有机合成试题及答案

高二化学备课组HGB1 共 8 页 高二化学高二化学 3 4 练习卷练习卷 HGB 1 有机物 A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一 结构简式为 请回答下列问题 1 A 的分子式为 2 A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 3 已知 两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个 A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 4 符合下列 4 个条件的同分异构体有 6 种 写出其中三种 1 3 5 三取代苯 遇氯化铁溶液发生显色反应 氨基与苯环直接相连 属于酯类 2 16 分 以石油裂解气为原料 通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G 请回答下列问题 1 反应 属于 反应 填反应类型 反应 的反应条件是 2 反应 的目的是 3 写出反应 的化学方程式 4 写出 G 的结构简式 3 16 分 M 是生产某新型塑料的基础原料之一 分子式为 C10H10O2 O C NH CH2 CH2 NH C O NH2 CH COOH OH CH2 CH COOH NH2 HOOCCH CHCOOH 高二化学备课组HGB2 共 8 页 其分子结构模型如图 所示 图中球与球之间连线代表化学键单键或双键 拟从芳香烃 出发来合成 M 其合成路线如下 已知 M 在酸性条件下水解生成有机物 F 和甲醇 1 根据分子结构模型写出 M 的结构简式 2 写出 反应类型分别为 3 D 中含氧官能团的名称为 E 的结构简式 4 写出反应 的化学方程式 注明必要的条件 4 建筑内墙涂料以聚乙烯醇 为基料渗入滑石粉等而制成 聚乙 CH2CH n OH 烯醇可由下列途径合成 试回答下列问题 1 醋酸乙烯酯中所含官能团的名称 只写两种 2 上述反应中原子利用率最高的反应是 填序号 3 可以循环使用的原料是 写结构简式 4 反应 可看作 反应 填反应类型 C CH2 CH3 C CH2 CH3 溴水 A B C9H12 O2 NaOH H2O O2 CuD C9H10 O2 E C9H10 O3 FM 高二化学备课组HGB3 共 8 页 5 有机物 A D 均是重要的有机合成中间体 D 被称为佳味醇 chavicol 具有特殊芳 香的液体 也可直接作农药使用 下图所示的是由苯酚为原料合成 A D 的流程 A B BrCH2CH CH2 K2CO3 丙酮 OCH2CHCH2 Br Mg THF B C Li THF 室温 H3O D OH Br2 催化剂 已知 BrR1 THF Mg BrMgR1 BrR2 R1 R2 THF为一种有机溶剂 C6H5 O R Li THF 室温 H3O C6H5 OH 请回答下列问题 1 写出 A C 的结构简式 2 是化合物 B 的一种同分异构体 用 1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有 Br 种氢处于不同的化学环境 3 指出 A 的有机反应类型 OCH2CHCH2 Br 4 写出符合下列要求的化合物 D 的所有同分异构体的结构简式 遇 FeCl3溶液呈紫色 苯环上有两个取代基 且苯环上的一氯代物有两种 5 化合物 B 经过下列转化 可合成用于制造树脂 合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸 NaOH水溶液 E HBr F Cu O2 G 新制Cu OH 2 酸化 HBr B 设置反应 的目的是 写出反应 的化学反应方程式 G 与甲醇反应生成的酯 H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体 写出 H 聚合的化学反应方 程式 高二化学备课组HGB4 共 8 页 6 醛在一定条件下可以两分子加成 加成产物不稳定 受热即脱水而生成不饱和醛 已知物质 B 是一种可作为药物的芳香族化合物 请根据下图 所有无机产物已略去 中各 有机物的转化关系回答问题 1 写出 B F 的结构简式 B F 2 物质 A 的核磁共振氢谱有 个峰 与 B 具有相同官能团的同分异构体有 种 3 图中涉及的有机反应类型有以下的 填写序号 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 聚合反应 酯化反应 水解反应 4 写出 G 与 D 反应生成 H 的化学方程式 5 F 若与 