专题十八生命中的基础有机化学物质全解.ppt

专题十八生命中的基础有机化学物质,糖类、油脂、蛋白质的综合考查【典例1】(2012北京高考)下列说法正确的是A.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体,【审题视角】解答本题时应注意以下三个方面：(1)混合物没有恒定的熔、沸点，纯净物有恒定的熔、沸点。(2)糖类物质中，含有醛基的才称还原型糖。(3)含有肽键的肽水解时得到氨基酸。,【精讲精析】选D。,【命题人揭秘】命题规律：糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构与性质的考查：(1)通常考查课本上介绍的糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的重要性质，特别是水解反应、蛋白质的盐析和变性，甚至联系化学实验中的物质分离、提纯、鉴别、检验等，通常不设置背景，比较简单。(2)考查结构决定性质的思想，要求考生根据给出的陌生物质的结构，结合氨基酸、肽的结构与性质，联系烃及其衍生物的,结构与性质，推断陌生物质的化学性质、原子共线共面情况、一取代物的种数、分子中手性碳原子的个数等，考查内容稍有难度。本部分通常以选择题的形式进行考查。备考策略：复习时要通过归纳总结，切实掌握糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的组成、结构和性质，渗透结构决定性质的思想，联系烯、炔、醛、酮、羧酸、酯的性质来加深对糖类、油脂、氨基酸、蛋白质的性质的理解。注意联系化学实验中的物质分离、提纯、鉴别、检验等，注意联系生产、生活实际，学会运用所学知识解释、解决生产、生活中的一些具体问题。,反应机理的考查【典例2】(2011北京高考)下列说法不正确的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液，2,4-己二烯和甲苯C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽,【审题视角】解答本题时需要掌握以下知识：(1)含有醛基(CHO)的物质能发生银镜反应。(2)了解酯的水解、氨基酸缩合反应的机理。【精讲精析】选C。(1)麦芽糖及其水解产物葡萄糖的结构中均含有醛基(CHO)，因此均能发生银镜反应，A正确。(2)将苯酚溶液滴入溴水中，可产生白色沉淀；将2,4-己二烯与溴水混合并振荡，可使溴水褪色；将甲苯与溴水混合并振荡、静置，溶液发生分层现象，下层几乎无色，上层为橙红色，B正确。,(3)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解反应为：故水解产物为CH3COOH和C错误。,稀硫酸,(4)甘氨酸与丙氨酸发生反应时，氨基与羧基可相互结合生成肽键和水，反应方程式为,故反应可生成四种二肽，D正确。,【阅卷人点拨】,糖类、油脂、蛋白质的性质高考指数:1.(2012浙江高考)下列说法不正确的是()A.利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法B.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质C.通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯,D.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃【解析】选B。因为太阳能是取之不尽用之不竭的能源,所以利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学，A正确；B油脂水解产生的高级脂肪酸是弱酸,是电解质，因此B项不正确；红外光谱可以对物质的结构进行分析和鉴定，所以可以根据光谱分析来区分开乙醇和乙酸乙酯，C正确；D项裂化和裂解的目的叙述完全正确。,2.(2012山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()A.苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同,【解析】选C。A项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是油脂中的油属于不饱和的高级脂肪酸的甘油酯，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B错误；D项，虽然二者都能与钠反应生成氢气，但它们的分子中所含有的官能团不同，前者含有羟基，后者含有羧基，D错误。,3.(2012广东高考)化学与生活息息相关，下列说法不正确的是()A.用食醋可除去热水壶内壁的水垢B.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物C.自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致D.新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻巧、实用和新潮,【解析】选B。因为在有机高分子化合物中，它们的相对分子质量可以从几万到几百万或者更大,通过分析油脂的相对分子质量得知油脂不属于高分子化合物,由此判断B项不正确；A项中水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，可以和食醋中的乙酸反应而溶解，所以A项正确；C项中铁与碳、潮湿的空气组成原电池，铁发生电化学腐蚀，所以C项正确；D项符合新型复合材料的用途，D项正确。,4.(2012新课标全国卷)下列说法中正确的是()A.医用酒精的浓度通常为95%B.单质硅是将太阳能转变为电能的常用材料C.