2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练-(8)

2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计周练 (8)2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计周练 (8)1. 肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下： 已知： 完成下列填空：反应类型：反应II_ 反应IV_ 。写出反应I的化学方程式 。上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是 (填写结构简式)。写出肉桂酸的结构简式_。欲知D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是_。写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。 能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 分子中有4种不同化学环境的氢原子。_由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯(),请设计该合成路线。(合成路线常用的表示方式为：2. 6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：已知：R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br回答下列问题：（1）反应的条件是 _ ；1mol化合物C完全燃烧需要消耗O2 _ mol（2）G所含的官能团的名称是 _ ；（3）下列说法中正确的是 _ ：a1molC与足量的Na反应生成1molH2bC能被催化氧化成酮c在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成dF能发生消去反应生成两种不同烯烃（4）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为 _ （5）G的同分异构体有多种请写出符合下列要求的同分异构体： _ 结构中含有属于酯类能发生银镜反应（6）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件3. 高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下： 己知：a b 回答下列问题： （1）反应所需试剂、条件分别是_；F的化学名称为_。 （2）的反应类型是_；AB的化学方程式为_。 （3）G的结构简式为_；H中所含官能团的名称是_。 （4）化合物w的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有_种。 遇FeCl3溶液显紫色 属于芳香族化合物 能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为22211，写出符合要求的W的结构简式_。 （5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）。4. 有机物M的合成路线如下图: 已知:i：ii:(1)M中含氧官能团的名称有醚键和_，C的名称为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)试剂X的结构简式为_。(4)同时满足下列条件，E的同分异构体有_种。I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为: _。(5)根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图 (无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)_。合成路线图示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5. 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：+（1）A的官能团名称为_（写两种）。（2）DE的反应类型为_。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：_。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6. 聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：请回答：（1）B的化学名称为_；M中含氧官能团的名称为_；FG的反应类型为_。（2）CD的化学反应方程式为_。（3）E的结构简式为_；H的顺式结构简式为_。（4）同时满足下列条件的F的同分异构体有_种（不考虑立体异构）：属于芳香族化合物；能发生水解反应和银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4种吸收峰，其峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式_。（5）参照上述合成路线和相关信息，以乙烯和乙醛为原料（无机试剂任选）合成有机物，设计合成路线_。7. 化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：已知：i质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色iiRMgBr+RCHO回答下列问题：（1）D的化学式为_；B的名称为_。（2）反应的反应类型是_：I中所含官能团的名称为_。（3）反应的化学方程式是_。（4）X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有_种（不含立体异构）a属于芳香族化合物b能发生水解反应c能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是_（写一种即可）。（5）补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）_。8. 以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：已知：（1）A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为_。（2）B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为_。（3）CD、JK的反应类型分别为_、_。（4）设计CD、EF两步反应的目的是_。（5）G和H生成I的化学方程式为_。（6）化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为_。（7）写出用和乙炔为原料制备的合成路线（其他试剂任选）9. 化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2020届高三有机化学基础专题练有机物合成路线和设计周练 (8)答案和解析1.根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，故反应II为取代反应，反应IV为消去反应；故答案为：取代反应；消去反应。