高三化学中学有机“官能团”的复习(表于《中学化学》2020年第十二期)

中学有机“官能团”的复习周维清1杨兴多2(1 腾冲天津中学 云南腾冲 679100 2腾冲五中 云南腾冲 679100)摘要：本文总结了常见官能团的性质、引入及检验，以供复习参考。关键词：官能团化学性质官能团是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团，中学阶段常见的官能团有碳碳双键、碳碳叁键、羟基、羧基、醛基、酯基，下面对这些常见的官能团进行简单归纳，以供学习和复习参考。C CC C化学性质氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色加成反应：与H2、X2、HX、H2O等反应加聚反应检验使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色引入：醇和卤代烃的消去1、一、官能团的基础知识取代反应：卤代、硝化、磺化加成反应：催化剂+3H2苯的同系物（与苯环相连的碳有H）能使酸性高锰酸钾溶液褪色2、（一般不考虑为官能团）卤原子X化学性质水解：NaOHRX + H2O ROH + HX (反应条件：强碱的水溶液)消去：CC + NaOH C=C + NaX + H2O 醇HX (消去反应条件：强碱的醇溶液)卤原子的检验：试样NaOHHNO3酸化AgNO3据沉淀颜色确定X卤原子的引入：主要通过计算关系：RX AgX3、加成反应醇羟基OH化学性质与活泼金属反应：2ROH + 2Na 2RONa + H2消去反应：HCC C=C + H2O 浓硫酸（或170）OH催化氧化：2CO H + O2 2 +2H2OCu或Ag COH酯化反应分子间脱水成醚：ROH + ROHROR + H2O浓硫酸引入：卤代烃的水解、烯烃与水反应、醛基的加氢还原计算关系：2OH H24、（邻碳去氢）（同碳去氢）NaHCO3酚羟基弱酸性：与NaOH反应；与Na2CO3反应生成取代反应（浓溴水）：取代连OH碳的邻、对位碳原苯环的加成反应显色反应：遇Fe3+发生显色反应氧化反应易被空气氧化呈粉红色使酸性高锰酸钾溶液褪色化学性质检验遇浓溴水生成白色沉淀遇Fe3+溶液显紫色5、子上的HOH6、醛基CHO检验与银氨溶液发生银镜反应与新制的Cu(OH) 2 反应生成红色沉淀计算关系：CHO 2Ag ；CHO Cu2O加成反应：RCHORCH2OH+ H2催化剂化学性质催化氧化：2 + O2 CHOCOHO催化剂 2银镜反应：水浴加热RCHO + 2Ag(NH3) 2OH RCOONH4 + 2Ag+ H2O +3NH3与新制的Cu(OH) 2 反应：加热RCHO + 2Cu(OH) 2 Cu2O+RCOOH +2H2O 使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色引入CHO：醇的催化氧化氧化反应 HCO3OH7、羧 基COOH化学性质弱酸性：COOH H2CO3酯化反应：ORCOH + HOR RCOR + H2O O浓硫酸(酸失羟基醇失羟基氢)引入：醛基的催化氧化、酯的水解检验：与Na2CO3、NaHCO3反应放出CO2RCORO8、酯 基酸性水解：ORCOR+ H2O RCOOH + ROH无机酸碱性水解：RCOOR + NaOH RCOONa + ROH (酯基中碳氧单键断裂)注意区别：中学化学中常涉及到三种羟基：醇羟基、酚羟基和羧羟基。由于都是羟基,其化学性质有着相似性，因受相连基团的影响，三种羟基的化学性质又有各自的特殊性。在复习中可利用下题来加以区别。 (1)、试填写下表（能反应打“”，不反应打“”） Na NaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧羟基OHCOOH(2)、能与 反应得到化学式为C7H5O3Na的溶液是（ ）A、NaOH B、NaHCO3 C、Na2CO3 D、NaCl OHHOOCCH2OHOHNaOOCCH2OHONaNaOOCCH2OHH2OONaNaOOCCH2ONa(3)、为实现以下物质的转化请用化学式填写下列空白处所需加入的适当试剂：_，_，_， _，_。答案：(1) Na NaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧羟基(2)、 B (3)、NaHCO3 NaOH或Na2CO3 Na H2SO4或其他酸 CO2 二、官能团的衍变在复习官能团时，除对官能团的性质、检验熟悉外，还应理清各官能团的相互联系，使知识条理化、网络化。例如常见官能团的关系：二糖或多糖葡萄糖卤代烃醇烯烃酯醛羧酸在此关系中应注意“烯烃”与“醇”的联系桥梁卤代烃；“糖类”与“醇”的联系桥梁葡萄糖，这两座联系桥在有机物的转化中有着重要的地位。还应注意醇醛酸转化时的结构特征和质量关系：RCH2OHRCHO RCOOH M M-2 M+14注：本文已发表于中学化学2020年第十二期。作者简介：周维清，2020年毕业于云南师范大学化学化工学院化学系，现任教于云南腾冲天津中学。对所教学科具有扎实的基础理论和专业知识，能运用多种方法进行教学，在课堂上善于引导学生，学生积极性高，思维活跃，在2020年的全国高中化学竞