2018版高中化学选修五导学案：第三章烃的含氧衍生物 第三节 第2课时酯 Word版含答案正式版

1、第2课时酯目标定位1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。一酯的结构、物理性质1乙酸乙酯的结构简式为；甲酸乙酯的结构简式为，乙酸甲酯的结构简式为。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为，R和R可以相同，也可以不同，其官能团是。2甲酸甲酯的结构简式为，其分子式为C2H4O2，与其具有相同分子式的羧酸是乙酸，二者互为同分异构体。3分子式为C4H8O2的酯的同分异构体有CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、分子式为C4H8O2的羧酸的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、。4酯类的密度小于水

2、，并难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。酯可以作溶剂，也可作香料。1.酯的组成和结构(1)酯的官能团是(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，它们的通式为CnH2nO2(n2，n为整数)。2酯的分类根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。1下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种答案D解析C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是HCOOCH2CH2CH3、CH3CO

3、OC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、 B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是 HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。技巧点拨酯类同分异构体的书写书写酯的同分异构体时，首先考虑官能团类别异构，再考虑碳架异构和官能团位置异构；以C5H10O2为例：酯类：甲酸酯类：乙酸酯类：丙酸酯类：丁酸酯类：羧基：羟醛：常考查的主要有上述三类，另外还有烯醇、环醚等。2有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A3种B4种C5种D6种答案D解析若苯环上只有一个

4、取代基，则剩余的基团是C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为CH3，另一个为OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是二酯的化学性质1酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：。2酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙

5、酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应3某羧酸酯的分子式为C18C26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5DC16H20

6、O5答案A解析由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O52molH2O水解,1mol羧酸2molC2H5OH”，再结合质量守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。4已知在水溶液中存在下列平衡：当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是()ABHOCDH2O答案A解析酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：1胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆

7、固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOHDC6H5CH2COOH答案B解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由原子守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B。2有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体，在酸性条件下均可水解，水解情况如下图所示，下列有关说法中正确的是()AX、Y互为同系物BC分子中的碳原子最多有3个CX、Y的化学性质不可能相似DX、

8、Y一定互为同分异构体答案D解析因A、B互为同分异构体，二者水解后得到同一种产物C，由转化关系图知X、Y分子式相同且为官能团相同的同分异构体，A、C不正确，D正确；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B不正确。3只用一种试剂，就能区别CH3OH、HCOOCH3、HCOOH、CH3COOH和CH3COOC2H5几种液体，这种试剂是()A银氨溶液B新制Cu(OH)2悬浊液C溴水DNaOH溶液答案B解析用新制Cu(OH)2悬浊液区别各有机物，具体现象为CH3OHHCOOHCH3COOHHCOOCH3CH3COOC2H5加少量Cu(OH)2悬浊液浑浊澄清溶液澄清溶液液体分层液体分层加过量Cu(OH)2悬浊

9、液，加热仍浑浊红色沉淀仍澄清红色沉淀无红色沉淀4.贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎药物，其结构简式如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是()A贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B贝诺酯中含有3种含氧官能团C1mol贝诺酯最多可以消耗9molH2D1mol贝诺酯最多可以消耗5molNaOH答案D解析根据贝诺酯的结构，其能使溴水褪色(发生萃取作用)，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团，分别为酯基和肽键，B项错误；分子中只有苯环可与氢气加成，所以1mol贝诺酯最多可以消耗6molH2，C项错误；贝诺酯分子中2个酯基水解各消耗2个OH，1个肽键水解消耗1个O

10、H，所以1mol贝诺酸最多可以消耗5molNaOH，D项正确。5PMMA常被用作光盘的支持基片，PMMA的单体A(C5H8O2)不溶于水，可以发生如图所示变化：已知：E能发生银镜反应，F与NaHCO3溶液反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种不同的结构。请完成下列问题：(1)F分子中含有的官能团的名称是_。(2)由F转化成G的反应类型属于_(填序号)。氧化反应还原反应加成反应取代反应(3)由B与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由A发生加聚反应可得PMMA，该反应的化学方程式是_。答案(1)碳碳双键、羧基(2)(3)HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(4)解析本题是有机框图推断题，本

