2013年高考化学二轮复习精品资料专题12 有机物结构与性质教学案（教师版）

1 专题十二专题十二 有机物结构与性质有机物结构与性质 2013 2013 考纲解读考纲解读 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结 构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 从碳的成键特点认识有机化合物的多样性 了解有机化合物存在异构现象 能判断 简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 重点知识整合重点知识整合 一 官能团性质一 官能团性质 对含有羧基 醇羟基 酚羟基 碳碳双键等多官能团物质的考查近年来成为高考命题 的热点 此类试题大多给出的是多官能团有机物 一般不涉及官能团之间的相互影响 考 查的知识均为代表物的主要化学性质 官能团与有机物的性质 官能团主要化学性质 烷烃 在光照下发生卤代反应 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 高温分解 苯 取代 硝化反应 磺化反应 卤代反应 Fe 或 Fe3 作催化剂 与 H2发生加成反应 苯的 同系 物 取代反应 使酸性 KMnO4溶液褪色 2 卤代 烃 X 与 NaOH 溶液共热发生取代反应 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应 醇 OH 跟活泼金属 Na 等反应产生 H2 消去反应 加热时 分子内脱水生成烯烃 催化氧化 与羧酸及无机含氧酸发生酯化 反应 酚 OH 弱酸性 遇浓溴水生成白色沉淀 遇 FeCl3溶液呈紫色 醛 与 H2加成为醇 被氧化剂 如 O2 Ag NH3 2 Cu OH 2等 氧化为酸 羧酸 酸的通性 酯化反应 酯发生水解反应 生成羧酸和醇 二 同分异构体 有关同分异构体的书写 多为限制一定范围 主要涉及官能团类别和位置异构 同分异构体的判断与书写 1 同分异构体的分类 1 碳链异构 由碳原子排列顺序不同形成的异构体 如正丁烷与异丁烷 2 位置异构 碳原子连接次序未变而官能团位置不同形成的异构体 如 1 丁烯与 2 丁烯 3 类别异构 分子组成相同 但官能团不同 如烯烃与环烷烃 炔烃与二烯烃 醇与 醚 酚与芳香醇 芳香醚 醛与酮 羧酸与酯 羟基醛 硝基烷与氨基酸 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 2 同分异构体的书写规律 书写顺序一般可按 类别异构 碳链异构 位置异构的思维顺序考虑 避免漏写或重 写 3 常用的同分异构体的推断方法 1 由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时 根据烃基的异构体数判断较为 快捷 如判断丁醇的同分异构体时 根据组成丁醇可写成 C4H9 OH 由于丁基有 4 种结构 故丁醇有 4 种同分异构体 3 2 由等效氢原子推断 碳链上有几种不同的氢原子 其一元取代物就有几种同分异构体 一般判断原则 同一种碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于 镜面对称位置上的氢原子是等效的 3 用替换法推断 如一个碳碳双键可以用环替换 碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处 又如碳碳三键相当于两个碳碳双键 也相当于两个环 不同原子间也可以替换 如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体 四氯苯 C6H2Cl4也有 3 种同分异构体 4 用定一移一法推断 对于二元取代物同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 再改变另一个取代基 的位置以确定同分异构体的数目 三 有机反应类型 有关反应类型的考查 往往与官能团的性质综合考查 特别要注意反应条件 有关反应类型的考查 往往与官能团的性质综合考查 特别要注意反应条件 有机反应化学方程式的书写和反应类型的判断 有机反应基本类型有取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应等 此外还有氧化反 应 还原反应 裂化反应等 其中酯化反应 酯的水解反应 硝化反应 磺化反应等都属 于取代反应 重要的有机反应基本类型与主要有机物类型之间的关系如下 有机反应基本类型有机物类型 卤代反应 饱和烃 苯和苯的同系物等 酯化反应 醇 羧酸 糖类等 水解反应 卤代烃 酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 取 代 反 应 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物 醛等 消去反应 卤代烃 醇等 燃烧 绝大多数有机物 氧 化 反 应 酸性 KMnO4溶液 烯烃 炔烃 苯的同系物 醇 醛等 4 高频考点突破高频考点突破 考点一考点一 官能团与有机化合物的性质官能团与有机化合物的性质 例 1 NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如下 关于 NM 3 和 D 58 的叙述 错误的是 A 都能与 NaOH 溶液反应 原因不完全相同 B 都能与溴水反应 原因不完全相同 直接 或催化 氧化酚 醇 醛 葡萄糖等 还原反应 醛 葡萄糖等 加聚反应 烯烃 炔烃等 聚合反应 缩聚反应 苯酚与甲醛 多元醇与多元羧酸 氨基酸等 与 FeCl3溶液显色反应 酚类 5 C 都不能发生消去反应 原因相同 D 遇 FeCl3溶液都显色 原因相同 答案 C 变式探究 核黄素又称为维生素 B2 可促进发育和细胞再生 有利于增进视力 减 轻眼睛疲劳 核黄素分子的结构为 解析 由核黄素的结构简式可写出其分子式为 C17H20N4O6 故 A 项错误 核黄素在酸 性条件下加热水解 肽键发生断裂 产物中有 NH3 H2O 和 H2CO3 H2CO3不稳定 分解释放 出 CO2 加碱有 NH3放出 故 B C 