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文档简介

高三化学总复习,有机化学,烃,一、烃的重要类别及重要化学性质,烃:仅由碳氢两种元素组成的化合物(又叫碳氢化合物),烃,饱和烃,烷烃,环烷烃,不饱和烃,烯烃,二烯烃,炔烃,芳香烃,苯及其同系物,其它芳烃,CnH2n+2(n1),符合此通式的为烷烃,CnH2n(n3),CnH2n(n2),碳原子数相同为同分异构,CnH2n-2(n4),CnH2n-2(n2),碳原子数相同为同分异构,CnH2n-6(n6),各类烃的结构特征,碳原子的成键方式与分子空间构型的关系,(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键;(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上;(4)苯环上的所有原子共平面。注意:在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。,描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是()、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子一定都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上,C,判断原子共平面、共直线问题时,要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况,及双键、叁键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分,再结合碳碳单键可以旋转进行判断,判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。,练习:描述,结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,分析,一、烷烃饱和链烃,1、结构特点:,以碳、碳单键结合的链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的烃,呈锯齿链状,全部以共价单键结合。,丙烷,丁烷,戊烷,己烷,2.烷烃的物理性质,14,516,16,(2)碳数增加,熔沸点增加,密度增加(1),(3)难溶于水,思考:怎样分离液态烷烃与水的混合物?,碳数相同时,支链越多,熔沸点越低,(1)、甲烷的存在,沼气、坑气(瓦斯)、天然气(80%),(2)、甲烷的物理性质,无色、无味、极难溶于水密度为0.717g/L(标况),甲烷是有机物中分子量最小、含氢量最高的物质,3、烷烃的代表物甲烷,(3)、甲烷的结构,分子式电子式结构式结构示意图,CH4,练习:下列关于甲烷的叙述,正确的是()A.甲烷是一种无色无味易溶于水的气体B.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.将甲烷通入氯水中能使氯水褪色D.甲烷可用作家庭燃料,D,:由于甲烷分子结构稳定,所以通常不与强酸、强碱及强氧化剂(如酸性高锰酸钾)反应。,(4)甲烷的化学性质,取代反应,氧化反应:,燃烧甲烷不与强氧化剂KMnO4反应。,高温分解:,注意:1.反应条件:光照2.反应物状态:纯卤素,甲烷与溴水不反应3.取代反应的产物有5种为CH3Cl(g),CH2Cl2(l)、CHCl3(l)(氯仿)和CCl4(l)和HCl。,分析,通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。在光照的条件下易与纯净的X2发生取代反应在高温下能发生热分解,烷烃的化学性质,D,C,热点训练,可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是()A.将气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶B.将气体通过盛有适量溴水的洗气瓶C.将气体通过盛有水的洗气瓶D.将气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶,B,注意:酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因为KMnO4将乙烯氧化生成CO2,平面型,直线型,二、不饱和烃-乙烯和乙炔,1、乙烯和乙炔的分子结构,HCCH,HCCH或CHCH,2、乙烯、乙炔的化学性质,(1)、氧化反应:均易燃烧,在空气中遇火发生爆炸。C2H43O22CO22H2O火焰明亮2C2H25O24CO22H2O火焰明亮,有浓烟,温度可达3000。都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化,使其褪色。工业上用乙烯催化氧化法制乙醛。,(2)加成反应:,跟H2、X2、HX、H2O等反应,乙炔的加成,乙烯的加成,(3)聚合反应,2、乙烯、乙炔的化学性质,烯烃发生的是加聚反应,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A.分子中3个碳原子在同一平面上B.分子中所有原子在同一平面上C.与氯化氢加成只生成一种产物D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,答案:AD,练习:1molCH2=CH2与Cl2完全发生加成反应后,再与Cl2彻底取代,两过程共消耗Cl2的物质的量为()A.2molB.4molC.5molD.6mol,C,B,1、石蜡油的分解实验,石蜡油:17个C以上的烷烃混合物,碎瓷片:催化剂,加热位置:碎瓷片,将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。,生成的气体通入溴的四氯化碳溶液,点燃气体,三、几个主要的实验,2、乙烯的实验室制法,原料,乙醇、浓H2SO4,原理,发生装置,操作,液一液加热制气装置(与固一液加热制气装置相似,此实验要用温度计,温度计应插人液面下),浓H2SO4乙醇混合物的配制;将浓H2SO4小心地加人乙醇中,边加边搅拌V(乙醇):V(H2SO4)13要加入沸石(碎瓷片)防暴沸加热升温要迅速,要使反应混合物温度迅速超过140,达到170左右实验结束时,应先撤导管,后撤酒精灯,注意问题,实验前应检验装置的气密性若已开始加热,忽然发现忘记加入沸石,应停止加热,冷却到室温下再行补加,切不可直接补加,以防引起“暴沸”现象,发生实验事故酒精和浓H2SO4的混合物在140左右会发生反应生成乙醚此实验中副反应很多,现象之一是加热时,反应混合物变黑,同时产生的气体有强烈的刺激性气味,这是乙醇炭化和硫酸被还原成SO2的结果。