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【解析】选B。因为太阳能电池的主要材料是硅,由此判断B正确；A项医院常用75%的酒精消毒,因此A项不正确；C项淀粉、纤维素是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，C项与题意不符；D项合成纤维是有机材料，光导纤维是新型无机非金属材料，D项与题意不符。,5.(2011福建高考)下列关于有机化合物的认识不正确的是()A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C.在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H+D.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应,【解析】选C。油脂是由C、H、O三种元素组成的，完全燃烧生成水和二氧化碳，A选项正确；蔗糖和麦芽糖都是分子式为C12H22O11的二糖，二者互为同分异构体，B选项正确；乙酸是一种弱酸，其电离方程式为：CH3COOHCH3COO-+H+，所以是COOH电离出H+，C选项错误；苯和浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯：其本质是一种取代反应，D选项正确。,6.(2011广东高考)下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属于电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇【解析】选C。,7.(2010福建高考)下列关于有机物的正确说法是()A.聚乙烯可发生加成反应B.石油干馏可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成,【解析】选D。乙烯发生加聚反应生成聚乙烯后，双键变成了单键，因此不能再发生加成反应，A错误；汽油和煤油是石油分馏得到的，属于物理变化，而干馏是指固体物质隔绝空气加强热，属于化学变化，B错误；淀粉完全水解生成葡萄糖，而蛋白质完全水解生成氨基酸，葡萄糖和氨基酸不是同分异构体，C错误；乙酸乙酯和油脂都属于酯类，与氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油，D正确。,8.(2010山东高考)下列叙述错误的是()A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去,【解析】选A。烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A项错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B项正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存少量Na，故C项正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与饱和Na2CO3溶液反应，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度小，故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,故D项正确。,9.(2010北京高考)下列说法正确的是()A.的结构中含有酯基B.顺-2-丁烯和反-丁烯的加氢产物不同C.1mol葡萄糖可水解生成2mol乳酸(C3H6O3)D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物,【解析】选A。将结构展开，不难看出的结构中含有(n-1)个酯基，故A正确；顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物均为丁烷，故B错；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，故C错；油脂不是高分子化合物，故D错。,10.(2010广东高考)下列说法正确的是()A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应B.蛋白质水解的最终产物是多肽C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程【解析】选C。乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，故A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。,11.(2010重庆高考)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：,下列叙述错误的是()A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物,【解题指南】本题考查了官能团的性质，正确判断各选项的关键是：,【解析】选B。扑热息痛中含有酚羟基，而阿司匹林中没有，故可用FeCl3溶液区别，故A正确；1mol阿司匹林中羧基消耗1molNaOH，而酯基要消耗2molNaOH，故B错；一般来说，有机物的相对分子质量越大，溶解性越差，故C正确；扑热息痛中的肽键断开，发生类似酯水解的反应，可得：故D正确。,综合考查高考指数:12.(2010江苏高考)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。,路线一：路线二：,(1)E的结构简式为_。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是_。