研究有机物的一般步骤和方法PPT课件

第四节研究有机物的一般步骤和方法 第1课时 1 研究有机化合物的基本步骤 分离 提纯 得到纯品有机物 元素定量分析 确定实验式 即最简式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式 有哪些官能团 2 常用方法 物质的分离 把混合物的各种成分分开 分别得到纯净的物质 各物质保留 物质的提纯 把物质中所含的杂质除去 以得到纯净的物质 杂质不需要 一 分离 提纯 1 化学方法 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应 如沉淀法 洗气法 洗涤法 氧化还原法等 3 2 物理方法 4 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 提纯液体有机物 重结晶 提纯固体有机物 萃取 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中 再加以分离 色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同 分离提纯有机物 5 1 蒸馏 分离 提纯液态有机物 2 蒸馏提纯的条件 A有机物热稳定性较强B与杂质的沸点相差较大 一般约大于30 1 蒸馏的原理 利用互溶液体混合物的沸点不同 除去难挥发或不挥发的杂质 3 蒸馏的注意事项 A 温度计的水银球 插在蒸馏烧瓶支管口处B 蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸 C 冷凝管中的水应 下口进上口出D 烧瓶中所盛放液体的体积在1 3到2 3 一般1 2为宜 6 1 大家知道的用蒸馏的方法分离 提纯物质的实验或生产有哪些 2 实验室进行蒸馏时 用到的仪器有哪些 1 蒸馏 制蒸馏水 制无水酒精 分离原油 分离不同沸点的石油产品等 思考与交流 仪器 温度计 蒸馏烧瓶 石棉网 铁架台 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 7 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性 锥形瓶 铁圈石棉网 8 2 重结晶 1 加热溶解 2 趁热过滤 3 冷却结晶 在苯甲酸重结晶的实验 9 思考与交流 在重结晶的实验 用到的仪器有哪些 烧杯 玻璃棒 酒精灯 三脚架 漏斗 铁架台 铁圈 石棉网 10 实验步骤 1 加热溶解 往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水 在石棉网上搅拌加热 至粗甲苯溶解 全溶后在加入少量蒸馏水 2 趁热过滤 用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中 注意 一贴 二低 三靠 3 冷却结晶 将滤液静置 使其缓慢冷却结晶 4 滤出晶体 注 苯甲酸在水中的溶解度 0 17g 25 6 8g 95 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 提纯产品 11 学与问 为了得到更多的苯甲酸晶体 是不是结晶时的温度越低越好 答 不是 因为温度过低 杂质的溶解度也会降低 部分杂质也会析出 达不到提纯苯甲酸的目的 12 不纯固体物质 残渣 不溶性杂质 滤液 母液 可溶性杂质和部分被提纯物 晶体 产品 溶于溶剂 制成饱和溶液 趁热过滤 冷却 结晶 过滤 洗涤 13 三 萃取 思考与交流 1 如何提取溴水中的溴 2 实验原理是什么 3 用到的实验仪器 玻璃仪器 有哪些 4 如何选取萃取剂 5 这样得到的溴纯净吗 如果不纯 如何处理 6 请大家阅读课本 看还有什么要补充的知识 14 3 萃取 原理 利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同 用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 主要仪器 分液漏斗 操作过程 振荡 静置 分液 15 3 萃取 液 液萃取 固 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 萃取剂选择要求 1 对所萃取的物质具有较好的溶解性 2 与原溶剂不混溶 3 与所萃取的物质较易分离 16 萃取实验过程中要注意的问题 1 进行分液时 分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上 当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时 要立即关闭分液漏斗的活塞 防止上层液体流出 2 要将上层液体从分液漏斗的上口倒出 常见的有机萃取剂 苯 四氯化碳 汽油 乙醚 石油醚 三氯甲烷 17 思考与交流 1 常用的分离 提纯物质的方法有哪些 过滤 蒸发 蒸馏 萃取 分液 重结晶 渗析等 2 下列物质中的杂质 括号中是杂质 可以用什么方法除去 1 酒精 水 2 壬烷 己烷 3 KNO3 NaCl 4 乙酸乙酯 乙醇 5 甲烷 乙烯 6 NaCl I2 7 溴 水 8 CO2 HCl 答案 用蒸馏法 用重结晶法 用洗气法 用萃取 分液法 升华法 18 4 色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 分离 提纯有机物的方法叫色谱法 俄国植物学家茨卫特 1906年 茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花 在管中充填碳酸钙粉末 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过 结果植物色素便被碳酸钙吸附 分成三段不同颜色 绿色 黄色 黄绿色 再将碳酸钙吸附柱取出 并用乙醇洗脱 即得色素的溶液 叶绿素 叶黄素 胡萝卜素 二 分离 提纯 19 根据物质在两相 气 液 液 液等 间溶解性或吸附能力不同 分为纸上色谱法 薄层色谱法 气相色谱法 液相色谱法等 常用的吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 色谱法是化学家分离 提纯有机物不可缺少的方法 二 分离 提纯 20 例如 用粉笔分离色素 21 物质的分离和提纯 1固 固混合分离型 1 热分解法或升华 2 结晶 重结晶 根据溶解度 分离两种及以上可溶性固体 2固 液混合分离型 3 过滤 分离不溶性固体与液体 4 蒸发 蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶 5 盐析 用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯 22 物质的分离和提纯 3 液 液混合分离型 6 蒸馏 分馏 利用沸点不同分离混合物 7 渗析 分离胶体和溶液 8 萃取和分液 4 气 气混合分离型 9 洗气 23 提纯过程中不引入新的杂质 不增 不减少被提纯的物质 不减 被提纯物质要恢复原状 复原 被提纯物质与杂质容易分离 易分 除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽 分离与提纯方法简便易行等原则 途径最佳 步骤少 转化率高 无负产物等 分离和提纯的原则 不增 不变 易分离 24 第四节研究有机物的一般步骤和方法 第2课时 25 研究有机化合物要经过以下几个步骤 26 有机物 纯净 确定分子式 首先要确定有机物中含有哪些元素 