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及有及化学方程式的书写及取代反应产物判断，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，反应I的化学方程式为：，上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是：、。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，故答案为：。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及有机物的检验，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，D和肉桂酸相比，D中含有醛基，故可用NaOH溶液、银氨溶液在水浴中加热进行检验，或者用NaOH溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸进行检验；故答案为：NaOH溶液、银氨溶液，水浴中加热或者NaOH溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及同分异构体的判断，题目难度一般。【解答】C为，满足能够与NaHCO3(aq)反应产生气体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的C的同分异构体的结构简式有：、；故答案为：。【分析】本题考查有机化合物合成，从已知化合物出发，经有机物的官能团的转换得到目标产物，题目难度一般。【解答】由苯甲醛合成苯甲酸苯甲酯的合成路线如下：；故答案为：。2.【答案】（1）NaOH的醇溶液、加热；10；（2）羰基、羧基；（3）cd；（4）+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O+3H2O；（5）（6）【解析】【分析】本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中等。【解答】由合成流程图可知，AB为消去反应，B为CH2=，BC为与水的加成反应，CD为消去反应，结合信息可知，DE发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）2反应，则E为，EG发生氧化反应，BF为与HBr发生的加成反应，FD为卤代烃的消去反应，（1）由上述分析可知反应为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，根据C的分子式C7H14O可知，1mol化合物C完全燃烧需要消耗O2 10mol，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；10；（2）根据G的结构简式可知，G所含的官能团的名称是羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；（3）a因C中含有1个OH，则1molC与足量的Na反应生成0.5molH2，故a错误；b因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；c因G中含C=O，则在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成，故c正确；d由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯烃，故d正确；故答案为：cd；（4）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为为+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O+3H2O，故答案为：+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O+3H2O；（5）G的同分异构体中含有、且属于酯类，能发生银镜反应即有醛基的同分异构体有：，故答案为：；（6）以为原料制备，可以用发生消去反应生成烯，再与溴化氢在过氧化物的条件下加成、水解、分子内酯化可得，合成路线为，故答案为：。3.【答案】（1）Cl2、光照；辛醛（或正辛醛、1辛醛）；（2）取代反应；（3）；羟基；（4）13；（5）【解析】【分析】本题主要考查有机物的合成以及官能团的性质、同分异构体的知识，题目难度一般。【解答】根据流程分析可知A为苄基氯水解得到的苯甲醇；B是苯甲醇氧化得到的苯甲醛；C是苯甲醛氧化的到的苯甲酸；D是二氯甲烷；E是二氯甲烷水解得到的甲醛；G是甲醛与辛醛发生两次羟醛缩合得到，结构简式为，H是G中醛基与氢气加成得到的醇，则I是苯甲酸与H发生酯化反应得到的酯，据此解答。（1）反应为甲苯侧链与氯气发生取代反应得到，苯环侧链的取代所需条件为光照，F用系统命名法可知为辛醛，故答案为：Cl2、光照；辛醛（或正辛醛、1辛醛）；（2）反应是羧酸和醇发生酯化反应生成酯的反应，AB 为苯甲醇被氧化为苯甲醛，反应的化学方程式为：，故答案为：取代反应；（3）由以上分析可知G 的结构简式为，GH，是G中醛基和H2的加成反应，所以H中所含官能团的名称是羟基，故答案为：；羟基；（4）C为苯甲酸，化合物W的相对分子质量比化合物C大14，则W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，三个不同的取代基在苯环上共有10种位置关系；第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W 的可能结构有13种；其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，说明不含有甲基，则属于第二种情况，结合峰面积比为2:2:2:1:1，则两个取代基位于对位，结构简式为：；故答案为：13；（5）用甲苯和乙醛为原料，制备，需要增长碳链，根据题目所给信息的反应可知可利用羟醛缩合反应实现，则需要先将甲苯转化为苯甲醛，再与乙醛发生羟醛缩合反应得到，合成路线为：，故答案为：。4.【答案】（1）酯基；苯甲醇；酯化反应（2）+2NaOH+NaBr+H2O（3）CH3CHClCOOH（4）15；（5）【解析】【分析】本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，充分利用有机物的结构进行推断，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化。【解答】A的分子式为C7H8，结合的结构可知A为，由M的结构可知C、E分别为、中的一种，结合转化可知，反应可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D，X为CH3CHClCOOH。（1）由M的结构可知，M中含氧官能团的名称有醚键和酯基，C的名称是苯甲醇，步骤的反应类型为酯化反应；故答案为：酯基；苯甲醇；酯化反应；（2）步骤反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；故答案为：+2NaOH+NaBr+H2O；（3）试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH；故答案为：CH3CHClCOOH；（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为；故答案为：15；（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为；故答案为：。5.