H2发生加反应 1 mol F 最多消耗的 H2的物质的量为 mol 7 10 广州一模 化合物 是中药黄芩中的主要活性成分之一 具有抗氧化和抗肿瘤作用 化合物 也可通过图 14 所示方法合成 回答下列问题 1 化合物 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子 一定条件 一定条件 一定条件 高二化学备课组HGB5 共 8 页 2 化合物 的合成方法为 A CH3CO 2O CH CHCOOH CH3COOH CH CHCOOH 化合物 合成肉桂酸的反应式中 反应物的物质的量之比为 1 1 反应物 A 的结构简式是 名称是 3 反应 属于 填反应类型 化合物 和 反应还可以得到一种酯 该酯的结构简式是 4 下列关于化合物 的说法正确的是 填序号 a 分子中有三个苯环 b 难溶于水 c 使酸性 KMnO4溶液褪色 d 与 FeCl3发生显色反应 8 10广州二模 香草醛是食品添加剂的增香原料 可由丁香酚经以下反应合成香草醛 1 写出香草醛分子中含氧官能团的名称 任意写两种 2 下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 A 丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B 香草醛中 OH能被酸性K2Cr2O7氧化 C 丁香酚和化合物I互为同分异构体 D 1 mol香草醛最多能与3 mol 氢气发生加成反应 3 写出化合物 香草醛的化学方程式 4 乙基香草醛 其结构见图l5 也是食品添加剂的增香原料 它的一种同分异构体A属于 酯类 A在酸性条件下水解 其中一种产物的结构见图l6 A的结构简式是 9 10 汕头一模 从甲苯出发 按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸 Cl S Cl O 肉桂酸 高二化学备课组HGB6 共 8 页 已知水杨酸的结构简式为 请回答 1 写出下列反应的条件 2 C F 的结构简式分别为 C F 3 写出反应 的化学方程式 4 两步反应能否互换 为什么 5 同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种 苯环上有 3 个取代基 能发生银镜反应 与足量 NaOH 溶液反应可消耗 2molNaOH 10 10 深圳一模 13 分 化合物 B 是有机合成中间体 制取 C4H4O4和 E 的转化关系 如下图所示 已知 C 能使溴水退色 回答下列问题 1 指出反应类型 2 E 的结构简式为 3 写出 转化的化学方程式 11 佛山一模 A 浓硫酸 C B E 浓硫酸 CH2 CH2 C4H4O4 C5H8O3 聚合 KMnO4 H D Br2 CCl4 NaOH H2O 高二化学备课组HGB7 共 8 页 氢化阿托醛是一种重要的化工原料 其合成路线如下 1 氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 2 在合成路线上 的反应类型分别为 3 反应 发生的条件是 4 由 反应的化学方程式为 5 1mol 氢化阿托醛最多可和 mol 氢气加成 1mol 氢化阿托醛发生银镜反应可 生成 molAg 6 D 与有机物 X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为 178 的酯类物质 则 X 的 结构简式为 D 有多种同分异构体 能满足苯环上有两个取代 基 且能使 FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种 12 10 江门一模 乙酸苯甲酯可用作茉莉 白兰 月下香等香精的调合香料 它可以用甲 苯和乙醇为原料进行人工合成 合成路线如下 1 C 的结构简式为 2 反应 的反应类型为 3 甲苯的一氯代物有 种 4 写出反应 的化学方程式 5 为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是 写一项 13 10 肇庆一模 磷酸吡醛是细胞的重要组成部分 可视为由磷酸形成的酯 其结 构式如下 已知吡啶 与苯环性质相似 请回答下列问题 1 下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是 A 能与金属钠反应 B 能发生消去反应 C 能发生银镜反应 D 能使石蕊试液变红 E 1mol 该酯与 NaOH 溶液反应 消耗 4molNaOH F 吡啶环上只有醛基可以被酸性 KMnO4溶液氧化成羧基 2 