两项正确 核黄素中含有 OH 能发生酯化反应 故 D 项正确 答案 A 变式探究 2 有关图中化合物的说法错误的是 A 该化合物与 Br2能发生加成反应和取代反应 B 1 mol 该化合物与 NaOH 溶液反应时最多消耗 3 mol NaOH C 该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 该化合物能和 Na2CO3溶液反应放出 CO2 解析 该化合物中含有碳碳双键 能与 Br2发生加成反应 右边苯环上的氢原子和饱 和碳原子上的氢 原子均能与 Br2发生取代反应 该化合物中含有 2 个酯基 1 个酚羟基 1 mol 该化合物最 多可与 3 mol NaOH 反应 苯环上所连的甲基 碳碳双键等均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而 6 使其褪色 酚羟基能和 Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠 但不能放出二氧化碳 答案 D 考点二考点二 同分异构体的书写同分异构体的书写 例 2 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只 考虑位置异构 理论上最多有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种 解析 由于和溴加成只发生在双键上 我们给双键编号分别为 1 2 3 如图 加成 情况可能有下列几种 在 1 2 2 3 1 3 双键处加成 得到三种产物 由于 1 2 是 共轭双键 能发生 类似 1 3 丁二烯的加成反应 与一分子溴加成 另一分子溴与 3 处的双键发生加成反应 又得到一种产物 可得到四种同分异构体 变式探究 化合物有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同 分异构体的结构 简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 解析 能发生银镜反应 一定含有醛基 CHO 苯环上只有两种不同化学环境的氢 原子 苯环上的两个取代基一定是对位 根据官能团位置和类别不同 只能写出以下三种 情况 变式探究 吡啶甲酸酯可作金属离子的萃取剂 2 吡啶甲酸正丁酯的结构如图所示 其同分异构体中吡啶环上只有 1 个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体 不包括 2 吡 啶甲酸正丁酯 有 7 A 3 种 B 7 种 C 11 种 D 15 种 解析 答案 C 考点三考点三 有机反应类型的判断有机反应类型的判断 例 3 PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写结构简式 解析 8 9 答案 答案 10 变式探究 下面是合成一种食品添加剂 W 的反应路线 部分反应条件略 按要求回 答下列问题 W 的制备 J L 为加成反应 J 的结构简式为 M Q 的反应中 Q 分子中形成了新的 填 C C 键 或 C H 键 用 Q 的同分异构体 Z 制备 为避免 R OH HO RR O 催化剂 R H2O 发生 则合理的制备途径为酯化 填反应类型 应用 M Q T 的原理 由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步 第 2 步 消去反应 第 3 步 第 1 3 步用化学方程式表示 解析 由 J L 为加成反应 L 的结构简式为 CH3CHCl2 且与 2 mol HCl 加成可知 J 为 HC CH 由 M 和 Q 的结构简式可知 分子中形成了新的 C C 键 为避免 R 11 OH HO RR O R H2O 反应的发生应先酯化再加聚 最后水解 由 M Q T 的 催化剂 结构简式和反应条件可知 由 T 制备 W 的第 1 步 答案 易错警示易错警示 1 有机物名称 反应类型 结构简式书写错误 醛基写成全基 羟基写成烃基 羧基写成羰基 氨基写成胺 铵或安 基 碳酸写成炭 12 酸等 卤代反应写成卤化反应 硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等 碳碳三键写成 C C CHO 写成 CHO 等 2 片面理解有机反应类型 在有机反应中得氧 去氢 是氧化反应 得氢 去氧 是还原反应 误认为 CH3CH2Br CH2 CH2 HBr 去氢 发生的是氧化反应 分析反应前后碳元素的化合价知 碳元素的化合价都是 4 化合价没有变化 故发生的反应不是氧化反应 类似的还有 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O CH2 CH2 H2OCH3CH2OH 判断有机氧化反应 浓硫酸 170 催化剂 或还原反应要依据元素化合价的变化 3 根据有机物官能团确定有机物的化学性质时 需要注意官能团间的相互影响 如 当 OH 连在链烃基上具有醇的性质 而 OH 连在苯环上则具有酚的性质 4 不同类别的有机物可能具有相同的化学性质 如 1 能发生银镜反应及能与新制 Cu OH 2悬浊液反应的物质有醛 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖等 2 能与 Na 反应的有机物有醇 酚 羧酸 3 能发生水解的物质有卤代烃 酯 多糖 蛋白质等 4 能与 NaOH 溶液发生反应的物质有卤代烃 酚 羧酸 酯 油脂 5 能与 Na2CO3溶液发生反应的有羧酸 但 与 Na2CO3溶液反应 得不到 CO2 解题技巧解题技巧 纵观近几年高考理综化学试题中的有机部分 选择题主要考查官能团与物质类别 性 质的关系 审题时 一定要根据官能团来推测其性质 同时还要注意后续反应的影响 如 苯的卤代物 酯水解产生的酚 羧酸等对消耗 NaOH 量的影响 在学习时 要以官能团转化为主线 真正做到 乙烯辐射一大片 醇 醛 酸 酯一 条线 突出知识的内在联系 一手抓官能团的性质 一手抓衍生关系 通过分析对比 前 后联系 综合归纳 掌握有机物知识 如 烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 CH3CH2OHCH3COOH 与 Na 反应能能能 与 NaOH 反应不能能能 与 NaHCO3反 应 不能不能能 与 Na2CO3反不能能能 13 应 烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较 例题 2012 年央视在 3 15 消费者权益日播出了一期 健美猪 真相 的特别 节目 其中披露了河南济源双汇公司使用 瘦肉精 猪肉的事实 将一定量的 瘦肉精 添加到饲料中 以促进猪生长 并增加瘦肉率 使 瘦肉精 变成了 害人精 瘦肉精 的结构简式如图所示 下列说法正确的是 A 1 mol 瘦肉精 在一定条件下与 H2反应消耗 2 mol H2 B 瘦肉精 的化学式为 C12H18Cl2N2O HCl C 瘦肉精 分子中含有酚羟基 遇 Fe3 其溶液显紫色 D 瘦肉精 在氢氧化钠溶液中反应后所得的有机物与 NaHCO3反应生成 CO2 解析 瘦肉精 分子中含有苯环 故 1 mol 该有机物与 H2发生加成反应消耗 3 与 H2加成 CH3CHO 能 CH3COOH 不能 CH3COOC2H5 不能 其他性质 醛基中 C H 键易被氧化 羧基中 C O 键易断裂 酯基中 C O 键易断裂 14 mol H2 瘦肉精 分子中不含酚羟基 故其溶液遇 Fe3 不显紫色 瘦肉精 在氢氧化 钠溶液中反应后所得的有机物中含有酚羟基 但酚羟基不与 NaHCO3反应 答案 B 错因分析 解答时忽视多种官能团所显示的性质 不熟悉酚羟基不能与 NaHCO3反 应而错选 D 难点突破难点突破 难点一难点一 常见有机物的组成 结构和重要性质常见有机物的组成 结构和重要性质 1 有机化学反应的重要类型 1 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物都能燃烧 被酸性 KMnO4溶液氧化 包括烯烃 苯的同系物 醇和醛等 催化氧化 如醇与 O2在催化剂条件下氧化 葡萄糖被银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化 2 取代反应 烷烃 苯及其同系物的卤代 苯及其同系物的硝化 醇与酸的酯化 酯 油脂 糖类 蛋白质的水解 3 加成反应 不饱和烃与 X2 aq H2 HX H2O 等发生加成反应 4 加聚反应 烯烃加聚 2 常见官能团或物质的特征反应及现象 15 例 1 有机化学中的反应类型较多 将下列反应归类 填写序号 由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧气中燃烧 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 由乙烯制聚乙烯 甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是 属于氧化反应的是 属于加成反应的是 属于聚合反应的是 答案 解析 是乙烯与氯化氢的加成反应 是烷烃与氧气的氧化反应 燃烧 是乙 烯与溴的加成反应 是乙烯与高锰酸钾的氧化反应 是乙烯的加成聚合反应 是烷 烃与卤素的光照取代反应 点评 1 根据有机物的结构特点 即含有化学键类型 判断有机反应的类型 烷烃只能发生取代反应和氧化反应 燃烧 烯烃能发生加成反应 氧化反应 与酸性高锰酸钾溶液 燃烧 加聚反应 苯能发生取代反应 加成反应和氧化反应 燃烧 2 根据反应条件和反应物 生成物判断综合有机反应的类型 16 变式探究 下列关于有机化合物的认识不正确的是 A 油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B 蔗糖 麦芽糖的分子式都是 C12H22O11 二者互为同分异构体 C 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出 H D 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 答案 C 解析 油脂含有 C H O 元素 在空气中燃烧产物为 H2O 和 CO2 故 A 项正确 蔗 糖 麦芽糖都是二糖 分子式都为 C12H22O11 二者互为同分异构体 故 B 项正确 乙酸显 酸性的原因是由于乙酸中的羧基电离出氢离子而不是甲基 故 C 项错误 苯与浓硝酸发生 反应是硝基取代了苯环上的氢原子 属于取代反应 故 D 项正确 变式探究 下列关于有机物的说法中正确的是 棉花 蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素 淀粉 油脂 蛋白质在一定条件下都能水解 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂的物质都是有机化合物 除去乙酸乙酯中残留的乙酸 加过量饱和 Na2CO3溶液振荡后 静置分液 塑料 橡胶和纤维都是合成高分子材料 石油的分馏 裂化和煤的干馏都是化学变化 A B C D 答案 B 解析 蚕丝的主要成分是蛋白质 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂的物质也 可能是无机物 如 Br2 I2等 橡胶中的天然橡胶属于天然高分子材料 石油的分馏 属于物理变化 难点二难点二 同分异构体同分异构体 书写同分异构体的一般步骤 列出有机物的分子式确定可能的种类 碳链异构 官能团位置异构 根据分子通式 例 2 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 答案 C 解析 写出 C5H12的三种同分异构体 其中正戊烷的一氯代物有 3 种 异戊烷的一 氯代物有 4 种 新戊烷的一氯代物只有 1 种 共计 8 种 点评 判断同分异构体数目的技巧 1 等效氢法判断一元取代物种类 有机物分子中 位置等同的氢原子叫做等效氢 有多少种等效氢 其一元取代物就有 17 多少种 等效氢的判断方法 同一碳原子上的氢原子是等效的 如 CH3分子中 CH3上的 3 个氢原子 同一分子 中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如 