鲁科版选修5 第3章第1节 有机化合物的合成（第2课时） 课件（57张）.ppt

第2课时有机合成路线的设计及应用,自主预习区,计合成路线的一般程序。2掌握设计有机合成路线的核心碳骨架构建和官能团的引入及转化。3了解有机合成的意义及应用。4增强绿色合成的意识，初步形成可持续发展的思想。,1正推法从确定的某种_开始，逐步经过_和_来完成。首先要比较原料分子和目标分子在_上的异同，包括_和_两个方面的异同。然后，设计由_转向_的合成路线。,一、有机合成路线的设计,填一填,原料分子,碳链的连接,官能团的安装,结构,官能团,碳骨架,原料分子,目标分子,2逆推法采取从_逆推_，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的_，直至选出合适的_。,产物,原料,中间有机化合物,起始原料,(2)绿色合成的出发点是：有机合成中的_。(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序,原子经济性、,原料绿色化、试剂与催化剂的无公害性,记一记,1合成路线的设计,二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,填一填,2合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(1)_(2)_(3)_,(4)_,3合成方法的优选路线(1)由甲苯制取_和_，较合理。路线(2)(4)中制备苯甲酸步骤多、成本高，且cl2的使用不利于环境保护。路线(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂lialh4和要求无水操作，成本高。,苯甲醇,苯甲酸,1化工合成方面人类已知的3700多万种物质中，有95%以上为有机物，大部分是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂，广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等领域。,三、有机合成的应用,填一填,2化学基础研究方面(1)用有机合成来最后鉴定对有机化合物分子结构的研究结果；(2)筛选、研制新的、具有特定性能的物质；(3)系统认识有机化合物的物理、化学性质；(4)证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法；(5)合成具有生理活性的生物高分子以探索生命奥秘。,如何由溴乙烷合成1,2二溴乙烷，你能设计出几种合成路线？并优选出最佳合成路线。,练一练,三种方法都能得到1,2二溴乙烷，但第种方法不但步骤简单，易于操作，而且容易得到纯净的产物；第种方法步骤多，并且需要加热，实际操作繁琐；第种方法利用取代反应，产物复杂，副产物比较多，难以制得纯净的产物。所以，第种合成路线最佳。,互动探究区,1设计有机合成路线的常规方法(1)正向合成法(正推法)设计有机合成的路线，从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。基本思维模式是：原料目标目标目标产物。,一、设计、评价合成路线,如由乙烯制备1丁醇分子的差异碳原子数是原来的2倍，加入了官能团羟基。方法增长碳链羟醛缩合，引入羟基醛的还原。,(2)逆向合成法(逆推法)此法采用逆向思维方法，从目标化合物分子的组成、结构和性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。只要每步逆推是合理的，就可得出科学的合成路线。当得到几种不同的合成路线时，就需要通过优选来确定最佳合成路线。在优选合成路线时，必须考虑合成路线是否符合化学原理，合成操作是否安全可靠等问题。,(3)两边向中间“挤压”方式设计有机合成路线时，用正推方式不能得到目标产物，而用逆推方式也得不到起始原料时，往往结合这两种思维方式采用两边向中间“挤压”的方式，可使问题顺序解决。,2有机合成路线的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。,乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料：通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：,(2)实际合成路线的设计：观察目标分子乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团，即_、_。(填名称)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为_。,根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：(3)优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_，理由是_。,水杨酸的第2种合成路线中，邻甲基苯酚上甲基被氧化为羧基时选用的氧化剂为酸性kmno4溶液，会将酚羟基氧化，故在氧化前将酚羟基氧化为不能被氧化的基团。甲基被氧化后再将酚羟基还原出来，由于此过程复杂，因此在工业上合成水杨酸，常由苯酚出发。干燥的苯酚钠与co2在加热、加压条件下反应生成邻羟基苯甲酸钠，经酸化得水杨酸。,设计有机合成路线时，必须注意以下三点：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识和信息有关，它所在的位置的地位等。根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，结合合成路线的优选原则选择出最佳合成方案。,解析：有机合成的路线选择应步骤简单、原理正确，a项原理虽正确，但步骤烦琐，b、c两选项甲基与br2的取代反应要连续进行，各种溴代物均有，分离困难，故原理错误，只有d项原理正确，步骤简单。答案：d,1限定合成路线合成指定有机物时，注意利用反应条件，运用“逆推法”与“正推法”相结合，借助烃的含氧衍生物之间的转化关系，对有机物的结构进行合理的推断。2在处理酚酯和醇酯水解时，要注意酯水解的实质，即先水解生成羧酸和醇(或酚)，然后与naoh溶液反应，醇不能与氢氧化钠反应，而酚能与氢氧化钠反应。故书写酚酯碱性水解的化学方程式时应注意naoh前面的系数。,二、限定合成路线合成指定的有机物,完成下列问题：(1)a、b的结构简式：a_，b_。(2)bc，cd的化学方程式：bc_；cd_。,解答本题应注意以下两点：(1)认真分析信息中的反应特点；(2)应用题给信息对照流程图，分析各步反应。,巩固训练区,1绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子都嵌入期望的产物中。在下列反应类型中，“原子经济”程度较低的是()a化合反应b取代反应c加成反应d加聚反应答案：b,2下列合成路线设计经济效益最好的是()ach2=ch2ch3ch2clbch3ch3ch3ch2clcch3ch2ohch3ch2cldch2clch2clch3ch2cl答案：a,解析：由于苯胺还原性强，易被氧化，所以在引入氨基前应先把甲基氧化成羧基，然后再引入硝基，最后还原硝