《有机化学基础复习》PPT课件.ppt

有机物的组成分类官能团 有机反应有机合成与推断同分异构有机计算有机实验 必修有机化学复习 有机物分类 有机化合物 烃 烃的衍生物 糖类 蛋白质 合成材料 烃类 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CnH2n 2 甲烷CH4 CnH2n 乙烯C2H4 CnH2n 2 乙炔C2H2 CnH2n 6 苯 烃的衍生物 烃的衍生物 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醛 乙醛CH3CHO 酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOC2H5 糖类 糖类 单糖 葡萄糖C6H12O6 二糖 蔗糖C12H22O11麦芽糖C12H22O11 多糖 淀粉 C6H10O5 n纤维素 C6H10O5 n 官能团 有机反应 一 官能团 C C C C X OH CHO COOH NO2 COO 二 有机反应 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 还原反应 三 各类物质与反应的联系 各类物质与反应的联系 1 烷烃 2 烯烃 炔烃 3 芳香烃 4 醇 5 酚 6 醛 7 酸 取代 氧化 燃烧 裂解 加成 氧化 还原 聚合 取代 加成 氧化 置换 消去 取代 酯化 氧化 酸性 取代 加成 显色 使蛋白质变性 加成 加氢 氧化 银镜反应 与氢氧化铜反应 酸性 酯化反应 8 酯 包括油脂 9 单糖 10 二糖 11 淀粉 12 纤维素 13 蛋白质 14 合成材料 水解 皂化反应 取代反应 酯化反应 银镜反应 氢氧化铜反应 水解 部分能发生银镜反应 水解 遇碘显蓝色 水解 与硝酸发生取代反应 水解 盐析 变性 显色 灼烧有烧焦羽毛气味 分别有热塑性 热固性 溶解性 绝缘性 特性等 各类反应与物质的联系 1 取代 2 加成 加聚 3 消去 4 氧化 5 还原 6 酯化 7 水解 取代 烷烃 芳香烃 醇 酚 酯 羧酸 卤代烃 烯烃 炔烃 苯 醛 酮 油脂 单糖 醇 卤代烃 O2 加催化剂 KMnO4 烯烃 醇 醛 烯 炔 油脂 苯同系物 醛 葡萄糖 银氨溶液或新制氢氧化铜 醛 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 醛 能与H2加成反应的烯 炔等 醇 羧酸 葡萄糖 纤维素 卤代烃 酯 油脂 二糖 多糖 蛋白质 基本概念 1 分子式 结构式 结构简式 实验式 键线式 2 同系物 同分异构 3 官能团 4 分类 6 有机反应类型 7 高分子 单体 5 命名 是否含碳 氢以外的元素 碳骨架形状 官能团类别 官能团类别 饱和烃 不饱和烃 烷烃 环烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 有机化合物分类 分子式 结构式 结构简式 实验式 键线式 官能团 能决定有机物化学特性的原子或原子团 碳碳双键 碳碳叁键 苯环 卤原子 醇羟基 酚羟基 O NO2 NH2 醛基 酮羰基 羧基 酯基 氨基 硝基 醚基 X OH C C 官能团异构的种类 重视常见 CnH2n n 3 CnH2n 2 n 3 CnH2n 6 n 6 CnH2n 2O n 2 CnH2nO n 3 CnH2nO2 n 2 CnH2n 6O n 6 CnH2n 1NO2 C6H12O6 C12H22O11 单烯烃与环烷烃 单炔烃 二烯烃 环单烯烃 苯及其同系物与多烯 饱和一元醇和醚 饱和一元醛 酮和烯醇 饱和一元羧酸 酯 羟基醛 一元酚 芳香醇 芳香醚 氨基酸和一硝基化合物 葡萄糖和果糖 蔗糖和麦芽糖 有机化合物的命名 3 3 4 三甲基己烷 3 甲基 2 丁醇 2 乙基 1 丁烯 4 甲基苯酚 对甲基苯酚 反应类型 卤代 硝化 磺化 水解 酯化 成醚等 碳碳双 叁 键 苯环 醛酮羰基与H2加成 醛酮羰基与含有活泼H物质的加成 卤代烃消去HX 醇消去H2O 燃烧 醇 醛 羧酸 苯环侧链 碳碳 叁 双键 醇酚 醛基被酸性高锰酸钾氧化 氨基 硝基 碳碳双 叁 键 苯环 醛酮羰基与H2加成 含有碳碳双 叁 键物质通过加成方式聚合 含有双官能团 羧基和醇羟基 羧基和氨基 苯酚和甲醛 通过脱去小分子方式聚合 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 聚合反应 加聚反应 缩聚反应 炔烃 常见有机物之间的转化关系 CH CH CH2 CH2 乙炔 CH CH 的加成 与H2 X2 与HX H2O CH CH CH2 CH2 CH3CH3 加成 加成 乙烯 