高中化学选修5-3-4

略阳天津高级中学备课卡略阳天津高级中学备课卡 课 题 5 3 4 有机合成主备人焦 阳 教 者 课 型 新课 课 时 3 第 周星期 节 数 设计 理念 知识与能力 1 掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2 了解有机合成的基本过程和基本原则 掌握逆向合成法在有机合成用 的应用 过程与方法 1 通过小组讨论 归纳整理知识 培养学生对物质性质和官能团转化方 法的归纳能力 2 通过设计情景问题 培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力 学习目标 情感态度价值观 1 培养学生理论联系实际的能力 会结合生产实际选择适当的合成路线 2 通过逆合成分析法的研究 培养学生逻辑思维的能力 重点 官能团相互转化的方法归纳 逆合成分析法在有机合成过程分析中 的应用 重 难 点难点 有机合成中常用的分析思路 逆合成分析法思维能力的培养 教法 学法 教学过程 备课补充 第一课时第一课时 第四节第四节 有机合成有机合成 一 有机合成的过程一 有机合成的过程 思考与交流思考与交流 阅读第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合 成的任务有那些 3 用示意图表示出有机合成过程 1 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 有机合成定义 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 有机合成的任务 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 3 有机合成过程 有机合成过程 投影 投影 有机合成过程示意图 讲 讲 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料 通过有机反应 链上官能团或一段碳链 得到一个中间体 在此基础上利用中间体上的 官能团 加上辅助原料 进行第二步反应 合成第二个中间体 经过多 步反应 按照目标化合物的要求 合成具有一定碳原子数目 一定结构 的目标化合物 4 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引入 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的骨架 并引入 或转化所需的官能团 或转化所需的官能团 思考与交流 思考与交流 官能团的引入方法 投影投影 学生汇报 评价 总结 引入 OH烯烃与水加成 醛 酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 引入 X烃与 X2取代 不饱和烃与 HX 或 X2加成 醇与 HX 取代 引入 C C某些醇和卤代烃的消去 炔烃加氢 引入 CHO某些醇氧化 烯氧化 炔水化 糖类水解 引入 COOH醛氧化 苯同被强氧氧化 羧酸盐酸化 酯酸性水解 官 能 团 的 引 入 引入 COO 酯化反应 讲 讲 除了官能团的引入 也可通过反应消除官能团 主要包括以下方 法 通过有机物加成可消除不饱和键 通过消去 氧化或酯化可消除羧 基 通过消去或取代可消除卤原子 5 有机合成的关键 有机合成的关键 碳骨架的构建 碳骨架的构建 问 问 如何增长碳链 1 加成反应 2 卤代烃 NaCN CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr 问 问 如何缩短碳链 1 脱羧反应 如 RCOONa NaOH RH Na2CO3 2 氧化反应 包括燃烧 烯 炔的部分氧化 丁烷的直接氧化成乙 酸 苯的同系物氧化成苯甲酸等 如 3 水解反应 主要包括酯的水解 蛋白质的水解和多糖的水解 如 第二课时第二课时 二 逆合成分析法二 逆合成分析法 1 合成设计思路 合成设计思路 讲 讲 有机合成的解题思路是 首先要正确判断需合成的有机物的类别 它含有哪种官能团 与哪些知识信息有关 其次是根据现在的原料 信 息和有关反应规律 尽可能合理地把目标化合物分成若干片段 或寻找 官能团的引入 转换 保护方法 或设法将各片段拼凑衍变 尽快找出 合成目标化合物的关键 最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成 路线加以综合比较 选择出最佳的合成方案 投影投影 有机合成的设计思路 板书板书 2 有机合成路线的设计 有机合成路线的设计 讲 讲 有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法 正向合 成分析法是从已知的原料入手 找出合成所需要的真接或间接的中间体 逐步推向合成的目标有机物 而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的 合成路线时常用的方法 它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 而这个中间体 又可以由上一步的中间体得到 依次类推 最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线 投影投影 逆合成分析示意图 讲解讲解 逆推法合成有机物思路 探究探究 用绿色化学的角度出发 有机合成的设计有哪些注意事项 讲讲 不使用有毒原料 不产生有毒副产物 产率尽可能高等 3 解题思路 解题思路 1 剖析要合成的物质剖析要合成的物质 目标分子目标分子 选择原料选择原料 路线路线 正向正向 逆向思维逆向思维 结合题结合题 给信息给信息 2 合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架目标分子骨架 3 目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入 投影 投影 阅读课本 以阅读课本 以 草酸二乙酯 为例 说明逆推法 草酸二乙酯 为例 说明逆推法 在有机合成中的应用 在有机合成中的应用 1 分析草酸二乙酯 官能团有分析草酸二乙酯 官能团有 2 反推 酯是由酸和醇合成的 