边排、不到端”:重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体。三、典型例题例1:写出C6H14的所有同分异构体例2:写出C7H16的所有同分异构体例3:下列各组物质中,属于同分异构体的是例4:某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 解析 由题给条件该烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物可知,该烃分子中所有氢原子均等效。在碳原子数小于10的烷烃中只有如下4种:CH4、CH3CH3、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3。 例5:下列化学式所表示的化合物中,具有两种或两种以上同分异构体的有ACH2O2 BCH2Cl2 CC7H8O DC2H5NO2解析:根据化合价原则,只能是甲酸;由于CH4是正四面体,故也只有一种结构;存在官能团异构,可以是苯甲醇、苯甲醚、甲基苯酚(3种);硝基化合物与氨基酸互为同分异构体,D可以为硝基乙烷或氨基乙酸。 【烷烃同分异构体的数目】分子中碳的个数:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 14 同分异构体个数: 无 2 3 5 9 18 25 75 159 1858 【课后练习】1下列化学式能表示一种纯净物的是 AC4H10 BCH4 CClCH=CHCl DC2科学家经研究证实光可诱发下列化学变化这一事实可解释人眼的夜视功能。有关X、Y的叙述中不正确的是 AX和Y互为同分异构体 BX和Y都可溶于水CX和Y都可发生加聚反应 DX和Y的所有原子都可能处于同一平面内3分子中有一个氢原子被氯原子取代生成两种同分异构体的是 A乙烷 B丙烷 C环丙烷 D苯4能发生银镜反应,并与丙酸互为同分异构体的是 A丙醛 B丙酸铵 C甲酸乙酯 D甲酸甲酯5相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有 A3种 B4种 C5种 D6种6已知丁基共有4种,分子式为C5H10O的醛应有 A3种 B4种 C5种 D6种7下列哪个选项属于碳链异构 ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH381,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数目是 A4 B5 C6 D79已知C12H12的烃分子结构表示为:,它在苯环上的二溴代物有9种,则其环上的四溴代物是 种10A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物A的结构简式是 (2)化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式是 11已知有机物A分子量为128,当分别为下列情况时,写出A的分子式:(1)若A中只含碳、氢元素,且分子结构中含有苯环,则A的分子式为 ;(2)若A中只含碳、氢、氧元素,且分子结构中含有一个酯键,则A的分子式为 ;12由C、H、O三种元素组成的有机物A 6g,跟足量的金属钠反应,生成0.05mol氢气,该有机物蒸气的密度是相同状况下乙烷气体密度的2倍,则该有机物的结构简式可能是 、 、 。13“立方烷”是一种新合成的烃,其分子式为正方体结构,8个顶点上各有一个C原子,剩余价键由H结合,其碳架结构如图所示。(1)立方烷的分子式为 。(2)该立方烷的一氯代物的同分异构体有 种。(3)该立方烷的二氯代物具有同分异构体有 种。(4)芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体,该同分异构体的结构简式为 14与立方烷具有相同最简式的一种有机物,其相对分子质量是立方烷的一半,该分子是由电石为原料合成的,它是合成某种橡胶的中间体,它也有多种同分异构体。(1)它的一种链式结构的同分异构体的结构简式是 。该同分异构体的分子中,所有的原子是否共面 ,所有的碳原子是否共线 。(填“是”、“否”)(2)它的另一种同分异构体的每个碳原子均达到饱和,且空间构型中碳与碳之间的夹角都相同,该同分异构体的分子中直接键合的三个碳原子间的夹角是 ,请画出它的空间构型 。15根据以下叙述,回答:苯并芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯环并合而成,其结构可以表示为(I)和(II)式,这两者是等同的。现有结构式(A)-(D),其中跟()、()式等同的结构式是 。跟()、()式是同分异构体的是 。 参考答案1、B 2、B 3、B 4、C 5、C

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