CH3CH3分子中 在苯环所在的 平面内有两条互相垂直的对称轴 故有两类等效氢 2 换元法判断多元取代物 对多元取代物的种类判断 要把多元换为一元或二元判断 它是从不同视角去想问题 思维灵活 答题简便 如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为 3 种 变式探究 分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 答案 B 解析 C3H6Cl2是丙烷 CH3CH2CH3 的二氯代物 若两个 Cl 原子取代同一个碳原子上 的两个氢原子 有 CClClCH3CH3和 CHClClCH2CH3两种 若两个 Cl 原子取代两个不同碳原子 上的氢原子 有 CH3 CH CH2ClCl 和 CH2 CH2 CH2ClCl 两种 共计 4 种 难点三难点三 有机物分子式和结构简式的确定有机物分子式和结构简式的确定 确定有机物分子式和结构简式常用的途径 例 3 某含苯环的化合物 A 其相对分子质量为 104 碳的质量分数为 92 3 1 A 的分子式为 2 A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反 应类型是 3 已知 CCCOHCOH 请写出 A 与稀 冷的 KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 4 一定条件下 A 与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为 85 7 写出此化合 物的结构简式 5 在一定条件下 由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 答案 18 解析 1 m C 92 3 104 96 则m H 8 此含量不可能含其他原子 所以分 子式为 C8H8 2 该分子中含苯环 且分子能与溴的四氯化碳溶液反应 所以 A 应为苯乙烯 该反应 为加成反应 3 分子中有碳碳双键 直接套用信息可得结果 4 加氢反应 若只加成碳碳双键 则含 H 9 43 若苯环也加氢 则含 H 14 3 后 者符合题意 5 按碳碳双键的加聚反应写即可 点评 确定有机物分子式的常用计算方法 1 直接法 密度 相对密度 摩尔质量 1 mol 分子中各元素原子的物质的量 分子 式 2 最简式法 元素的质量分数 最简式 结合Mr确定分子式 或由Mr和元素的质量 分数直接确定分子中各原子的数目 进而确定分子式 3 平均分子式法 当烃为混合物时 先求出平均分子式 再利用平均值 确定各种可能混合烃的分子式 4 方程式法 根据化 学方程式计算 确定有机物的分子式 利用燃烧反应方程式时 要抓住以下关键点 气 体体积变化 气体压强变化 气体密度变化 混合物平均相对分子质量等 变式探究 某含氧化合物 X 其相对分子质量为 46 其中碳的质量分数为 52 2 氢的质量分数为 13 0 X 能与金属钠反应生成氢气 据此请回答下列问题 1 X 的分子式是 2 X 与金属钠反应放出 H2 反应的化学方程式是 3 X 与空气中的 O2在铜或银的催化下反应生成 Y 请写出 Y 的结构简式 4 X 与酸性高锰酸钾溶液反应生成 Z 在加热和浓硫酸的作用下 X 与 Z 反应生成一 种有香味的物质 W 若 184 g X 和 120 g Z 反应能生成 106 g W 计算该反应的产率 要求 19 写出计算过程 答案 1 C2H6O 2 2C2H5OH 2Na 2C2H5ONa H2 3 CH3CHO 历届高考真题历届高考真题 2012 2012 高考高考 2012 福建 7 下列关于有机物的叙述正确的是 A 乙醇不能发生取代反应 B C4H10 有三种同分异构体 C 氨基酸 淀粉均属于高分子化合物 D 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 解析 A 项 乙醇和乙酸发生酯化反应 而酯化反应是取代反应中的一种 错误 B 项 C4H10只存在两种同分异构体 一种是正丁烷 一种是异丁烷 错误 C 项 氨基酸不 属于高分子化合物 错误 D 项 乙烯可以使溴的四氯化碳褪色 正确 答案 D 考点定位 本题考查了有机化学的中的取代反应 同分异构体 高分子化合物和物 20 质的检验 2012 2012 大纲版 大纲版 1313 橙花醇具有玫瑰及苹果香气 可作为香料 其结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述 错误的是 既能发生取代反应 也能发生加成反应 在浓硫酸催化下加热脱水 可以生成不止一种四烯烃 1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧 需消耗 470 4L 氧气 标准状况 1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应 最多消耗 240g溴 答案 D 解析 A 项 羟基可发生取代反应 碳碳双键可以发生加成反应 正确 B 项 由结 构简式看 与羟基相连碳的邻碳上有不同种类的 H 原子 故消去反应的产物有多种 正确 C 项 橙花醇的分子式为 C15H26O 消耗 O2的量为 15 2 1 4 26 22 4 470 4L 正确 D 项 1mol 橙花醇中含有 3mol 的双键 故可与 3mol Br2发生加成反应 质量为 3 160 480g 错 考点定位 有机反应类型 醇的消去反应 有机物的燃烧 2012 山东 10 下列与有机物的结构 性质有关的叙述正确的是 A 苯 油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B 甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应 C 葡萄糖 果糖的分子式均为 C6H12O6 二者互为同分异构体 D 乙醇 乙酸均能与 Na 反应放出 H2 二者分子中官能团相同 考点定位 有机化合物结构和性质 21 2012 2012 重庆 重庆 9 萤火虫发光原理如下 关于荧光素及氧化荧光素的叙述 正确的是 A 