则反应物为反推 酯是由酸和醇合成的 则反应物为 和和 3 反推 酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的 则可推出醇为反推 酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的 则可推出醇为 4 反推 此醇反推 此醇 A 与乙醇的不同之处在于与乙醇的不同之处在于 此醇羟基的引入可用 此醇羟基的引入可用 B 5 反推 乙醇的引入可用反推 乙醇的引入可用 或 或 6 由乙烯可用由乙烯可用 制得制得 B 用乙炔和适当的无机试剂为原料 合成用乙炔和适当的无机试剂为原料 合成 资料资料 1 资料资料 2 讲 讲 从原料到产品在结构上产生两种变化 从碳链化合物变为芳 环化合物 官能团从 C C 变为 Br 由顺推法可知 由乙炔 聚合可得苯环 如果由苯直接溴代 只能得到溴苯 要想直接得到均三 溴苯很难 我们只能采取间接溴代的方法 即只有将苯先变为苯酚或苯 胺 再溴代方可 而三溴苯酚中的 OH 难以除去 而根据资料 2 可 知 中的 NH2 可通过转化为重氮盐 再进行放氮反应 除去 答案 投影 投影 小结 小结 有机合成遵循的原则 所选择的每个反应的副产物尽可能少 所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离 避免采用副产物多的反 应 发生反应的条件要适宜 反应的安全系数要高 反应步骤尽可能少 而简单 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反 应事实 必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团 所选用的合成 原料要易得 经济 第三课时第三课时 讲 讲 重要的有机反应类型包括取代反应 加成反应 消去反应 有机 氧化反应 有机还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应等八大反应 类型 第四节第四节 有机合成有机合成 有机反应类型有机反应类型 一 取代反应一 取代反应 取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团 所代替的反应 讲 讲 烃的卤代 芳香烃的硝化或磺化 卤代烃的水解 醇分子间脱水 反应 醇与氢卤酸的反应 酚的卤代 酯化反应 酯的水解和醇解以及 我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应 1 卤代 卤代 2 硝化 硝化 3 磺化 磺化 4 脱水 脱水 5 酯化 酯化 6 水解 水解 讲 讲 在有机合成中 利用卤代烷的取代反应 将卤原子转化为羟基 氨基等官能团 从而制得用途广泛的醇 胺等有机物 二 加成反应二 加成反应 1 烯烃或炔烃的加成 烯烃或炔烃的加成 2 苯环的加成 苯环的加成 3 醛或酮的加成 醛或酮的加成 讲 讲 加成反应过程中原来的有机物的碳骨架结构并未改变 这一点对 推测有机物的结构很重要 利用加成反应可以增长碳链 也可以转移官 能团 这在有机合成中有广泛的应用 三 消去反应三 消去反应 消去反应指的是一定条件下 有机物脱去小分子物质 如 H2O HX 等 物质 生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应 1 醇分子内脱水 醇分子内脱水 2 卤代烃脱卤代氢 卤代烃脱卤代氢 讲 讲 卤代烃发生消去反应时 主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较 少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去 如果相邻碳原子上无氢原 子 而不能发生消去反应 讲 讲 醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似 但反应条件 不同 醇类发生消去反应的条件是浓硫酸 加热 而卤代烃发生消去反 应的条件是浓 NaOH 醇 加热 要注意区分 四 有机化学中的氧化反应和还原反应四 有机化学中的氧化反应和还原反应 有机化学中 通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为 氧化反应 而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原 反应 讲 讲 在氧化反应中 常用的氧化剂为氧气 酸性 KMnO4溶液 O3 银氨溶液和新制的 Cu OH 2等 在还原反应中 常用的还原剂有 H2 LiAlH4和 NaBH4等 讲 讲 有机物被空气氧化 有机物被酸性 KMnO4溶液氧化 醛基被银 氨溶液和新制的 Cu OH 2溶液氧化 烯烃被臭氧氧化等属于氧化反应 而不饱和烃的加氢 硝基还原为氨基 醛基或酮基的加氢 苯环的加氢 等都是还原反应 五 加聚反应五 加聚反应 相对分子质量小的化合物通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反 应叫做加聚反应 讲 讲 加聚反应的特点是链节 也叫结构单元 的相对分子质量与单体的 相对分子质量 或相对分子质量之和 相等 产物中仅有高聚物 无其他 小分子生成 但生成的高聚物由于 n 值不同 是混合物 实质上是通过 加成反应得到的高聚物 讲 讲 加聚反应的单体通常是含有双键或叁键的化合物 可利用单双 键互换法判断单体 加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下 1 含一个 含一个 C C 键的单体聚合时 双键打开 彼此相连而成的高聚物键的单体聚合时 双键打开 彼此相连而成的高聚物 2 含共轭双键的单体加聚时 破两头移中间而成高聚物 含共轭双键的单体加聚时 破两头移中间而成高聚物 3 含有双键的不同单体发生共聚反应时 双键打开 彼此相连而成高 含有双键的不同单体发生共聚反应时 双键打开 彼此相连而成高 聚物聚物 六 缩聚反应六 缩聚反应 单体间的相互反应生成高分子 同时还生成小分子的反应叫做缩聚反 应 缩聚反应与加聚反应相比较 其主要的不同之处是缩聚反应中除 生成高聚物外同时还有