高二化学第六节 乙酸 羧酸人教版知识精讲

用心 爱心 专心 浓H2SO4 高二化学高二化学第六节第六节 乙酸乙酸 羧酸羧酸人教版人教版 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 第六节 乙酸 羧酸 二 教学要求 1 掌握乙酸的酸性 酯化反应等化学性质 2 理解酯化反应 了解酯的水解反应 3 了解羧酸的简单分类 性质 了解甲酸性质 三 教学重点 难点 乙酸的酸性和乙酸的酯化反应 四 知识分析 1 乙酸 1 乙酸的分子结构 乙酸的结构简式为 官能团为羧基 基本性质表现为COOHCH3COOH 和键能够断裂 HO OHC 2 乙酸的物理性质 乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体 沸点是 117 9 熔点是 16 6 易溶于 水和乙醇 无水乙酸又称冰醋酸 3 乙酸的化学性质 弱酸性 断键 HO 酸性比碳酸强 COOHCH3 HCOOCH3 OHCOCaCOOCHCOOHCHCaCO 222333 2 OHCuCOOCHCOOHCHOHCu 22332 2 2 酯化反应 断键 OHC 323 CHCHOHOHCCH O OHCHCHOCCH O 2323 酸 羧酸和无机含氧酸 和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应 在反应中 羧酸分 子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合成酯 示踪原子法 如果用含氧的同位素的乙醇与乙酸作用 可发现 所生成的乙酸乙O 18 酯 分子里含有原子 这说明酯化反应的过程一般是 羧酸分子 52 18 3 HOCCOCHO 18 中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水 其余部分互相结合成酯 用心 爱心 专心 2 乙酸乙酯的制取 1 浓硫酸的作用 催化剂和吸水剂 2 盛反应液的试管要上倾 这样液体受热面积大 45 3 导管末端不能插入溶液中 目的是防止受热不匀发生倒吸 32CO Na 4 不能用代替 因为溶液碱性很强 会使乙酸乙酯水解 NaOH 32CO NaNaOH 重新变成乙酸和乙醇 5 实验中小火加热保持微沸 这样有利于产物的生成和蒸出 6 饱和溶液的作用是 冷凝酯蒸气 减小酯在水中的溶解度 利于分层 32CO Na 吸收蒸出的乙酸及乙醇 3 羧酸 由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸 羧酸共同的官能团为羧基 COOH 饱和一元羧酸的通式为 22 OHC nn 1 羧酸的分类 3317 3517 3 2 56 23 油酸 硬脂酸 高级脂肪酸 乙酸低级脂肪酸 按碳原子数目 乙二酸二元羧酸 丙烯酸一元羧酸 按羧基的数目 苯甲酸芳香酸 如 丙酸脂肪酸 如 按烃基的不同 COOHHC COOHHC COOHCH COOHHOOC COOHCHCH COOHHC COOHCHCH 2 羧酸的通性 化学性质与乙酸相似 如都有酸性 都能发生酯化反应 3 醇羟基 酚羟基和羧酸羟基的比较见表所示 物 质 结构简式 羟基中 氢原子 活泼性 酸性 与钠反 应 与 NaOH 的反应 与 的 32CO Na 反应 与 NaHCO3 的反应 乙 醇 OHCHCH 23 中性能不能不能不能 苯 酚 OHHC 56 很弱 比 弱 32CO H 能能能不能 乙 酸 COOHCH3 增强 强于 32CO H 能能能能 物别注意 OH 32CO NaONa 3 NaHCO 4 甲酸的性质 甲酸既有羧基又有醛基 所以能表现出羧酸和醛两方面的性质 具有的性质 甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸 如 COOH 用心 爱心 专心 H 或OH 酯化 OHHCOOCHOHCHHCOOH SOH 23 42 3 浓 复分解 OHCOHCOONaCONaHCOOH 2232 22 具有的性质 如 甲酸能发生银镜反应 也和反应 CHO 2 OHCu 2222 3 2COOHOCuOHCuHCOOH 4 酯 1 酯的概念及酯的一般通式 酸 羧酸或无机含氧酸 跟醇起反应生成的一类化合物叫酯 如 乙酸甲酯 42 33 SOH OHCHCOOHCH 浓 33COOCH CHOH2 硝酸乙酯 252522 NOOHCHCHONOHO OH2 羧酸酯的通式为 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为RRCOO 所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体 2 22 nOHC nn 2 酯的通性 物理性质 酯不溶于水 易溶于有机溶剂 密度比水小 低级酯有果香味 化学性质 酯与水发生水解反应 如 OHRRCOO 18 2 OHROHRCO 18 酯的水解反应是酯化反应的逆反应 若在碱性条件下 生成的酸与碱反应 使平衡向 酯水解的方向移动 水解程度大 OHRRCOONaNaOHRRCOO 典型例题典型例题 例 1 已知酸性大小 羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能 被羟基 取代 均可称为水解反应 所得产物能跟溶液反应的是 OH 3 NaHCO 全国高考题 NO2 CH2Br A NO2 B Br C NO2 CBr O CH3 Br D 解析 解析 根据酸性 羧酸 碳酸 酚 所以只有羧酸才能跟反应 根据羧酸定 3 NaHCO 义 只有 C 物质中原子被羟基取代后才属于羧酸 而 A 水解后得醇 B 水解Br 后得酚 D 水解后得醇 都不能与反应 答案为 C 3 NaHCO 评注 评注 本题运用的规律是 