互为同系物 B 均可发生硝化反应 C 均可与碳酸氢钠反应 D 均最多有 7 个碳原子共平面 答案 B 解析 荧光素与氧化荧光素含有的官能团不完全相同 不属于同系物 A 项错误 分 子中均含有苯环 都可发生硝化反应 B 项正确 可以与碳酸氢钠反应的官能团只有羧 基 故氧化荧光素不与碳酸氢钠反应 C 项错误 荧光素中最多有 12 个碳原子共面 氧化 荧光素中最多有 13 个碳原子共面 D 项错误 考点定位 本题考查有机物的结构与性质 考查的知识点有官能团的性质 共面判 断等 2012 2012 浙江 浙江 11 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物 CH2CHCH2 CH CH3 2 CH3CH2CH CH3 2的名称为 2 6 二甲基 5 乙基 庚烷 B 丙氨酸和苯丙氨酸脱水 最多可生成 3 种二肽 C 化合物是苯的同系物 D 三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9 答案 D 解析 化合物 CH3CH2CHCH2CH2CH CH3 2 CH CH3 2 的正确命名为 2 6 二甲基 3 乙 基庚烷 A 项错误 丙氨酸和苯丙氨酸脱水生成二肽 能生成丙氨酸的氨基与苯丙氨酸的 羧基脱水及丙氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基脱水这二种二肽 B 项错误 苯的同系物是苯 22 环上连接烷基所得到的烃 C 项错误 三硝酸甘油酯的结构简式为 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 对应的 分子式为 C3H5N3O9 D 项正确 考点定位 本题考查有机化学的同系物 命名 结构简式和二肽 2012 2012 浙江 浙江 7 下列说法不正确的是 A 利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学 B 蔗糖 淀粉 油脂及其水解产物均为非电解质 C 通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量 石油裂解的主要目的 是得到更多的乙烯 丙烯等气态短链烃 答案 B 解析 利用太阳能分解制 H2并用作清洁能源 符合绿色化学要求 A 项正确 油脂 水解会生成甘油与高级脂肪酸 其中的高级脂肪酸为电解质 B 项错误 红外光谱主要用 于分析有机物中所含有的官能团 C 项正确 石油加工中 裂化的目的是生产轻质油 裂 解的目的是生产气态不饱和烃 D 项正确 考点定位 本题考查化学基本知识与技能 2012 2012 北京 北京 11 下列说法正确的是 A 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 有恒定的熔点 沸点 B 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖 故二者均为还原型二糖 C 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物不一致 D 乙醛 氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 答案 D 解析 天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯 但多是混甘油酯 没有固定的熔沸点 A 错 蔗糖虽能水解得到葡萄糖 但其本身无还原性 B 错 两者二肽随结构不同 但其可 能水解得到相同的水解产物 比如 CH3CH2 NH2 CONHCH2COOH 和 CH2 NH2 CONHCH CH3 COOH 均水解得到 CH2 NH2 COOH CH3CH NH2 COOH C 错 乙醛可以制 取聚乙醛等 氯乙烯可以合成聚氯乙烯 乙二醇可以和乙二酸缩聚 D 对 考点定位 此题综合考查了有机物的知识 2012 2012 海南 海南 5 分子式为 C10H14的单取代芳烃 其可能的结构有 23 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 答案 C 解析 分子式为 C10H14的单取代芳烃 除去苯环外其单取代基则为丁基 根据我们 所学的知识 可知丁基有 4 种异构体 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 CH3 2CHCH2 CH3 2CCH3 故异构体有 4 种 考点定位 此题考查结合苯环上取代基的知识 考查了丁基的结构 2012 2012 海南 海南 4 下列实验操作正确的是 A 可用氨水除去试管内壁上的银镜 B 硅酸钠溶液应保存在带玻璃塞的试剂瓶中 C 将三氯化铁溶液蒸干 可制得无水三氯化铁 D 锌与稀硫酸反应时 要加大反应速率可滴加少量硫酸铜 答案 D 解析 银镜就是单质银形成的 其不能溶于氨水 一般用稀硝酸除去 A 错 硅酸 钠 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 10 分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 A 5 种 B 6 种 C 7 种 D 8 种 答案 D 解析 只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气 根据碳链异构 先写出戊烷的同 分异构体 3 种 然后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子 就可以得出这样的 醇 共有 8 种 考点定位 同分异构 官能团 有机物的性质 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 12 分析下表中各项的排布规律 按此规律排布第 26 项应为 12345678910 C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10 24 A C7H16 B C7H14O2 C C8H18 D C8H18O 答案 C 解析 