广东省2020届高三化学二轮复习 化学有机化学基础限时练习

化学有机化学基础1抗痫灵(G)具有抗癫痫、抗惊厥、抗抑郁等功效，其合成路线如图Z151所示(反应条件和副产物已略)：图Z151(1)A中含氧官能团名称是_；简述证明A含有该官能团的实验方法： _。(2)若以醛基为母体，则B的系统命名法的名称为_；合成路线的反应中属于加成反应的是_(填反应序号)。(3)芳香化合物H是C的同分异构体，H的相关信息如下：a可发生银镜反应b可与NaHCO3溶液反应生成气体c苯环上的一溴代物有2种则H的结构简式为_。(4)写出反应的化学反应方程式：_。(5) 的单体是薰衣草的调和香料，参照G的合成路线，设计以苯甲醛()为起始原料(其余有机、无机原料任选)，制备的合成路线。2有机物E()是一种镇痛和麻醉药物，可由化合物A通过以下路线合成。已知：.RCOCH3RCHORCOCH=CHR (1)B中的含氧官能团的名称为_，1 mol B在一定条件下最多可以和_mol H2发生反应，由B生成C的反应类型为_。(2)制备D时用LiAlH4还原C而不用氢气共热还原(Ni作催化剂)的原因是_。(3)检验A是否完全转化为B的实验方法是_(用化学方程式表示)。(4) F是A的同分异构体，符合下列条件的F的结构(不考虑立体异构)有_种。属于芳香化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为11222的结构简式为_。(5)请写出以苯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。(例如：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)3是合成高聚酚酯的原料，其合成路线(部分反应条件略去)如图Z152所示：图Z152已知：.CH3CH=CH2CH3CHOHCHO；.RCHO (1)A的结构简式为_，B的化学名称为_。(2)由C生成D的反应类型为_。(3)反应的反应条件是_。(4)反应的化学方程式为_。(5)与D互为同分异构体且含有碳碳双键和COO的苯的二元取代物有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为21221的结构简式为_(任写一种)。(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为AB目标产物)4利用合成的流程如图Z153所示：图Z153请回答下列问题：(l)物质A的名称为_；AB的反应类型是_。(2)由A制备环戊酮()的化学方程式为_。(3)由F生成G的化学方程式为_。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有_种。(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式：_(写一种即可，已知同一个碳原子上不能连接2个羟基)。芳香化合物二元醇分子中有5种化学环境的氢原子(6)参照上述信息，以A和环戊酮()为原料(其他试剂自选)，写出合成的流程图。5某化学兴趣小组以苯的同系物D和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物M()：图Z154已知：相同条件下D蒸气的密度是氢气的46倍； ；请回答下列问题：(1)对于化合物M，下列说法正确的是_(填序号)。 a可与浓盐酸形成盐b不能与氢气发生加成反应c可发生水解反应d属于两性化合物(2)A的结构简式为_，D的名称是_。(3)合成路线中属于氧化反应的有_(填序号)，E分子中官能团名称为_。(4)写出CFG的化学反应方程式：_。(5)E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，符合下列条件的H的同分异构体有_种。属于芳香化合物；含有NH2；能与NaHCO3溶液反应放出气体。其中分子中核磁共振氢谱有6个吸收峰，且峰面积之比为111222的有机物结构简式为_。 (6)已知反应的原子利用率是100%，通常采用乙烯为原料制得A后与B反应合成C，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。答案与参考1(1)(酚)羟基用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基(2)3，4二羟基苯甲醛(3) (4)(5) 解析 (1)A为，其中含氧官能团是(酚)羟基。检验酚羟基可以用一支洁净的小试管取A试液少许，用滴管滴几滴FeCl3溶液，若溶液变紫色，则证明A分子中含酚羟基。(2)B为，若以醛基为母体，用系统命名法命名，则B的名称为3，4二羟基苯甲醛；根据流程图中前后物质结构的差别，反应为取代反应；反应为取代反应；反应为加成反应；反应为消去反应；反应为脱羧反应，不属于加成反应；反应为取代反应，属于加成反应的是。(3)C为，芳香化合物H是C的同分异构体。a.可发生银镜反应，说明含有醛基，属于醛或甲酸酯；b.