高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯课件新人教版必修2.ppt

第2课时苯 新课导入 教师用书备用 导入一 德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者 1865年 他在比利时的根特大学任教 一天夜晚 他在书房中打起了瞌睡 眼前又出现了旋转的碳原子 碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲 忽见一蛇衔住了自己的尾巴 并旋转不停 他像触电般地猛然醒来 整理出了某种物质结构的假说 这是什么物质呢 导入二 1 如何通过实验证明烃分子中含有碳碳双键等不饱和键 若该烃能够使溴水褪色 则说明含碳碳双键等不饱和键 2 和CH CCH2CH2C CH两种烃分子式分别是什么 均为C6H6 结构式为的烃能够使溴水褪色吗 事实会是怎样 让我们在本节课的学习中寻找答案吧 课标要求 1 了解苯的物理性质及重要用途 2 掌握苯分子的结构特点及化学性质 3 了解苯的同系物及芳香烃 知识探究梳理知识 点拨方法 探究点一苯的结构与性质 一 苯的组成和结构 120 单键 双键 相同 二 苯的性质1 物理性质 无 小 不 2 化学性质 Br2 HBr HNO3 H2O 1 溴代反应 反应物是与 苯与溴水不反应 但苯与溴水混合时 通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色 苯 液溴 难 除去溴苯中过量溴的方法 加入溶液 振荡分液 2 硝化反应 浓硝酸和浓硫酸混合时 应将缓缓注入中 氢氧化钠 浓硫酸 浓硝酸 是难溶于水且密度比水的无色油状液体 思考 从上述苯的化学性质来看 苯既具有烷烃的性质 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生取代反应 又具有烯烃的性质 能发生加成反应 为什么 答案 苯分子独特的分子结构决定了它独特的化学性质 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键 因此 苯既具有烷烃的性质 又具有烯烃的性质 大 三 苯的同系物与芳香烃 芳香化合物的关系 苯环 苯环 取代 加成 名师点拨 1 硝基与NO2的易错点 1 NO2 硝基 不具有NO2的物理性质和化学性质 2 溴参与有机反应的条件和状态的规律 1 CH4和溴蒸气光照时发生取代反应 2 乙烯与溴水或溴的CCl4溶液可发生加成反应 3 苯必须在催化剂存在时才能和液溴发生取代反应 过关演练巩固知识 提升能力 1 为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应 有如图所示装置 则装置A中盛有的物质是 A 水B NaOH溶液C CCl4D NaI溶液 C 解析 在催化剂的作用下 苯环上的氢原子被溴原子所取代 生成溴苯 同时有溴化氢生成 AgNO3溶液的作用为检验生成的溴化氢 利用溴化氢电离出的溴离子和银离子反应 生成不溶于硝酸的淡黄色沉淀溴化银 由此来检验溴和苯发生了取代反应 但溴会对HBr的检验产生干扰 因此A中试剂的作用是除掉HBr中的Br2 Br2在水中的溶解度不大 HBr在水中的溶解度大 故不能除掉Br2 故A错误 HBr能与NaOH发生中和反应 故B错误 Br2易溶于CCl4 HBr不溶于CCl4 故C正确 HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收 故D错误 2 2017 山东济南模拟 下列关于有机物性质描述中 正确的是 A 用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4B 苯与浓硫酸 浓硝酸的混合酸加热发生加成反应C 聚乙烯能使溴水褪色D 苯与氢气能发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键 A 解析 乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色 甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应 A正确 苯与浓硫酸 浓硝酸的混合酸加热发生的是取代反应 B错误 聚乙烯中不存在 不能使溴水褪色 C错误 苯分子中不存在 D错误 3 下列实验操作中正确的是 A 将溴水 铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B 除去溴苯中红棕色的溴 可用稀NaOH溶液反复洗涤 再用分液漏斗分液C 用苯和浓硝酸 浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热 温度计应放在反应混合液中D 制取硝基苯时 应先向试管中加入浓硫酸2mL 再加入1 5mL浓硝酸 再滴入苯约1mL 然后放在水浴中加热 B 解析 苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下 