2014高考有机化学综合实验专题复习

2014高考有机化学综合实验专题复习濉溪县教研室【有机化学实验基础】一、有机化学实验的一般特点1加热方法的变化 水浴加热的特点： 2产物一般需分离提纯 3温度计的使用 注意温度计的位置 4常用到冷凝、回流装置*二、有机制备反应 1乙烯的制备（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用 可能的副反应（3）气体收集 （4）实验现象及解释 3乙酸乙酯的制备（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用（3）饱和碳酸钠溶液的作用：减少乙酸乙酯的溶解、除去乙酸等杂质、增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。 4溴苯的制备*（1）装置（2）反应原理（3）溴苯的提取5硝基苯的制备*（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用 （3）浓硝酸与浓硫酸应这样混合？三、有机分离、提纯实验1分液 用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。2蒸馏 用于沸点不同的液体的分离。分馏的原理与此相同。3洗气用于气体的吸收。一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。其他不常用的还有如：盐析、渗析、过滤等四、有机性质实验1卤代烃水解及卤原子的检验 注意水解后溶液的酸化2银镜反应 注意银氨溶液的制备、水浴加热、银镜的洗去3糖类水解及产物的检验 注意产物检验前用碱溶液中和酸五、有机物的分离和提纯1.气态混合物的提纯-洗气 除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）： a.乙烷（乙烯）：溴水 （注意：高锰酸钾以及氢氧化钠的使用） b.乙炔（硫化氢）：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液 c.甲烷（甲醛）：水（甲醛易溶于水）家居装修 d.乙烷（水蒸气）：浓硫酸 或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：干燥管的使用）2. 液态混合物的分离和提纯 1.分离溴水中的溴和水 萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等） 2.分离石油中的汽油和柴油 分馏 3.从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠） 盐析（NaCl） 注意：蛋白质的盐析（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液） 4.分离苯和苯酚的混合物 不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯 5.提纯下列物质（括号中的为杂质） a.溴乙烷（乙醇） 水（分液） b.苯（苯磺酸） 水或氢氧化钠（分液） c.硝基苯（硝酸） 氢氧化钠溶液（分液） d.苯（甲苯） 高锰酸钾溶液（分液） e.溴苯（溴） 氢氧化钠溶液（分液） f.乙酸乙酯（乙酸、乙醇） 饱和碳酸钠溶液（分液） g.淀粉液（氯化钠） 蒸馏水（渗析） h.乙醇（水） CaO（蒸馏）【真题回顾】1.(2013新课标全国卷，26)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：相对分子质量密度/(gcm3)沸点/溶解性环己醇1000.961 8161微溶于水环己烯820.810 283难溶于水可能用到的有关数据如下：合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：(1)装置b的名称是 。(2)加入碎瓷片的作用是 ，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 (填正确答案标号)。A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。 A.圆底烧瓶 B.温度计C.吸滤瓶 D.球形冷凝管 E.接收器(7)本实验所得到的环己烯产率是 (填正确答案标号)。A.41% B.50% C.61% D.70%【得分技巧】涉及有机物制取的综合实验，重点考察物质分离中的蒸馏、分液操作，反应条件的控制，产率的计算等问题。熟悉有机物制取中的典型装置图。(1)反应装置(2)蒸馏装置【对点集训】2. (2013新课标全国卷2，26)正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。发生的反应如下：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO反应物和产物的相关数据列表如下：沸点/。c密度/(gcm-3)水中溶解性正丁醇11.720.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90 95。C，在E中收集90。C以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75 77。C馏分，产量2.0g。回答下列问题：（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由_。（2）加入沸石的作用是_。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是_ _。（3）上述装置图中，B仪器的名称是_，D仪器的名称是_。（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是_（填正确答案标号）。a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在_ 层（填“上”或“下”）（6）反应温度应保持在90 95。C，其原因是_。（7）本实验中，正丁醛的产率为_%。3.(2012海南，17)实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH2=CH2 CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下：乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/gcm30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是 (填字母序号，下同)； a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体；a.水 b.浓硫酸 c.氢氧化钠溶液 d.饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 ；(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”或“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母)a.水 b.氢氧化钠溶液 c.碘化钠溶液 d.乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用 的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。4.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： （1）A装置中分液漏斗盛放的物质是 ，写出有关反应的化学方程式： 。 （2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是 。 （3）写出E装置中所盛放物质的名称 ，它的作用是 。 （4）若准确称取120g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。经充分燃烧后，E管质量增加176g,D管质量增加072g,则该有机物的最简式 。51,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170，并且该反应要求温度迅速高到170，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。（2）写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式： 。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。 。（6）c装置内NaOH溶液的作用是 ；e装置内NaOH溶液的作用是 。参考答案：1.（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B （3） （4）检漏；上口倒出； （5）干燥 (或除水除醇) （6）CD （7）C 2. （1）不能,易迸溅 （2）防止暴沸冷却后补加（3）分液漏斗直形冷凝管 （4）c （5）下（6）既可保证正丁醛及时蒸出,又可尽量避免其被进一步氧化 （7）513.(1)d (2)c (3) 溴的颜色完全褪去（4）下 （5）b (6)蒸馏（7）乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发 ，1,2二溴乙烷的凝固点较低(9 )，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞4.（1）H2O2（或双氧水） （2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O （3）碱石灰或氢氧化钠 、