认真审题 根据排布规律 依次为烯烃 烷烃 醇 酸 每 4 个为 1 组 然 后增加一个碳原子 利用类推规律 第 24 项为 C7H14O2 第 25 项为 C8H16 第 26 项为 C8H18 选项 C 正确 考点定位 有机物的分类 结构 2012 2012 全国新课标卷 全国新课标卷 8 下列叙述中正确的是 A 医用酒精的浓度通常为 95 B 单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料 C 淀粉 纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D 合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 答案 B 解析 医用酒精的浓度通常为 75 选项 A 错误 单质硅是将太阳能转变为电能的 常用材料 选项 B 正确 淀粉 纤维素属于天然高分子化合物 油脂不为高分子化合物 选项 C 错误 合成纤维为有机材料 不是新型无机非金属材料 选项 D 错误 考点定位 化学常识 物质的分类 2012 2012 上海 上海 2 下列关于化石燃料的加工说法正确的是 A 石油裂化主要得到乙烯 B 石油分馏是化学变化 可得到汽油 煤油 C 煤干馏主要得到焦炭 攥焦油 粗氨水和焦炉气 D 煤制煤气是物理变化 是高效 清洁地利用煤的直要途径 答案 C 解析 石油裂化的目的是得到液体轻质燃料 A 错 石油的分馏是物理变化 煤的 气化是物理变化 考点定位 本题考查煤 石油的综合利用 2012 2012 上海 上海 8 过量的下列溶液与水杨酸 反应能得到化学式为 C7H5O3Na 的是 A NaHCO3溶液 B Na2CO3溶液 C NaOH 溶液 D NaCl 溶液 答案 A 25 解析 由于酸性强弱顺序为 COOH H2CO3 C6H5OH HCO 故 A 项符合 题意 B C 两项反应生成 C7H4O3Na D 项不发生反应 考点定位 本题考查有机物的性质 2012 2012 上海 上海 12 下列有机化合物中均含有酸性杂质 除去这些杂质的方法中正确 的是 A 苯中含苯酚杂质 加入溴水 过滤 B 乙醇中含乙醇杂质 加入碳酸钠溶液洗涤 分液 C 乙醛中含乙酸杂质 加入氢氧化钠溶液洗涤 分液 D 乙酸丁酯中含乙酸杂质 加入碳酸钠溶液洗涤 分液 答案 D 解析 除去苯中的杂质苯酚应加入 NaOH 溶液洗涤后分液 除去乙醇的杂质乙酸应加 入 Na2CO3溶液洗涤后再蒸馏 除去乙醛的杂质乙酸应加入 NaOH 溶液洗涤后再蒸馏 考点定位 本题考查有机物的除杂 2012 2012 江苏 江苏 11 普伐他汀是一种调节血脂的药物 其结构简式如图 6 所示 未表 示出其空间构型 下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C 能发生加成 取代 消去反应 D 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 答案 BC 解析 A 选项错误 分子中无苯环 不含酚羟基 B 选项正确 碳碳双键 醇都能使 酸性高锰酸钾溶液退色 C 选项正确 双键能加成 醇能取代和消去反应 D 选项错误 羧 基和酯基个消耗 1 个氢氧化钠 考点定位 有机物的结构与性质 2012 2012 海南 海南 17 9 分 实验室制备 1 2 二溴乙烷的反应原理如下 可能存在的主要副反应有 乙醇在浓硫酸的存在下在 l40 脱水生成乙醚 图 6 26 用少量的溴和足量的乙醇制备 1 2 二溴乙烷的装置如下图所示 有关数据列表如下 乙醇1 2 二溴乙烷乙醚 状态色液体无色液体无色液体 密度 g cm 3 0 792 20 71 沸点 78 513234 6 熔点 一 l30 9 1l6 回答下列问题 1 在此制各实验中 要尽可能迅速地把反应温度提高到 170 左右 其最主要目的是 填正确选项前的字母 a 引发反应 b 加快反应速度 c 防止乙醇挥发 d 减少副产物乙醚生成 2 在装置 C 中应加入 其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体 填正确选 项前的字母 a 水 b 浓硫酸 c 氢氧化钠溶液 d 饱和碳酸氢钠溶液 3 判断该制各反应已经结束的最简单方法是 4 将 1 2 二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水 振荡后静置 产物应在 层 填 上 下 5 若产物中有少量未反应的 Br2 最好用 洗涤除去 填正确选项前的字母 a 水 b 氢氧化钠溶液 c 碘化钠溶液 d 乙醇 6 若产物中有少量副产物乙醚 可用 的方法除去 7 反应过程中应用冷水冷却装置 D 其主要目的是 但又不能过度冷却 如用冰水 其原因是 答案 1 d 2 c 3 溴的颜色完全褪去 4 下 5 b 6 蒸馏 27 7 乙烯与溴反应时放热 冷却可避免溴的大量挥发 1 2 二溴乙烷的凝固点较低 9 过度冷却会凝固而使气路堵塞 解析 1 根据题给信息 反应在 140 易于生成副产品乙醚 故选 d 2 根 2011 2011 高考高考 1 2011 江苏卷 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经 多步反应可合成维生素 A1 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1mol 中间体 X 最多能与 2molH2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 解析 该题以 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多 步反应可合成维生素 A1 为载体 考查学生对有机化合物的分子结构 官能团的性质 同 分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度 A 紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳 双键 