2020高考化学一轮复习 有机化学基础 第5节 有机合成与推断规范特训（选修5）

有机合成与推断时间：45分钟满分：100分12020金版原创(16分)某课题组拟采用苯酚和化合物B为主要物质合成有机中间体M(C16H14O4)已知：.RCOOHRCHO.经红外光谱检测研究确认，有机物M含有2个“COC”结构。且1 mol M与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag。(1)利用乙醇制备乙烯的过程中，浓H2SO4的作用是_。(2)有机物B中含有的官能团名称是_ _。有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为_(填化学式)。(3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，写出有机物C的结构简式_。(4)有机物D中不能发生的反应类型是_(选填序号，下同)。a取代反应 b消去反应c加成反应 d氧化反应有机物Y与D互为同分异构体，写出符合下列条件的Y的结构简式_。.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH溶液反应(5)下列关于有机物M的说法正确的是_。a能发生还原反应bM是高分子化合物c能使酸性KMnO4溶液褪色d可与FeCl3溶液发生显色反应e能与浓溴水发生化学反应，生成白色沉淀(6)写出由有机物B与有机物D合成M的化学方程式_。答案(1)催化剂、脱水剂解析(1)乙醇发生消去反应生成乙烯，浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。(2)乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成有机物B，则B中含有的官能团名称是溴原子。卤代烃发生水解反应生成醇，因此有机物B在X溶液作用下可生成乙二醇，则X为NaOH溶液。(3)有机物C分子苯环上有两个对位的取代基，则根据C的分子式C7H6O3和已知信息可知C分子中的官能团是酚羟基和羧基，因此有机物C的结构简式为(4)根据已知信息可知C转化为D，则D的结构简式为，即分子中含有羟基和醛基，所以有机物D能发生取代反应、加成反应、氧化反应，而不能发生的反应类型是消去反应，答案选b。.含有苯环，苯环上的一卤代物有3种同分异构体；.能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明含有醛基；.1 mol Y最多能与2 mol NaOH溶液反应，这说明还含有甲酸形成的酯基，因此符合条件的结构简式为 22020安徽高考(17分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_ _。(3)EF的化学方程式是_ _。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_ _。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃答案(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基解析(1)结合A的分子式，由B的结构简式逆推得A是甲苯，试剂Y是酸性高锰酸钾溶液。(2)由B、C的结构简式可知，B分子羧基中的羟基被PBr3中的Br原子取代，BC的反应类型为取代反应。B中的官能团为羧基，D中的官能团为羰基。 (5)B(苯甲酸)是羧酸，比苯酚的酸性强，a对；D中苯环和羰基均能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，b错；E中有4种不同化学环境的氢，c错；TPE中含有苯环和碳碳双键，d对。32020江西八校联考(17分)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下：A的苯环上有两个取代基，它们的位置相邻；在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；芳烃F的相对分子质量介于90100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；R1COOHRCH2ClR1COOCH2RHCl。回答下列问题：(1)A的化学名称是_，由C生成D的化学方程式为_。(2)由F生成G的化学方程式为_，反应类型为_。(3)H的结构简式为_ _。(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团又可发生银镜反应的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为12221的结构简式是(任写一种即可)_。答案(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 解析42020海淀期末(17分)有机物PASNa是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料。以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下： (2)F中含氧官能团的名称是_；试剂a的结构简式为_。(3)写出由A生成B的化学方程式：_ _。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：_。(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是_(填字母序号)。aNaHCO3bNaOHcNa2CO3(6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式_。(7)肉桂酸有多种同分异构体，其中符合下列条件的有_种。a苯环上有三个取代基b能发生银镜反应，且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag在符合上述条件的同分异构体中，苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式为_(任写一种即可)。答案(1)取代反应(或硝化反应) 解析(7)由1 mol该有机物发生银镜反应最多生成4 mol Ag知，其中含有两个醛基，则另一个取代基为甲基。先固定苯环上两个醛基的位置，有邻、间、对3种，再分别固定甲基的位置，分别有2种、3种、1种，故满足条件的同分异构体有2316种。52020乌鲁木齐诊断(16分)下面是一种超高性能纤维M5纤维的合成路线(有些反应未注明条件)：请回答：(1)写出F的结构简式：_。(2)反应类型：AB_，BC_。(3)某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物(不包含C)结构中可能有_(填序号)。a两个羟基 b一个醛基c两个醛基 d一个羧基(4)写出化学方程式：BC_，DE_。(5)如果要设计一个实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_、_、_。答案(2)取代反应氧化反应(3)abc (5)NaOH溶液稀HNO3溶液AgNO3溶液解析依题推知A到B发生的是甲基上的取代，B为A的水62020株洲质检(17分)高分子树脂请回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D中含氧官能团的名称是_。(2)A在催化剂作用下可与足量