可与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；c.苯环上的一溴代物有2种，则H的结构简式为。(5)以苯甲醛()为起始原料合成，首先要合成，再合成，根据题干G的合成路线中的反应、，需要先合成，再合成即可得。2(1)羰基、醚键5加成反应 (2)防止苯环被氢气还原 (3) 2Ag(NH3)2OHH2O2Ag3NH3(或其他合理答案) (4)13 (5) 解析 (1)根据B的结构简式知，含有的官能团是羰基、碳碳双键、醚键，其中属于含氧官能团的是醚键和羰基。能与氢气发生加成反应的是羰基、碳碳双键和苯环，1 mol羰基与碳碳双键均能与1 mol 氢气发生加成反应，1 mol苯环需要3 mol氢气发生加成反应，故1 mol B能与5 mol氢气发生加成反应。根据D的结构简式，B与(CH3)2NH发生加成反应。(2)C中含有苯环，也能与氢气发生加成反应，因此不用氢气的目的是防止苯环被氢气还原。(3)对比和B的结构简式，以及信息，推出A的结构简式为，A中含有醛基，B中不含醛基，因此可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别，反应方程式为2Ag(NH3)2OHH2O2Ag3NH3。(4)属于芳香族化合物，含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，因此同分异构体有 (邻、间、对三种)、 (苯环上醛基有4种位置取代)、 (苯环上醛基有4种位置取代)、 (苯环上醛基有2种位置取代)，共有13种结构，核磁共振氢谱有5组峰，说明有5种不同的氢原子，且不同的氢原子的个数比为11222，符合条件的结构简式是。(5)制备，先制备环己醇，通过环己醇的氧化得到O，制备环己醇通过苯酚与氢气发生加成反应，根据信息，苯酚用Cl在氢氧化钠水溶液中高压制备。3(1)HCHO苯乙醛(2)消去反应 (3)NaOH醇溶液，加热(4) (n1)H2O(5)6(6)CH3CH2OHCH3CHO 解析 根据流程图知，为消去反应、为加成反应、发生信息i的氧化反应，则A为HCHO、B为，B发生信息ii的反应，C结构简式为，C发生缩聚反应生成E，E结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，D和苯酚发生酯化反应生成。(1)根据上述分析，A为HCHO，B为，名称为苯乙醛。(2)C在浓硫酸条件下发生消去反应生成D。(3)根据流程图，反应是卤代烃发生消去反应生成烯烃，反应条件为NaOH醇溶液，加热。(5)D为，与D互为同分异构体且含有碳碳双键和COO的苯的二元取代物有 (包括邻位、间位、对位3种)和CHCH2HCOO(包括邻位、间位、对位3种)，共6种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为21221的结构简式为和。(6)CH3CH2OH被催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和HCN发生加成反应生成CH3CH(OH)CN，该物质发生水解反应生成CH3CH(OH)COOH。4(1)环戊醇消去反应(2)(3)3NaOH2NaBr3H2O(4)5(5) (6)解析 (1)物质A的名称为环戊醇；AB环戊醇转化为环戊烯，反应类型是消去反应。(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应，要求侧链含有两个碳原子，其中一个以醛基形式存在，另一个是甲基，醛基和甲基可以连接在同一个碳原子上，也可以处于邻、间、对的位置，或者以乙醛基的形式存在，共有5种。(5)以苯环为基础，分子结构对称，形成5种氢原子的结构形式，为。5(1)ac(2)甲苯(3)硝基(4) HOCH2CH2N(CH2CH3)2H2O(5)17 (6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl；2CH3CH2ClNH3HN(CH2CH3)22HCl解析 (1)根据M的结构简式，含有的官能团是氨基和酯基，NH2 显碱性，与酸反应生成盐，故a正确；含有苯环，能与氢气发生加成反应，故b错误；含有酯基，能发生水解反应，故c正确；含有氨基，不含羧基，因此不属于两性物质，故d错误。(2)根据A的分子式和乙烯的分子式，应是碳碳双键断裂，两个不饱和碳原子与O相连，生成环氧乙烷，发生氧化反应，即A的结构简式为；根据信息，相同条件下，D蒸气的密度是氢气的46倍，即D的相对分子质量为46292，D是苯的同系物，因此D的结构简式为，名称为甲苯。(3)根据M的结构简式，以及信息，A和CH3CH2NHCH2CH3发生反应生成C，即C的结构简式为HOCH2CH2N(CH2CH3)2，D应是和混酸反应，发生取代反应，生成E，即E的结构简式为，然后利用酸性高锰酸钾溶液的强氧化性，把甲基氧化成羧基，即F的结构简式为，C和F在浓硫酸的作用下，发生酯化反应，生成G，即G的结构简式为，根据信息发生还原反应，生成M，因此属于氧化反应的是。(5)E的某种同系物H，相对分子质量比E大14，说明H比E多一个