【答案】碳碳双键、羰基 消去反应 【解析】解：B的分子式为C9H14O，B发生信息的反应生成C，则B为；C中去掉氢原子生成D，D发生消去反应生成E，醇羟基变为碳碳双键，E发生一系列反应是丹参醇；（1）A的官能团名称为碳碳双键和羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；（2）通过以上分析知，D中的醇羟基转化为E中的碳碳双键，所以DE的反应类为消去反应，故答案为：消去反应；（3）通过以上分析知，B的结构简式：，故答案为：；（4）的一种同分异构体同时满足下列条件：分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，说明含有酚羟基但不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，说明含有酯基，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，其合成路线为，故答案为：。B的分子式为C9H14O，B发生信息的反应生成C，则B为；C中去掉氢原子生成D，D发生消去反应生成E，醇羟基变为碳碳双键，E发生一系列反应是丹参醇；（5）和溴发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成。本题考查有机物推断和合成，利用流程图中反应前后物质结构变化确定反应类型及断键和成键方式，难点是合成路线设计，熟练掌握常见官能团及其性质关系、物质之间转化关系，题目难度中等。6.【答案】氯乙烯 酯基 消去反应 14 【解析】解：（1）B结构简式为CH2=CHCl，B的化学名称为：氯乙烯；M中含氧官能团的名称为：酯基；FG的反应类型为消去反应，故答案为：氯乙烯；酯基；消去反应；（2）CD的化学反应方程式为：，故答案为：；（3）E的结构简式为；H结构简式为，具有顺反异构，其顺式结构为，故答案为：；（4）F为，F的同分异构体符合下列条件：属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的醛基。取代基为HCOO-和-CH2CH3有邻间对3种；如果取代基为HCOOCH2-和-CH3有邻间对3种；如果取代基为HCOOCH（CH3）-有1种；如果取代基为HCOOCH2CH2-有1种；如果取代基为-COOH和两个-CH3，两个甲基位于相邻位置，有2种；如果两个甲基位于间位，有3种；如果两个甲基位于对位，有1种，符合条件的有14种，其中核磁共振氢谱有4种吸收峰，其峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式：，故答案为：14；（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后发生水解反应生成HOCH2CH2OH，再发生催化氧化生成OHC-CHO，最后与乙醛反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。D和H发生酯化反应生成M，根据D和M结构简式知，H结构简式为G发生氧化反应生成H，则G结构简式为，F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E为、F为，A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为，B结构简式为CH2=CHCl，A结构简式为HCCH。（5）乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，然后发生水解反应生成HOCH2CH2OH，再发生催化氧化生成OHC-CHO，最后与乙醛反应生成。本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度中等。7.【答案】C6H6O 3-溴丙烯 取代反应 酯基 2+O22+2H2O 14 H2O【解析】解：（1）D为，D的化学式为C6H6O；B中丙烯为母体，溴原子为取代基，B的名称为：3-溴丙烯，故答案为：C6H6O；3-溴丙烯；（2）反应是羟基被溴原子替代，属于取代反应；I中所含官能团的名称为：酯基，故答案为：取代反应；酯基；（3）反应的化学方程式是：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；（4）X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体符合下列条件：a属于芳香族化合物，说明含有苯环，b能发生水解反应，说明含有酯基c能发生银镜反应，含有甲酸形成酯基，含有1个取代基，可以看作HCOOCH2CH3中烃基上的H原子被苯基取代有2种，可以有2个取代基为：-OOCH、-CH2CH3，或者-CH2OOCH、-CH3，均有邻、间、对3种位置结构，可以有3个取代基为-OOCH、-CH3、-CH3，2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置结构，故符合条件的共有2+32+2+3+1=14种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是，故答案为：14；（任意一种）；（5）经过Mg/乙醚、丙醛作用，再发生水解得到，然后发生催化氧化生成补全后合成路线流程图为H2O，故答案为：H2O。C与F发生信息ii中加成反应生成G，由G的结构可知F为质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色，说明D中含有酚羟基，故D为D与HCHO发生加成反应、中和反应生成E，E发生催化氧化、酸化生成F，故E为。（5）经过Mg/乙醚、丙醛作用，再发生水解得到，然后发生催化氧化生成。本题考查有机物的合成与推断，充分利用有机物G的结构、有机物分子式进行分析，注意对给予的信息的理解与运用，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学常考题型。8.【答案】甲醛；HOCH2-CC-CH2OH；加成反应；消去反应；保护碳碳双键不被氧化；13；【解析】解：（1）由以上分析可知A为甲醛，故答案为：甲醛；（2）B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为HOCH2-CC-CH2OH，故答案为：HOCH2-CC-CH2OH；（3）由官能团的转化可知C发生加成反应生成D，J发生消去反应生成K，故答案为：加成反应、消去反应；（4）CD、JK涉及到碳碳双键的加成和生成，可起到保护碳碳双键不被氧化的作用，故答案为：保护碳碳双键不被氧化；（5）G和H生成I的化学方程式为，故答案为：；（6）化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则X含有苯环，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，如苯环含有3个侧链，则可分别为-OH、-COOH、-CH3，有10种同分异构体，如含有两个侧链，可分别为-OH、-CH2COOH，有邻、间、对3种，共13种，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为，故答案为：13；（7）用和乙炔为原料制备，可用与甲醇发生酯化反应，然后与乙炔发生加成反应，也可先用与乙炔发生加成反应，在发生酯化反应，或先用与乙炔发生加成反应，然后发生结构异化，在发生酯化反应生成目标物，反应的流程可为或或，故答案为：或或。分析：A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A为HCHO，由B的分子式可知B为HOCH2-CC-CH2OH，生成C为HOCH2-CH=CH-CH2OH，D为HOCH2-CH2CHCl-CH2OH，E发生消去反应是F，F为HOOC-CH=CH-COOH，G为，与H反应生成I，则H应为CH2=CH-CH=CH2，I与溴发生加成反应生成J，应为，发生消去反应生成K，K发生结构异化生成L，（7）用和乙炔为原料制备，可用与甲醇发生酯化反应，然后与