要验证乙烯的还原性,应设法除去其中的SO2,可以用NaOH溶液洗气的方法,例1:某同学用下图装置来验证乙烯的性质之一,“乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色,他能得到正确结论吗?为什么?,不能,因为这样制得的气体含有杂质(SO2),SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色。,3、乙炔的实验室制法,(1)反应原理:电石(主要成分为:碳化钙)与水反应制得。CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(2)发生装置:“固液反应不加热”的制取装置。(3)收集方法:排水集气法不能使用排空气集气法收集乙炔,因为乙炔中混入空气点燃时会发生爆炸,点燃前一定要验纯。(4)注意事项:可用饱和食盐水代替水,以得到平稳的乙炔气流。乙炔中H2S、PH3等气体,可用CuSO4溶液洗气除去;H2S与CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化。,基本概念1、芳香族化合物芳香族化合物是指含有一个或多个苯环的化合物,若仅由C、H元素组成的芳香族化合物则为芳香烃。2、苯的同系物苯的同系物是指分子里只含有一个苯环,组成符合CnH2n-6(n6)的芳香烃。,四、芳香烃,BD,练习:将下列各种物质分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()A.乙醇B.苯C.CCl4D.甲苯,简单的苯的同系物(甲苯,二甲苯、乙苯)的物性与苯相似:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水小,易挥发,易溶于有机溶剂。苯和苯的同系物都不能与溴水反应而使溴水褪色。但溴能溶于其中,可作为溴的萃取剂。,苯的特殊性质,饱和烃,取代反应,不饱和烃,加成反应,1、分子结构特点:苯分子具有平面正六边形结构。(1)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。(2)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。(3)各个键角都是120。,苯和苯同系物的分子结构,苯的同系物的化学性质,1、取代反应,(1)卤代反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸,(2)硝化反应,2、加成反应,在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,注意:苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。,3、氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,苯的同系物的性质:可使酸性高锰酸钾褪色,小结:在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。,练习六苯乙烷为白色固体,其结构如图所示:下列有关说法不正确的是(),A它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B它能发生加成反应C它的一氯代物只有一种D六苯乙烷分子是非极性分子,C,烃的结构和性质特点对比,碳碳单键呈链状,碳碳双键呈链状,碳碳叁键呈链状,含有一个苯环,取代反应,加成反应、加聚反应、氧化反应,取代反应、加成反应,气态烃无现象,液态烃能萃取,褪色,萃取分层,褪色,褪色(苯的同系物),无现象,1、下列现象中,不是因为发生化学反应而产生的是()A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,B,热点训练,2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应经测定,邻二甲苯只有一种结构经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.4010-10mABCD,A,3、下列关于有机物的说法错误的是()A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应,D,4:下列关于有机物说法正确的是()A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B.75(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C.苯和乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物,B,1、石油的相关知识(1)石油的成分:石油是各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物。一般不含烯烃和炔烃(2)石油的炼制:包括分馏、裂化、裂解、催化重整石油的分馏:分馏的原理:利用原油中各组分沸点不同,利用蒸馏的方法,将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合物。石油的分馏包括常压分馏和减压分馏常压分馏得到石油气、汽油、柴油、煤油和重油;重油减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡油等,五、煤、石油综合利用,实验室蒸馏石油注意事项:加入原油的量占烧瓶容积的三分之一到二分之一加入碎瓷片,防止液体暴沸温度计的水银球置于蒸馏烧瓶的支管附近冷凝管中的水下口进上口出石油的裂化:目的生产更多轻质油(汽油)石油的裂解:目的生产气态烯烃催化重整:是获得芳香烃的主要途径,石油的综合利用(工业的血液),物理变化过程石油的分馏,燃料油(汽油、煤油、柴油、)重油、润滑油、石蜡、沥青等,化学变化过程(重油),裂化提高汽油的产量和质量,裂解得到乙烯、丙烯等小分子不饱和烃,注意:石油加工过程所得产品大多为混合物,2、煤的相关知识(1)煤的组成:元素组成:煤中主要含有C、H、O、N、S等元素,以C元素为主物质组成:煤是由许多有机物和无机物组成的复杂的混合物(2)燃烧煤的污染形成酸雨防止措施(3)煤的综合利用煤的干馏煤的气化煤的液化,(化学变化)煤的干馏(工业的粮食),煤焦油(含苯、甲苯等各种芳香烃),焦碳(用于冶金工业),粗氨水(制氮肥),焦炉气(含CO,作燃料),考考你:下列说法正确的是()A.石油中含有C5一C11的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油B.已C18以的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的化合物D.煤中含有苯和甲苯,可以先用干馏后用分馏

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