反应制取溴苯 故A错误 由于溴苯与氢氧化钠溶液不发生反应 而氢氧化钠溶液与溴能发生反应 反应后混合液分层 所以可用稀NaOH溶液反复洗涤 并用分液漏斗分液 故B正确 制取硝基苯时需水浴加热 应将温度计放在热水中 故C错误 制取硝基苯时 应该先加入浓硝酸 再加入浓硫酸 滴加顺序颠倒 容易发生危险 故D错误 探究点二甲烷 乙烯 苯的典型性质比较 取代 加成 取代 不能 不能 淡蓝 黑 浓 知识探究梳理知识 点拨方法 能 思考 有同学设计用浓溴水 苯 铁粉三者混合反应直接制取溴苯 未能获得成功 请你分析实验失败的原因 并改进实验方案 答案 应该用液溴代替浓溴水 名师点拨 1 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液与各类烃反应的规律 2 三种代表烃的立体结构 1 甲烷 正四面体形 2 乙烯 六原子共面分子 3 苯 十二原子共面分子 注 结构中每出现一个饱和碳原子 则整个分子不再共面 结构中每出现一个碳碳双键 至少有6个原子共面 结构中每出现一个苯环 至少有12个原子共面 过关演练巩固知识 提升能力 1 下列关于常见有机物的说法正确的是 A 乙烯可以发生加成反应 苯不能B 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应C 用苯萃取溴水中的溴 分液时有机层从分液漏斗下端放出D 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别 D 解析 苯 乙烯均可与氢气发生加成反应 A错误 苯可以燃烧 是氧化反应 B错误 苯的密度比水小 浮在水上面 故有机层应从上口倒出 C错误 乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 而甲烷不能 D正确 2 2017 河北邯郸月考 下列关于有机化合物的说法正确的是 A 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应B 甲烷和乙烯都可以与溴水反应C 酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D 乙烯可以与氢气发生加成反应 苯不能与氢气加成 A 解析 甲烷与溴水不反应 故B错误 苯和甲烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应 故C错误 苯与氢气发生加成反应生成环己烷 故D错误 3 甲 乙 丙 丁分别是甲烷 乙烯 丙烯 苯中的一种 甲 乙能使溴水褪色 甲分子中所有原子共平面 但乙分子不是所有原子共平面 丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色 也不能使酸性KMnO4溶液褪色 丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色 也不能使酸性KMnO4溶液褪色 但在一定条件下可与液溴发生取代反应 一定条件下 1mol丁可以和3molH2完全加成 请根据以上叙述完成下列填空 1 甲的结构简式 乙的结构简式 丙是形结构 2 丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 解析 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯 其中乙烯分子中所有原子共平面 而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子 与之紧邻的4个原子构成四面体结构 故甲为乙烯 乙为丙烯 苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应 1mol苯可与3molH2完全加成 故丁为苯 则丙为甲烷 课堂检测即学即测 查漏补缺 1 苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构 不能作为证据的事实有 A 苯的邻位二元取代物只有一种B 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C 苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷D 苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应 C 解析 苯分子若是单 双键交替结构 则邻位二元取代物和是不同的 存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色 也容易与溴发生加成反应而不是取代反应 2 2017 广东揭阳一中段考 下列关于苯的说法中 正确的是 A 苯的分子式是C6H6 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 属于饱和烃B 从苯的凯库勒式看 分子中含有双键 所以苯属于烯烃C 在催化剂作用下 苯与液溴发生取代反应生成溴苯D 