高三复习《芳香烃》PPT课件

.,1,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”,.,2,一、苯的物理性质,无色液体，有特殊气味，熔点5.5，沸点80.1，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。,对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。,芳香烃对人体健康有伤害,有毒:,.,3,苯的结构凯库勒式,二、苯分子的结构,C6H6,从苯的分子组成看，高度不饱和。,1、分子式,.,4,二、苯分子结构的探究,1、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,2、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,.,5,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3、从能量的角度探究,能量越低，越稳定苯环是一种稳定的特殊结构,4、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中C-C键长都相等，为1.4010-10m,.,6,苯的结构,邻二取代物只有一种不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色和H2完全加成的热效应H=-208.4kJmol-1,与碳碳双键与H2完全加成的热效应的H=-119.6kJmol-1）的三倍比相差较大苯中所有碳碳键的键长、键能相同,说明苯分子中不是单双建交替的结构的,.,7,.,8,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。,所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,.,9,三、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,.,10,讨论：试剂如何添加？冷却水为什么下进上出？装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？为什么导管口不插到液面下？教材中的装置最后为何用干燥管反应现象有哪些？能否用溴水？通过什么现象可肯定有新的有机物生成？怎样净化溴苯？如何验证反应是取代反应？,.,11,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，,硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水,.,12,当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,.,13,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应(燃烧),苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难,难加成、易取代,.,14,练习,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120o,B,.,15,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,.,16,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是（）A.C6H6B.C6H5ClC.C6H5CH=CH2D.C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（）A.C6H5Br和C6H6B.C6H5NO2和H2OC.C6H6和CCl4D.C6H14和C6H6,B,.,17,5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起的作用。,.,18,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的遇水蒸气而形成的。3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有生成。4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有色不溶于水的液体。这是溶解了的粗产品溴苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式。,.,19,第二部分苯的同系物,.,20,苯,苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药,.,21,苯的同系物,1、含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CnH2n-6,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),.,22,2、苯的同系物化学性质,甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,现象：紫红色褪去,氧化反应,反应机理：,鉴别苯与苯的同系物,.,23,烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。,.,24,取代反应,2,4,6三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药,.,25,【思考】比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。,烷基（甲基）与苯环的相互影响,苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基,.,26,3、常见的苯的同系物的获得,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,.,27,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多环芳烃,.,28,几种重要的芳香烃,(C8H10),(C7H8),(C10H8),(C8H8),.,29,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操