由较强的酸可得到较弱的酸 例 2 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为 一种胆固酯是液晶材料 OHC 4627 用心 爱心 专心 氧化 分子式为 生成这种胆固醇酯的酸是 25034 OHC A B COOHHC 1316 COOHHC 56 C D COOHHC 157 COOHCHHC 256 解析 解析 根据胆固醇的分子式可知 胆固醇为一元醇 与此反应的酸为一元酸 据此可 写出该酯化反应的通式 用 M 表示酸 OHOHCMOHC 2250344627 根据质量守恒定律 可求得酸的分子式为 答案为 B 267 OHC 例 3 A B C D 都是含碳 氢 氧的单官能团化合物 A 水解得 B 和 C B 氧化可以 得到 C 或 D D 氧化也得到 C 若 M X 表示 X 的摩尔质量 则下式中正确的是 全国高考题 A CMBMAM B 2CMBMDM C CMDMBM D CMBMDM 解析 解析 根据题给信息其转化关系可表示为 则 A 为 水解A C B D 氧化 酯 B 为醇 D 为醛 C 为酸 且 B C D 分子中所含碳原子数相同 A 分子中所含碳原 子数为 B 或 C 或 D 的 2 倍 从而可知 BM AMCM CMBMDM CMBM 故正确答案为 D 2DM 评注 评注 本题主要考查烃的衍生物的相互转化关系及从质量守恒的角度判断 量 的大 小关系 例 4 A 是一种邻位二取代苯 相对分子质量为 180 有酸性 A 水解生成 B 和 C 两种酸 性化合物 B 的相对分子质量为 60 C 能溶于溶液 并能使溶液显色 3 NaHCO 3 FeCl 酸性大小 羧酸 碳酸 酚 水 试写出 A B C 的结构简式 A B C 广东省高考题 用心 爱心 专心 NaO ONa 解析 解析 由于 A 能水解 所以 A 是酯 其水解产物是两种酸性化合物 则一种是羧酸 另一种物质具有两种官能团 根据题意是酚羟基 使溶液显色 和 溶 3 FeClCOOH 于 由于 B 的相对分子质量为 60 是乙酸 C 的相对分子质量为 3 NaHCO 由此可确定 C 6018180138 答 答 OCCH3 O COOH COOHCH3 COCCH3 COOH CH3COOH OH COOH 评注 评注 解答此类有机推理题时 要注意把定量计算和定性推理结合起来 做到相互验 证 例 5 化合物为无色液体 难溶于水 有特殊香味 从 A 出发 可发生如图 388 OHCA 所示的一系列反应 图中的化合物 A 硝化时可生成四种一硝基取代物 化合物 H 的分子式 为 G 能进行银镜反应 回答以下问题 OHC 66 下列化合物可能的结构简式 A E K 反应类型 I II III 反应方程式 HK CE C FG 解析 解析 根据 A 的物理性质知 A 为酯类 由 H 与溴水反应产生白色沉淀 浓硫酸 氧化氧化 C8H8O3 A H 碱 石 灰 D 水溶液NaOH B H 溴水 反应 K C E 反应 F 白色沉淀 G C6H6O I 反应 知 H 为苯酚 逆推知 D 为苯酚钠 由实验室制的反应 4 CH 类推出 CaO HNaOCOONaCH3 432 CHCONa 等等 CaO HNaOCOONa 32CO Na 由 A 的分子式推知 A 为甲酯 根据 A 硝化时可生成四种一硝基取代物 可确定 A 的 结构简式为 OH COOCH3或 OH COOCH3 用心 爱心 专心 答案为 答案为 A 见上面结构简式 E 为 HCHO K 为 反应类型分别为水解 酯化 取代 反应方程式为 OH 3Br2 OH Br BrBr 3HBr OHHCHOOOHCH 223 222 催化剂 42 3 SOH HCOOHOHCH 浓 OHHCOOCH 23 模拟试题模拟试题 答题时间 45 分钟 一 选择 1 下列物质中各含有少量的杂质 能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是 沈阳市测试题 A 苯中含有少量甲苯 B 乙醇中含有少量乙酸 C 溴苯中含有少量苯 D 乙酸乙酯中含有少量乙酸 2 下列化合物中 既显酸性 又能发生酯化反应和消去反应的是 A HOCOOH B COOHCHCHCH 3 C OH COOHCHCHCH 23 D OH CHOCHCHCH 23 3 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水 酒精和水 苯酚和水 B 二溴乙烷和水 溴苯和水 硝基苯和水 C 甘油和水 乙醚和水 乙酸和乙醇 D 油酸和水 甲苯和水 己烷和水 4 下列各组物质中 最简式相同 但既不是同系物 又不是同分异构体的是 A 丙烯 环丙烷B 乙酸 甲酸甲酯 C 乙烯 1 丁烯D 甲醛 甲酸甲酯 5 1mol 分子式为的有机物在中完全氧化后 所产生的和的体 2 OHC mn2 O 2 CO 2 gOH 用心 爱心 专心 积相等 并消耗 78 4L 标准状况 该有机物的碳原子数 n 是 广东省高考 2 O 题 A 2 B 3 C 4 D 6 6 炒菜时 又加酒又加醋 可使菜变得味香可口 原因是 A 有盐类物质生成B 有酸类物质生成 C 有醇类物质生成D 有酯类物质生成 7 羧酸 A 分子式为 可由醇 B 氧化得到 A 和 B 可生成酯 C 相对分子质 2105 OHC 量为 172 符合这些条件的酯有 西安市模拟题 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 8 某有机物的水溶液 它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出 甲和 2 H 乙反应可生成丙 甲 丙都能发生银镜反应 这种有机物是 广东省高考题 A 甲醛 B 乙醛 C 甲酸 D 甲醇 9 下列各组有机物中 当两种