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为_。(4)H属于-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：_。,(5)已知：RCHO写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2CCH2,【解题指南】本题是一道综合性的有机物合成题，解题的关键有三点：(1)会利用有机物结构的变化判断反应类型。(2)满足条件的同分异构体的书写，要会利用等效法确定一氯代物的种类。(3)要关注官能团种类的改变，搞清反应机理。,【解析】(1)从结构上看，是羟基和Br2发生了取代反应。(2)同样通过结构简式分析可知，由C、D合成化合物F是卤素原子与H原子的取代反应。(3)通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应外，还要发生消去反应，故其结构简式为,(4)H中应含苯环、氨基、羧基、酚羟基，一氯代物只有2种，结构对称程度较高，为或(5)由水解逆推可得结合信息继续逆推得再逆推至最终至,答案：(1)(2)取代反应(3)(4),(5),13.(2010安徽高考)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：,(1)AB的反应类型是_，DE的反应类型是_，EF的反应类型是_。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2悬浊液反应(3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产率,b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇既是反应物，又是溶剂d.D的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经缩合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。,【解析】(1)由结构的变化和反应条件，不难推出：,(2)符合条件的应是甲酸的酯，共有四种：,(3)根据平衡移动原理，a正确；浓硫酸的脱水性会导致溶液变黑，故b错；根据信息c正确；化学式是C9H9NO4，d正确。(4)苯丙氨酸的结构简式为根据生成肽键的原理，其高聚物为,(5)根据信息，肽键和酯基都可水解，故反应为：,答案：(1)氧化反应还原反应取代反应(2)(3)硝基、羧基a、c、d(4),(5),糖类、蛋白质的转化关系1.糖类之间的转化关系,2.蛋白质,【状元心得】1.推导葡萄糖结构的“四定”方针(1)定分子式：葡萄糖经碳氢定量分析，它的实验式为CH2O，经相对分子质量测定，其分子式为C6H12O6。(2)定羟基：葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯，这说明葡萄糖分子中有5个能发生酯化反应的羟基。因为同碳上的两个羟基不稳定，所以5个羟基分别连在5个碳原子上。(3)定醛基：葡萄糖分子被新制氢氧化铜氧化生成含有6个碳原子的葡萄糖酸。这可断定葡萄糖分子中不含(酮)羰基，而含有一个醛基。,(4)定碳架：葡萄糖与H2加成时，被还原成直链的己六醇。根据以上事实，葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO。2.淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4作催化剂，但淀粉用20%H2SO4，纤维素用90%H2SO4，均需微热。(2)检验产物时，必须用NaOH溶液中和过量的酸，才能用新制银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。,3.淀粉水解程度的判断进行淀粉水解程度的判定，需先中和作催化剂的H2SO4。(1)若“水解产物”能使碘水变蓝色，但不能发生银镜反应，则证明淀粉尚未发生水解。(2)若“水解产物”既能使碘变蓝色，又能发生银镜反应，则证明淀粉已部分水解。(3)若“水解产物”遇碘水不变蓝色，则证明淀粉已完全水解。,4.糖类同分异构体中“两同一不同”(1)“两同”：葡萄糖和果糖；蔗糖与麦芽糖互为同分异构体。(2)“两不同”：淀粉和纤维素不是同分异构体。淀粉和纤维素是两种多糖，虽然其分子通式都是(C6H10O5)n，但它们的分子里所包含的单糖单元(C6H10O5)的数目是不同的，即n值不同，所以淀粉和纤维素“异构”而不“同分”，不是同分异构体。高分子化合物由分子长链组成，每条高分子链所含的链节数(或聚合度)也是不同的，所以“同分异构体”这一概念在高分子化合物里已无意义。,糖类、油脂、蛋白质的性质1.葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构。,(2)葡萄糖的化学性质。还原性：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应。加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。,2.低聚糖,3.多糖,4.油脂的性质,【名师点睛】1.酯和油脂的联系和区别(1)酯：从结构上看，酯是含有酯基()的一类化合物。(2)油：不饱和高级脂肪酸(也可含饱和的)与甘油所形成的酯，在常温下呈液态，如植物油。(3)脂：饱和高级脂肪酸与甘油所形成的酯，在常温下呈固态，一般称为脂肪。(4)油脂：油和脂肪统称为油脂。,2.简单甘油酯和混合甘油酯都是纯净物当R1、R2、R3相同时是简单甘油酯，当R1、R2、R3不同时是混合甘油酯，当R1、R2、R3确定之后，对应的酯的结构也就确定了，二者都是纯净物。天然油脂可以看成是多种简单甘油酯与混合甘油酯组成的混合物。,5.氨基酸与蛋