高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用学业分层测评鲁科版选修.doc

有机合成路线的设计及有机合成的应用 (建议用时：45分钟)学业达标1由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()【导学号：04290053】A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去【解析】先由2氯丙烷发生消去反应生成丙烯：【答案】B2已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()ACH3CH3和I2BCH2=CH2和HClCCH2=CH2和Cl2DCH3CH3和HCl【解析】利用逆推法分析：【答案】B3已知所用的原始原料可以是()A2甲基1,3丁二烯和1丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔【解析】根据信息可推知 为原料合成，也可由为原料合成。【答案】D4由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【解析】A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。【答案】D5有如下合成路线，甲经两步转化为丙：下列叙述错误的是()A甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应B反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂C反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲D反应(2)反应属于取代反应【解析】由题意可知合成路线为 故反应(1)为烯烃与Br2的加成反应。【答案】B6分析下列合成路线：CH2=CHCH=CH2ABC则B物质应为下列物质中的()【解析】结合产物特点分析：A为1,4加成产物BrCH2CH=CHCH2Br，经过三步反应生成【答案】D7有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()ABC D【解析】用逆推法分析然后从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。【答案】B8由乙烯和其他无机物原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。请写出A和E的水解方程式：A水解_；E水解_。【答案】CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH 9(2016唐山高二检测)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其结构简式为，其生产过程如下，据此回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为(有机物写结构简式，要注明反应条件)_。(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型是_。A取代反应B加成反应C氧化反应 D酯化反应(4)反应的化学方程式是(不用写反应条件，但要配平)_。(5)在合成路线中，和这两步反应(填“能”或“不能”)_去除，原因：_。【解析】(1) 在催化剂条件下发生的应是苯环上的取代反应。结合后面的产物(2)反应是羧酸与醇的酯化反应。反应是由CH3生成COOH，属于氧化反应。(4)反应是取代反应：(5)通过观察可以看出是将羟基转化为醚键，是将醚重新转化为醇，因为在合成反应过程中反应是氧化过程，若不将羟基转化为醚，则羟基也同时会被氧化而无法恢复，故反应不能去除。【答案】(5)不能在合成反应过程中反应是氧化过程，若不先将羟基转化为醚，则羟基会被氧化而无法恢复(1)写出有关物质的结构简式。A_；C_。(2)指出反应类型。CD：_；FG：_。(3)写出下列反应的化学方程式。DEF：_；FG：_。【解析】有机物A(C3H6O)应属醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他的依据流程图路线结合题给信息进行分析。【答案】(1) 能力提升11在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【导学号：04290054】除水外还有_(写结构简式)。(2)欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为_(填字母)，理由是_。A稀硫酸B稀盐酸C浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应： 请设计合理方案由CH2=CHCHO制备甘油醛CH2OHCHOHCHO。提示：合成反应流程图表示方法示例如下ABC【解析】(1)从信息可知与甲醇反应后生成了；(2)要使平衡向右移动，可以通过吸收水达到目的，故合适的催化剂为浓硫酸；(3)从信息来看，两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的，但如果将CH2=CHCHO直接氧化，则醛基也会被氧化，故需先将醛基加以保护，其保护方式可以考虑题目中一开始的信息，将醛基与醇进行反应，然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可，故整个过程可以设计如下：【答案】(2)C浓硫酸有吸水性，有利于平衡向右移动12(2016济南模拟)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸BFeCl3溶液cNaHCO3溶液 D浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。【解析】(1)A(C4H10O)分子中有三个甲基，则A为(2)根据醇能跟HBr发生取代反应的性质，H (3)根据“已知”中的化学反应(加成反应)方程式和合成路线图中 C可知，C是苯酚。苯酚与FeCl3溶液反应使溶液显紫色，与浓溴水反应生成白色沉淀。有一个酚羟基和一个酯基，则P与NaOH溶液的反应包括酚的酸性反应和酯在碱性条件下的水解反应。【答案】(1)消去反应2甲基丙烷(或异丁烷)CH3CH2CH2CH2OHH2O(配平不作要求)13(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：(1)A的含氧官能团名称是 _。(2)羧酸a的电离方程式是 _。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是 _。(7)聚合物P的结构简式是 _。【解析】(1)由所给分析可得CBA()。(2)羧酸a为CH3COOH, 电离方程式为CH3COOHCH3COOH。(3)由BC的条件可知，此步为硝化反应。(4)由在一定条件下与NaOH反应可得C8H9O2Na(D)，D苯环上的一氯代物有2种，则D应为，D与O2在催化剂、加热条件下反应，再酸化可得E(C8H8O2)，结合信息及E到F的转化条件得E应为(5)由题给信息，可