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山西师范大学二三年攻读硕士学位研究生入学考试试题考试科目：有机化学 报考专业：无机化学 注意：1.本试题满分为150分，考试时间为180分钟 2.请将答案全部写在试卷纸上，试题上作答无效 一. 完成反应方程式（共20分） 第 1 页（共5 页）二选择填空（共30分） 1下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ） 2下列化合物中具有芳香性的是（ ） 3下列化合物中与CH3ONa/CH3OH反应速度最快的是（ ） 4 化合物理论上所具有的旋光异构体有（ ）种 A. 1种 B. 2种 C. 4种 D. 6种 5下列碳负离子中，最稳定的是（ ） 第 2 页（共5 页） 6 化合物正确名称是（ ）A 3-羟基-5-氯苯甲酸； B. 5-羟基-3-氯苯甲酸； C 3-氯-5-羟基苯甲酸； D. 5-氯-3-羟基苯甲酸； 7. 下列化合物中具有光学活性的是( ) 8. 下列碳正离子中，最稳定的是（ ） 9. 下列化合物中酸性最强的是( ) 10. 苯甲醛为无色液体,长期接触空气放置就会发生 ( ) A. 自由基链锁反应 B. 离子型加成反应 C. 氧化还原反应 D. 协同周环反应 第 3 页（共 5 页） 三 对下列反应提出合理的机理（共24分） 四合成下列化合物(除指定的原料外,其它试剂任取)（共32分）1由环己醇合成2由苯和丙稀合成3由苯和两碳化合物合成4. 由乙炔和糠醛合成 五 实验题（共14分） 减压蒸馏是常见的分离纯化液体的方法，请回答下列问题： 1. 在什么情况下要使用减压蒸馏装置？ 2. 用油泵减压时，为何油泵前必须安装无水CaCl2、石蜡片和NaOH保护装置，这三种装置各起什么作用？六推结构：（30分） 1 化合物C10H12O3不溶于水或酸，能溶于10% NaOH 溶液，但不溶于NaHCO3。A在碱性溶液中加热水解， 然后水蒸汽蒸馏，馏出物可发生碘仿反应。残留液酸化得一沉淀B（C7H6O3），B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2，B在酸性溶液中也可进行水蒸汽蒸馏，B遇 FeCl3水溶液显色，试求A，B结构。 2 化合物A C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收，A可发生碘仿反应，与Tollens试剂呈负结果。若将A与稀硫酸一起煮沸，能得到一个与Tollens试剂呈银镜反应的化合物。A的NMR谱数据如下：（ppm）， 2.1(s, 3H)，2.6 (d,2H)， 3.2 (s,6H)，4.7 (t,1H)， 试推测A的结构 3 一种天然产物A（C11H17NO3），其NMR数据为：（ppm）， 1.0 (s, 2H)，2.8 (m,4H)，3.8 (s,9H)，6.8 (s,2H)。A能与HCl反应生成分子式为C11H18ClNO3物质。A 经过彻底甲基化和Hofmann消除反应，生成三甲胺和化合物B（C11H14O3）。B经臭氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C（C10H
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