可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1mol 中间体 X 含 2mol 碳碳双键和 1mol 醛基 最多能 与 3molH2发生加成反应 C 维生素 A1以烃基为主体 水溶性羟基所占的比例比较小 所以 难于溶解于水或水溶性的溶液如 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮比中间体 X 少一个碳原子 两 者不可能互为同分异构体 答案 A 2011 浙江卷 褪黑素是一种内源性生物钟调节 剂 在人体内由食物中的色氨酸转 28 化得到 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 CCH3 O 下列说法不正确的是 A 色氨酸分子中存在氨基和羧基 可形成内盐 具有较高的熔点 B 在色氨酸水溶液中 可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C 在一定条件下 色氨酸可发生缩聚反应 D 褪黑素与色氨酸结构相似 也具有两性化合物的特性 解析 A 正确 氨基酸形成内盐的熔点较高 B 正确 氨基酸在等电点时 形成 内盐 溶解度最小 易析出晶体 C 正确 D 错误 褪黑素的官能团为酰胺键 结构不 相似 本题是一道有机题 考查了氨基酸的性质 特别是等电点的应用 同时能在辨认 区别色氨酸和褪黑素的官能团 答案 D 2011 重庆卷 NM 3 和 D 58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物 结构如 下 关于 NM 3 和 D 58 的叙述 错误的是 A 都能与 NaOH 溶液反应 原因不完全相同 B 都能与溴水反应 原因不完全相同 C 都不能发生消去反应 原因相同 D 遇 FeCl3溶液都显色 原因相同 解析 本题考察有机物的结构 官能团的判断和性质 由结构简式可以看出 NM 3 中含有酯基 酚羟基 羧基 碳碳双键和醚键 而 D 58 含有酚羟基 羰基 醇羟基和醚 29 键 酯基 酚羟基和羧基均与 NaOH 溶液反应 但前者属于水解反应 后两者属于中和反应 A 正确 酚羟基和碳碳双键均与溴水反应 前者属于取代反应 后者属于加成反应 B 正确 NM 3 中没有醇羟基不能发生消去反应 D 58 中含有醇羟基 但醇羟基的邻位碳上没有氢 原子 故不能发生消去反应 属于选项 C 不正确 二者都含有酚羟基遇 FeCl3溶液都显紫 色 D 正确 答案 C 2011 新课标全国卷 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 解析 C5H11Cl 属于氯代烃 若主链有 5 个碳原子 则氯原子有 3 种位置 即 1 氯 戊烷 2 氯戊烷和 3 氯戊烷 若主链有 4 个碳原子 此时甲基只能在 2 号碳原子上 而 氯原子有 4 种位置 分别为 2 甲基 1 氯丁烷 2 甲基 2 氯丁烷 3 甲基 2 氯 丁烷和 3 甲基 1 氯丁烷 若主链有 3 个碳原子 此时该烷烃有 4 个相同的甲基 因此 氯原子只能有一种位置 即 2 3 二甲基 1 丙烷 综上所叙分子式为 C5H11Cl 的同分异 构体共有 8 种 答案 C 2011 新课标全国卷 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 H2O CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3C6H5NO2 H2O A B C D 解析 属于烯烃的加成反应 属于乙醇的消去反应 属于酯化反应 而酯化 反应属于取代反应 属于苯的硝化反应即为取代反应 所以选项 B 正确 答案 B 2011 海南卷 下列化合物中 在常温常压下以液态形式存在的是 A 甲醇 B 乙炔 C 丙烯 D 丁烷 答案 A 解析 考查学生的化学基本素质 对有机化合物物理性质的掌握程度 本题非常简 单 属于识记类考查 其中甲醇为液态为通识性的知识 30 2011 海南卷 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 四氯乙烯 答案 CD 解析 A 选项没有常说的平面结构 B 选项中甲基有四面体空间结构 C 选项氟原子 代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面 D 选项氯原子代替乙烯中氢原子的位置仍共平面 2011 浙江卷 白黎芦醇 结构简式 OH OH OH 属二苯乙烯类多酚 化合物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 A C9H10O4 CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBrD C9H11O2Br Li H2O CHOCH3O E C17H20O4 F C17H18O3 BBr3 已知 CH3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br R CHO RCH2CHR OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH 根据以上信息回答下列问题 1 白黎芦醇的分子式是 2 C D 的反应类型是 E F 的反应类型是 3 化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出 CO2 推测其核磁 共振谱 1H NMR 中显示有 种不同化学环境的氢原子 其个数比为 4 写出 A B 反应的化学方程式 5 写出结构简式 D E 6 化合物CHOCH3O有多种同分异构体 写出符合下列条件的所有同分异构 体的结构简式 能发生银镜反应 含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 31 解析 先确定 A 的不饱和度为 5 对照白黎芦醇的结构 确定含苯环 间三位 无 酚 3 了解有机化学研究方法 特别是 H NMR 的分析 4 酯化反应注意细节 如和 H2O 不能漏掉 5 分析推断合成流程 正确书写结构简式 6 较简单的同分异构体问题 