请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式 N OPO OH OH CHO CH2OH H3CN HO CHO CH2OH H3CN 高二化学备课组HGB8 共 8 页 H2O 3 与足量 H2发生加成反应的产物的结构简式为 它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为 14 10 年揭阳一模 已知一个碳原子上连有两个羟基时 其结构极不稳定 易发生下列 变化 生成较稳定物质 如 A F 是六种有机化合物 它们之间的关系如下图 请根据要求回答 1 在一定条件下 经反应 后 生成 C 和 D C 的分子式为 反应 的类型 为 2 反应 的化学方程式为 3 已知 B 的相对分子质量为 162 其完全燃烧的产物中 n CO2 n H2O 2 1 则 B 的 分子式为 4 F 是高分子光阻剂生产中的主要原料 F 具有如下特点 能跟 FeCl3溶液发生显色 反应 能发生加聚反应 苯环上的一氯代物只有两种 F 在一定条件下发生加聚反应 的化学方程式为 5 化合物 G 是 F 的同分异构体 属于芳香族化合物 能发生银镜反应 G 有 种 结构 写出其中一种同分异构体的结构简式 OPO OH OH CHO CH2OH H3CN HO CHO CH2OH H3CN A 高二化学备课组HGB9 共 8 页 3 4 有机合成答案有机合成答案 1 1 C9H11NO3 2 分 2 3 4 分 4 各 2 分 6 分 书写方法可以从分类的角度思考 芳香酸和脂肪醇形成的酯 芳香醇和脂肪酸形成的酯 酚和脂肪酸形成的酯 再考虑碳链异构现象 2 1 加成反应 NaOH 醇溶液 或 KOH 醇溶液 2 防止双键被氧化 3 CH2 CHCH2Br HBr CH2Br CH2 CH2Br 4 3 1 3 分 2 取代反应 消去反应 4 分 C CH2 COOCH3 C COOH OH CH3 OH CH2 CH COOH NH2 2NaOH ONa CH2 CH COONa NH2 2H2O 一定条件 CH NH C C NH CH O O OH HO NH2 COOCH2CH3 HO NH2 CH2COOCH3 HO NH2 CH2CH2OOCH HO NH2 CH2OOCHCH3 HO NH2 OOCCH2CH3 HO NH2 CHOOCCH HO CH3 高二化学备课组HGB10 共 8 页 3 醛基 羟基 2 分 3 分 4 4 1 碳碳双键 酯基 2 3 CH3COOH 4 取代 或水解 5 1 OH Br OCH2CHCH2 CH2CHCH2 2 2 3 取代反应 4 OH CHCHCH3 OH CCH2H3C OH 5 保护目标物中的碳碳双键 HOCH2CH2CH2Br O2 Cu BrCH2CH2CHO H2O CH COOCH3 CH2 n CHCH2 COOCH3 n 6 1 每空 2 分 2 2 分 3 4 4 每空 2 分 4 3 分 5 5 2 分 7 1 4 3 分 2 CHO 2 分 苯甲醛 2 分 3 取代反应 2 分 3 分 C CH2 COOCH3 C CH2 COOH CH3OH 浓硫酸 H2O 高二化学备课组HGB11 共 8 页 a 4 b c d 3 分 各 1 分 错选倒扣 1 分 扣完为止 不得负分 8 1 醛基 羟基 醚键 写出其中两个得分 各 2 分 共 4 分 2 ABC 4 分 3 4 分 4 4 分 9 1 光照 2 分 Cu 加热 2 分 只写一个条件给一分 或用加热符合标出也 可 2 2 分 2 分 3 2 分 2 分 4 不能 因为酚羟基容易被氧化 如果互换则得不到水杨酸 2 分 5 6 2 分 10 1 加成反应 2 分 氧化反应 2 分 2 3 分 3 CH2Br CH2Br 2NaOH HOCH2 CH2OH 2NaBr 3 分 3 分 11 1 羧基 2 分 2 消去反应 加成反应 各 1 分共 2 分 3 NaOH 溶液加热 2 分 4 2 分 5 4 2 6 CH3COOH 6 12 1 加成反应 消去反应 各 2 分 共 4 分 2 3 分 CH2CCH3 CH3 BrBr COOH CH2OH COOCH2 COOH CH2OH COOCH2 2H2O 浓硫酸 加热 高二化学备课组HGB12 共 8 页 3 CH2CH OH CH3 COOH CH2CH2CH2COOH OH CH3CHCH2COOH OH CH3CH2CHCOOH OH 各 2 分 共 4 分 任写其中 2 种 4 C CH2 CH3 OH HO2 O 2 Cu CCH3 OH CHO22H2O CH3 CH3 3 分 5 CH2C CH3 C O OHCH