一个分子中各元素的原子各有几个 27 实验式和分子式的区别 实验式 表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子 分子式 表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子 表示物质的真实组成 预备知识 28 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应的产物为C CO2 H H2O Cl HCl 如 某有机物完全燃烧后 若产物只有CO2和H2O 其元素组成为 肯定有C H 可能有O 燃烧法 二 元素分析与相对分子质量的测定 29 元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 又称为最简式 1 李比希元素分析法 2 元素分析仪 得出元素质量分数 推出最简式 30 有机物 燃烧 CO2 H2O 碱液吸收 无水CaCl2吸收 吸收剂质量变化 计算 碳 氢原子的含量 剩余的是氧原子的含量 李比希法 现代元素分析法 31 例1 5 8g某有机物完全燃烧 生成CO213 2g H2O5 4g 则该有机物含有哪些元素 含碳3 6g 0 3mol 含氢0 6g 0 6mol 含氧1 6g 0 1mol 能否直接确定含有氧 如何确定 若要确定它的分子式 还需要什么条件 C3H6O 练习 某含C H O三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52 16 氢的质量分数为13 14 试求该未知物A的实验式 若要确定它的分子式 还需要什么条件 试求该未知物A的实验式 C2H6O 相对分子质量116 58n 116n 2 分子式C6H12O2 不需条件C2H6O 相对分子质量 32 2 相对分子质量的求法 1 求1摩尔物质的质量 摩尔质量 2 已知标准状况下气体的密度 求分子量 密度的单位是 克 升 g L 摩尔质量 22 4L mol g L 分子量 22 4 33 3 已知相对密度 D 求分子量 相同条件下 气体的分子量之比 密度之比 相对密度 D 34 44 34 确定相对分子质量的方法有 1 M m n 2 M 22 4 3 M1 DM2 4 相对分子质量的确定 质谱法 测定相对分子质量的方法很多 质谱法是最精确 最快捷的方法 35 2 相对分子质量的测定 质谱法 原理 用高能电子流轰击样品 使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 在磁场的作用下 由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同 其结果被记录为质谱图 乙醇的质谱图 相对丰度 RA 以图中最强的离子峰 基峰 高为100 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示 29 100 0 60 20 50 30 20 质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量46 36 练习1 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法 其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化 少量分子碎裂成更小的离子 如C2H6离子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后测定其质荷比 某有机物样品的质荷比如右图所示 假设离子均带一个单位正电荷 信号强度与该离子的多少有关 则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯 B 37 练习 某有机物的结构确定 测定实验式 某含C H O三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 确定分子式 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 C4H10O 74 C4H10O 38 5 特殊方法 部分有机物的实验式中H已达饱和 则该有机物的实验式就是分子式 如 CH4 CH3Cl C2H6O等 部分特殊组成的实验式如 CH3当n 2时即达饱和 在不知相对分子质量时也可求得C2H6 39 三 分子结构的测定 有机物的性质 结构式 确定有机物的官能团 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团写出可能的同分异构体 40 当化合物结构比较复杂时 若用化学方法 时间长 浪费试剂 因此科学上常常需要采取一些物理方法 与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱 核磁共振谱等 41 1 红外光谱 在有机物分子中 组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态 其振动频率与红外光的振动频率相当 所以 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 P 22图 吸收越强 透过率越低 则说明含有该种原子团 官能团 42 例一 下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图 则该有机物的结构简式为 C O C C O 不对称CH3 CH3COOCH2CH3 43 练习 有一有机物的相对分子质量为74 确定分子结构 请写出该分子的结构简式 C O C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 44 2 核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性 如用电磁波照射氢原子核 它能通过共振吸收电磁波能量 发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号 处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在图谱上出现的位置也不同 各类氢原子的这种差异被称作化学位移 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 P 23图 由上述图谱可知 未知物A的结构应为CH3CH2OH 45 练习 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果 其中一项是瑞士科学家库尔特 维特里希发明了 利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3 A 46 练习 分子式为C3H6O2的二元混合物 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰给出的强度为1 1 第二种情况峰给出的强度为3 2 1 由此推断混合物的组成可能是 写结构简式 CH3COOCH3和CH3CH2COOH 47 一个有机物的分子量为70 红外光谱表征到碳碳双键和C O的存在 核磁共振氢谱列如下图 写出该有机物的分子式 写出该有机物的可能的结构简式 C4H6O 48 3 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 吗啡分子含C 71 58