CH2 CH2 的加成 H2 X2 HX H2O CH CH CH2 CH2 CH3CH3 加成 加成 光 hv CH3CH3 Br2CH3CH2Br HBr CH CH CH2 CH2 CH3CH3 加成 加成 CH3CHO 加成 CH3COOH 水解 水解 2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O 催化剂 CH CH 加成 CH2 CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 Br2 光照 消去 NaOH醇溶液 消去 浓硫酸 170 水解 NaOH水溶液 取代 HX 加热 氧化 Cu CH3COOH 氧化 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH3CHO 加成 CH3COOH 炔 烯 烷 醛 加成 羧酸 官能团 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 RCOOH RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 R COOH 由乙烯合成乙酸乙酯 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3CH2Cl CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH3COOCH2CH3 质谱是测定有机物相对分子质量 红外光谱可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 CH3CH2OH的核磁共振氢谱 核磁共振氢谱可以获得有机物分子中 氢原子的类型及它们的数目 状态n 4的烃 新戊烷 甲醛 一氯甲烷 一氯乙烷 一溴甲烷常温呈气态 低级 十碳以下 的醇 醛 酸 酯常温呈液态苯酚 草酸 苯甲酸 硬脂酸 软脂酸常温呈固态密度比水轻 所有烃类 包括苯及其同系物 酯 如乙酸乙酯 油脂比水重 硝基苯 溴苯 CCl4 溴乙烷及大多数卤代烃 液态苯酚 有机物重要物理性质 溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团 R 烃基 烃基部分越大越难溶于水 亲水基团 OH CHO COOH能溶于水的 低碳的醇 醛 酸 钠盐 如乙 醇 醛 酸 乙二醇 丙三醇 苯酚钠难溶于水的 烃 卤代烃 酯类 硝基化合物微溶于水 苯酚 苯甲酸苯酚溶解的特殊性 常温微溶 65 以上任意溶 沸点同系物比较 沸点随着分子量的增加 即C原子个数的增大 而升高同类物质的同分异构体 沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃 如氯乙烷 乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物 如脂肪 油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如 乙醇 乙烷 1 由下列五种基团 OH CH3 COOH C6H5 苯基 CHO 两种不同的集团两两组合 形成的有机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有 CH3COOH C6H5COOH OHC COOH HCOOH 2 下列物质中 一定是同系物的是 A C2H4和C4H8B CH3Cl和CH2Cl2C C4H10和C7H16D 硬脂酸和油酸 C 3 降冰片烯属于 环烃 不饱和烃 H2CO3非有机物 C6H5OH酸性太弱 不能使得紫色石蕊试液变色 基本概念例题 4 下列物质中属于纯净物的是 A 丙三醇 氯仿 乙醇钠B 苯 汽油 无水酒精D 福尔马林 白酒 醋D 甘油 冰醋酸 煤 A 5 春蚕到死丝方尽 蜡炬成灰泪始干 丝 和 泪 分别是 蛋白质 高级烃 6 食用油和石蜡油分别指 高级脂肪酸甘油酯 烃类 基本概念例题 7 石油分馏 裂化裂解 煤的干馏 8 烃基 二 有机物的物理性质 1 溶沸点 2 溶解性 3 密度 气态 碳数 4的各类烃 包括新戊烷 CH3Cl 甲醛 液态 碳数 5 16 的各类烃 低级烃的衍生物 亲水基团 羟基 羧基 醛基 酮羰基等 特殊 苯酚在 65 时与水互溶 新制Cu OH 2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色 密度小于水 烃 酯 密度大于水 CCl4 溴乙烷 溴苯 硝基苯 烷烃随Mr增加 溶沸点增大 支链越多 溶沸点越低 关于火炬燃料丙烷问题 三 有机物的化学性质 