苯泄漏会导致苯溶入水中 渗入土壤 对周边农田 水源造成严重的污染 C 解析 苯的分子式是C6H6 由于苯分子中不含有典型的碳碳双键 所以不能使酸性KMnO4溶液褪色 不属于饱和烃 A错误 从苯的凯库勒式看 分子中含有双键 但苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊共价键 六个键的键长 键能都相同 不属于烯烃 B错误 在催化剂FeBr3作用下 苯与液溴反应生成溴苯 发生的是取代反应 C正确 苯难溶于水 密度比水小 易挥发 D错误 3 苯与乙烯相比较 下列叙述正确的是 A 都可以与溴发生取代反应B 都容易发生加成反应C 乙烯易发生加成反应 苯不能发生加成反应D 乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化 而苯不能 D 解析 苯与液溴发生取代反应 乙烯与Br2发生加成反应 A错误 乙烯易发生加成反应 而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应 B C错误 乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化而苯不能 D正确 4 下列物质中 既能因发生化学反应使溴水褪色 又能使酸性KMnO4溶液褪色的是 SO2 CH3CH2CHCH2 CH3CH3A B C D D 解析 SO2具有还原性 能被Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 中有双键 与Br2能发生加成反应 能被酸性KMnO4溶液氧化 从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色 苯结构稳定 不能被酸性KMnO4溶液氧化 但可萃取溴水中的Br2 使溴水褪色 此过程属于物理变化 CH3CH3既不能使溴水褪色 也不能使酸性KMnO4溶液褪色 5 实验室用如图装置制取少量溴苯 请回答下列问题 1 在烧瓶a中装的试剂是 解析 1 苯和液溴在铁 实际上为FeBr3 的作用下生成溴苯和HBr 答案 1 溴苯铁粉 2 请你推测长导管b的作用 一是 二是 解析 2 苯与液溴发生取代反应 生成溴苯和HBr 由于反应放热 溴 苯沸点低 易挥发 所以从导管导出的气体中可能含有一定的溴和苯 故长导管的作用为导气兼冷凝 回流反应物 答案 1 溴苯铁粉 2 导气冷凝 回流反应物 实验微专题七苯与液溴反应的实验探究 苯与液溴反应的实验是苯的化学性质的重要实验 实验过程中需要注意的问题较多 且得到的溴苯中混有杂质 需注意的问题及提纯溴苯的方法如下 1 制取溴苯需要注意的问题 实验用的是液溴而不是溴水 为减少苯和液溴的挥发 常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流 铁粉和溴易发生反应生成FeBr3 加入的铁粉并不是催化剂 起催化作用的是FeBr3 HBr极易溶于水 在吸收HBr时要注意防止倒吸 检验HBr的生成常利用AgNO3溶液 现象是产生不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀 2 提纯净化溴苯的实验步骤 典型例题 如图是实验室制取溴苯的装置图 1 三颈圆底烧瓶内发生反应的化学方程式是 解析 1 三颈圆底烧瓶中液溴与铁反应生成FeBr3 在FeBr3作催化剂条件下溴与苯反应生成溴苯与HBr 反应方程式为2Fe 3Br22FeBr3 Br2 HBr 典型例题 如图是实验室制取溴苯的装置图 1 三颈圆底烧瓶内发生反应的化学方程式是 解析 1 三颈圆底烧瓶中液溴与铁反应生成FeBr3 在FeBr3作催化剂条件下溴与苯反应生成溴苯与HBr 反应方程式为2Fe 3Br22FeBr3 Br2 HBr 答案 1 2Fe 3Br22FeBr3 Br2 HBr 2 导管口不能插入锥形瓶中的液面之下 其原因是 3 采用冷凝管的作用是 盛有碱石灰的干燥管的作用是 4 反应结束后 向三颈圆底烧瓶中加入氢氧化钠溶液 作用是 解析 2 HBr极易溶于水 若导管插入液面以下 会引起倒吸 3 溴与苯发生取代反应生成溴苯与溴化氢 反应放热使苯和Br2挥发 故冷凝管的作用是冷凝回流 导气 反应后的尾气中含有HBr和挥发出的Br2 直接排放会污染大气 碱石灰的作用是吸收HBr与Br2 防止污染环境 4 反应结束后 向三颈圆底烧瓶中加入NaOH溶液 与剩余的Br2反应 便于分离提纯溴苯 答案 2 防止倒吸 3 冷凝回流 导气吸收尾气 防止污染环境 4 除去溴苯中Br2等杂质 变式练习 某化学课外小组查阅资料知 苯和液溴在有溴化铁 FeBr3 存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢 此反应为放热反应 他们设计了如图装置制取溴苯 先向分液漏斗中加入苯和液溴 再将混合液慢慢滴入反应器A中 如图是制取溴苯的装置 试回答 1 装置A中发生反应的化学方程式是 2 装置C中看到的现象是 证明 3 装置B是吸收瓶 内盛CCl4液体 实验中观察到的现象是 原因是