11、题的突破口是A在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A为一元酯；BCD连续两步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式为C4H6O2，是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中含一个，F与H2发生加成反应生成G，G的分子式为C4H8O2(C3H7COOH)，G的一氯取代产物H有两种不同的结构，所以C3H7COOH的结构简式为推出F的结构简式为推出A的结构简式为根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚反应的化学方程式。40分钟课时作业基础过关1下列说法中，正确的是()ARCO18OH与ROH发生酯化反应

12、时生成RCO18ORB能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同答案C2某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D几种物质都有答案C解析能发生银镜反应现象说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇

13、。3在阿司匹林的结构简式(下式)中，用分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()ABCD答案D解析能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在处断键；酯水解时，在处断键。4已知则符合要求的C5H10O2的结构有()A1种B2种C4种D5种答案C解析A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种：CH3CH2CH2COOH，)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。5在下列叙述的方法中，能将

14、有机化合物 ()跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4ABCD答案D解析6分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种B28种C32种D40种答案D解析分子式为C5H10O2的酯有5种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH

15、2OH、 CH3CH2CH2CH2OH、它们两两结合生成的酯共有5840种，故D项正确。7已知某有机物X的结构简式为下列有关叙述不正确的是()A1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6答案C解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应，与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。8以下结构简式表示一种有机物的结

16、构，关于其性质的叙述不正确的是()A它有酸性，能与纯碱溶液反应B可以水解，其水解产物只有一种C1mol该有机物最多能与7molNaOH反应D该有机物能发生取代反应答案C解析根据结构中含COOH，且酸性CH3COOHH2CO3，推断能与纯碱溶液反应，故A正确；结构中含 1mol该有机物水解后可得2mol3,4,5三羟基苯甲酸，故B正确；从其水解反应方程式：可知1mol该有机物最多能与8molNaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应，而这两种反应均可看作取代反应，故D正确。9化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环

17、一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2molNaOH反应答案C解析由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应(COOH反应1mol，酚酯基反应2mol)，D错误。10普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如下所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A1mol该物质能与3molH2发生加成反应B

18、1mol该物质最多可与2molNaOH反应C分子中含醇羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸D该物质不能聚合为高分子化合物答案B解析A项，分子中含有2个碳碳双键，且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与2molH2发生加成反应，故A错误；B项，COOH、COO可与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，故B正确；C项，分子中与羟基相连的碳原子上只连接1个H原子，只能被酸性KMnO4溶液氧化为酮，故C错误；D项，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故D错误。能力提升11化合物A的结构简式为(1)该化合物不可能具有的性质是_(填序号)。能与钠反应遇FeCl

19、3溶液显紫色与碳酸盐反应产生二氧化碳气体既能与羧酸反应又能与醇反应能发生消去反应(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体的结构简式：_。答案(1)(2)解析(1)该化合物中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，错；该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，错。(2)芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明B中含有酚羟基；据苯环上两个取代基在对位上，先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构，该题目中只有一种情况，然后将正向“COO”、反向“OOC”分别插入CC键中，再将酯基以反向

20、“OOC”插入CH键中，得到三种符合条件的酯的同分异构体。12下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D、F的化学名称是_、_。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。_，_；_，_。(3)A的结构简式是_，1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗_molNaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构与B有相同官能团不与FeCl3溶液发生显色反应答案(1)乙醇乙酸乙酯(2)酯化反应(或取代反应)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反应(3)2(4)3解析本题为一道有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应的反应

21、条件及产物E的结构由反应易知D为乙醇，再结合反应的反应条件及产物F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物，A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是13已知：从A出发发生图示中的一系列反应，其中B和C按12反应生成Z，F和E按12反应生成W，W和Z互为同分异构体。回答下列问题：(1)写出下列反应的反应类型：_；_。(2)写出下列反应的化学方程式：_；_。(3)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为_、_、_。(4)A的结构简式可能为_(只写一种即可)。答案(1)加成反应取

22、代反应(或水解反应)(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOH2H2O(3)(4)(其他合理答案均可)解析通过反应得出E为CH3CH2OH，D是CH3CHO，C是CH3COOH，Z是(1)乙烯与水发生加成反应生成乙醇；酯在酸性条件下水解生成酸和醇。(2)乙醇催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；B和C按12发生酯化反应：2CH3COOH2H2O。(3)符合题意的B的同分异构体的结构简式为(4)A的结构简式可能为14酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

23、(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1molG最多能和3mol氢气反应d分子式是C9H6O3答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)3NaOHCH3COONaCH3OHH2O(5)abd解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为 (4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去HCl得到