一 烃1 烷烃2 烯 炔 烃3 苯及其同系物4 石油和煤 二 烃的衍生物1 醇酚2 卤代烃3 醛酮4 羧酸 酯5 糖类 油脂 蛋白质 烃的性质 光照条件下与纯卤素单质取代反应 能使溴的CCl4溶液褪色 加成 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化 能发生加聚反应 铁粉存在下与液溴发生取代反应 与浓硫酸 浓硝酸共热发生硝化反应 与浓硫酸共热发生磺化反应 与H2加成反应 与浓硫酸 浓硝酸共热制TNT 酸性高锰酸钾氧化苯环侧链 烃燃烧现象对比 1 CH4燃烧 淡蓝色火焰 2 C2H4燃烧 火焰明亮 并伴有黑烟 3 C2H2燃烧 火焰明亮 并伴有浓烈黑烟 烃的衍生物性质 1 燃烧 2 催化氧化 3 与金属钠取代反应 4 在浓硫酸作用下脱水 消去反应 成醚反应 5 酯化反应 6 醇与HX共热 1 乙醇的化学性质 2 苯酚的化学性质 1 酸性 与金属钠取代反应 与NaOH中和反应 2 与浓溴水取代反应 定量分析 3 与FeCl3显色反应 检验 酸性大小 H2CO3 苯酚 HCO3 3 溴乙烷的性质 1 碱性水溶液中水解 2 碱醇条件下消去 烃的衍生物性质 4 乙醛的化学性质 1 羰基加成反应 2 醛基还原性 检验醛基 与新制Cu OH 2共热 银镜反应 能使酸性高锰酸钾溶液 溴水褪色 与含有活泼H有机物加成反应 5 乙酸的化学性质 1 酸的通性 2 酯化反应 酯化机理 醇去氢 酸去羟基 6 乙酸乙酯的化学性质 水解反应 酸性条件 碱性条件 糖类 油脂 蛋白质 糖类 多羟基醛酮 单糖 二糖 多糖 葡萄糖 果糖 CH2OH CHOH 4CHO多羟基醛 多羟基酮 蔗糖 麦芽糖 无还原性 水解产物 葡萄糖 果糖 还原性 水解产物 葡萄糖 淀粉 C6H10O5 n 纤维素 C6H10O5 n 天然高分子化合物 水解产物葡萄糖 8 油脂 高级脂肪酸甘油酯 糖类 油脂 蛋白质 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 1 油脂氢化 2 油脂皂化反应 制肥皂 纯碱洗涤油污 7 葡萄糖的化学性质 1 羟基性质 2 醛基性质 9 蛋白质 1 盐析 饱和 NH4 2SO4溶液 分离提纯蛋白质 2 变性 重金属离子 加热 酒精 福尔马林 3 显色 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色 4 灼烧 多羟基能使新制Cu OH 2溶液呈现绛蓝色 制人造奶油 一 有机物制备1 实验室制乙烯2 实验室制乙炔3 实验室制溴苯4 实验室制硝基苯5 石油分馏6 乙醇和金属钠的反应7 乙醇的催化氧化反应8 酯化反应9 淀粉水解程度判断10 卤代烃中卤原子种类确定11 油脂皂化反应 有机实验 二 有机物除杂 分离 提纯 三 燃烧法测定有机物分子式 有机实验 1 实验室制乙烯 V 乙醇 V 浓硫酸 1 3 浓硫酸作用 催化剂和脱水剂 反应原理 沸石 防止暴沸 气体收集方式 排水法收集 温度计水银球位置 液面下方 反应温度 170 副反应 140 生成乙醚 超过180 生成CO2 SO2等 有机实验 2 实验室制乙炔 反应原理 CaC2 2H2O Ca OH 2 C2H2 反应激烈 用分液漏斗控制液体滴加速度 在装置的气体出口处放一小团棉花 用块状电石 饱和食盐水作反应物 防止生成的泡沫堵塞导气管 有机实验 3 实验室制溴苯 反应原理 1 长直导管作用 冷凝回流苯 液溴和溴苯 2 观察到的现象 烧瓶内有红棕色气体产生 锥形瓶导管口附近有白雾生成 反应不需要加热 为放热反应 真正起到催化作用的是FeBr3 3 溴苯的分离提纯 有机实验 4 实验室制硝基苯 温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中 长导管的作用 冷凝回流 试剂加入顺序 先加浓硝酸 再加浓硫酸 冷却后再加苯 浓硫酸作用 硝基苯 无色有毒有苦杏仁味的油状液体 密度比水大 反应原理 催化剂 分液漏斗 蒸馏 将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中 并不断搅拌 5 石油分馏 有机实验 2 加碎瓷片 3 温度计的水银球位置 4 冷凝水方向 根据各种烃的沸点不同进行分离 物理变化 防止暴沸 烧瓶的支管口附近 下口进 上口出 逆流 1 原理 5 馏分仍为混合物 有机实验 6 乙醇和金属钠的反应 7 乙醇的催化氧化反应 实验 把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热 铜丝表面生成一薄层色的 反应的方程式是 立即把它插入到乙醇中 出现的现象是 反应的方程式是 