主要分析官能团类别和位置异构 答案 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1 1 2 6 4 COOH CH3O CH3O H2OCH3OHCOOCH3 CH3O CH3O 5 CH2Br CH3O CH3O CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 6 CH2OHCHO OHCH2CHO CH3O CH O 2011 山东卷 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化 学奖 X 为卤原子 R 为取 32 代基 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不 同化学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式 为 解析 1 M 中含有的官能团有醚键 碳碳双键和酯基 同时还含有苯环 碳碳双 键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应 酯基水解和苯环可以发生取代反应 没有羟基和羧基不能发生酯化反应 所以正确但选项是 a 和 d 2 依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为 CH2 CHCOOCH2CH2CH CH3 2 由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应 得到的 又因为 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 所以 C 是醇 B 是 不饱和羧酸 结构简式分别是 HOCH2CH2CH CH3 2 CH2 CHCOOH C 通过消去得到 F 所以 F 的结构简式是 CH3 2CHCH CH2 D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物 G G 的结构简式为 3 A B 属于丙烯醛 CH2 CHCHO 的氧化反应 因为 A 中含有醛基 所以要检验 A 是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 因为 K 与 FeCl3溶液作用显紫色 说明 K 中含有酚羟基 又因为 K 中苯环上有两 个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 这说明两个取代基是对位的 因此 K 的结 33 构简式为 所以 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式为 答案 1 a d 2 CH3 2CHCH CH2 3 新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 4 2011 海南卷 18 6 分 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积 之比为 3 2 的是 答案 BD 解析 A 的结构不是对称结构 所以苯环上氢有 2 种 加上甲基上的氢共有 3 种 B 分子为对称结构 环上 注意不是苯环 有等效氢 4 个 甲基上有等效氢 6 个 比值为 3 2 符合题意 C 分子也是对称 结构 但双键上的氢和甲基上氢的比为 3 1 D 也是对称结 构 与氯相连的碳上有 4 个等效氢 甲基上有 6 个等效氢 比值为 3 2 符合题意 2011 四川卷 已知 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别表示一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如下 图所示 其他反应物 产物及反应条件略去 34 请回答下列问题 1 中含氧官能团的名称是 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 上图所示反应中属于加成反应的 共有 个 3 B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为 CH2OH 4 F 的结构简式为 5 写出含有 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物质的所有同分异构体的结构简式 解析 本题主要考察有机物的合成 官能团的识别 有机反应类型的判断 试剂的 选择和同分异构体的书写 由结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH CHCHO 因 此 B 为 HOCH2CH CHCH2OH 则 A 为 BrCH2CH CHCH2Br 根据合成路线可知 E 是 由 F 的相对分子质量为 278 可知 D 是 答案 1 醛基 2 NaOH 溶液 3 35 2011 上海卷 化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体 以 A 为原料的工业合成路 线如下图所示 已知 RONa R X ROR NaX 根据题意完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 A C 3 写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 4 由 C 生成 D 的另一个反应物是 反应条件是 5 写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 6 A 也是制备环己醇 OH 的原料 写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法 解析 本题主要考察有机物的合成 有机物结构简式的书写 有机反应条件的判断 有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等 答案 1 加成反应 氧化反应 4 CH3OH 浓