有机实验 有机实验 8 酯化反应 2 浓硫酸作用 5 饱和Na2CO3溶液作用 4 导管位于液面上方 催化剂 吸水剂 溶解吸收乙醇 反应吸收乙酸 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 3 碎瓷片作用 防止暴沸 防止倒吸 1 液体加入顺序 乙醇 浓硫酸 乙酸 有机实验 9 淀粉水解程度判断 取少量淀粉溶于稀硫酸中 加热一段时间后 取水解后的溶液 滴入碘水 取水解后的溶液 加入NaOH溶液调节pH值至中性 再加入新制Cu OH 2悬浊液并加热 判断水解是否完全 判断水解是否进行并检验水解产物 10 卤代烃中卤原子种类确定 取少量卤代烃 加NaOH溶液加热 冷却 振荡 静置 取上层清液 加入HNO3调节pH 加硝酸酸化的AgNO3溶液 11 油脂皂化反应 有机实验 向烧杯中加入20g油脂 10mL30 的NaOH溶液 加热搅拌 当液面出现泡沫后 应加强搅拌 当泡沫覆盖整个液面时 停止加热 2 向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水 或食盐细粒 并搅拌 冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠 3 向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mLNa2SiO3饱和溶液 或4g松香 倒入模具中 冷凝固化 问题 1 在制备过程中 加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用分别是什么 2 如何判断皂化已完全进行 除杂 分离 提纯 溴水 生石灰 NaOH溶液 NaOH溶液 饱和Na2CO3溶液 蒸馏水 NaOH溶液 洗气 蒸馏 分液 蒸馏 分液 洗涤 分液 蒸馏 注意 乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2 苯酚中加入溴水后 生成物会溶于苯中 分离乙酸乙酯 乙酸 乙醇混和物的流程图 含苯酚的工业废水处理的流程图 苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为 将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应 水洗提纯 蒸馏提纯 鉴别 1 只用一种试剂就能一一鉴别的是 1 己烯 苯 四氯化碳 2 CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH 乙酸乙酯 溴水 新制Cu OH 2悬浊液 2 某混合物中含有甲酸 乙酸 甲醇 甲酸乙酯这些物质中的一种或几种 在检验时有以下现象 有银镜反应 加入新制Cu OH 2悬浊液 无变澄清的现象 含有碱的酚酞溶液共热 发现溶液中红色逐渐变浅以至无色 一定含有HCOOC2H5 可能含有CH3OH 一定没有HCOOH和CH3COOH 1 能使溴水褪色的有机物 有机反应中重要的无机试剂 通过加成反应使之褪色 含有碳碳双 叁 键的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色 酚类 褪色还产生白色沉淀 通过氧化反应使之褪色 含有 CHO 醛基 的有机物 有水参加反应 通过萃取使之褪色 液态烷烃 环烷烃 苯及其同系物 饱和卤代烃等 有机反应中重要的无机试剂 2 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物 含有碳碳双 叁 键 醇酚 醛基 苯环相连侧链碳上有H的有机物 3 能与H2加成反应 碳碳双 叁 键 苯环 醛酮羰基 羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成 4 羟基 醇酚羟基 羧基 酚羟基 羧基 酯 肽键 卤原子水解后产物 酚羟基 不产生气体 羧基 产生气体 羧基 1 设计实验比较乙酸 碳酸和苯酚酸性的强弱 画出实验装置示意图并写出相关的化学方程式 酸性强弱的比较 2 右图装置进行实验 将液体A逐滴加入到固体B中 下列叙述中不正确的是A 若A为醋酸 B为碳酸钙粉末 C中盛苯酚钠溶液 则C中溶液变浑浊B 若A为浓氨水 B为生石灰 C中盛AgNO3溶液 则C中无现象C 若A为食盐水 B为电石 C中盛KMnO4溶液 则C中溶液褪色D 实验中仪器D可起到防倒吸的作用 烃基种类 1 甲基 CH3 2 乙基 CH2CH3 3 正丙基 CH2CH2CH3 异丙基 CH CH3 2 4 丁基 CH2CH2CH2CH3 CH CH3 CH2CH3 C CH3 3 CH2CH CH3 2 5