醇酚醚1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名.ppt_第1页
醇酚醚1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名.ppt_第2页
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文档简介

1、西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 1. 写出戊醇写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名。异构体的构造式,并用系统命名法命名。 CH3H2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHCH3 OH CH3CH2CHCH

2、2CH3 OH CH3CH2CHCH2OH CH3 CH3CHCH2CH2OH CH3 CH3CH2CCH3 CH3 OH CH3CHCHCH3 OH CH3 CH3CCH2OH CH3 CH3 1. 戊醇的异构体如下:戊醇的异构体如下: 1-戊醇戊醇 2-戊醇戊醇(一对对映体一对对映体) 3-戊醇戊醇 2-甲基甲基-1-丁醇丁醇(一对对映体一对对映体) 2-甲基甲基-2-丁醇丁醇 3-甲基甲基-1-丁醇丁醇 3-甲基甲基-2-丁醇丁醇(一对对映体一对对映体) 2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and

3、 Chemical Engineering, Northwest Normal University 2.写出下列结构式的系统命名:写出下列结构式的系统命名: CC CH3H HCH2CHOHCH3 CH3CH2CHCHCH3 CH3OOH ClCH2CH2OH H CH3 C2H5 OH C2H5OCH2CH(CH3)2 OH OH Cl O2N BrOC2H5 Br OH (CH3)2CH Br CH2OCH3 CHOCH3 CH2OCH3 CH2CHCH2CH3 O (1) (2) (3) (4) (5)(6) (7)(8) (9) (10) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工

4、学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (1) 3-甲氧基甲氧基-2-戊醇戊醇 (2) (E)-4-己烯己烯-2-醇醇 (3) 2-对氯苯基乙醇对氯苯基乙醇 (4) (1S, 2R)-2-甲基甲基-1-乙基环己醇乙基环己醇 (5) 2-甲基甲基-1-乙氧基丙烷乙氧基丙烷 (6) 3-氯氯-4-硝基邻苯二酚硝基邻苯二酚 (7) 4-溴苯乙醚溴苯乙醚 (8) 4-异丙基异丙基-2,6-二溴苯酚二溴苯酚 (9) 1,2,3-三甲氧基丙烷三甲氧基丙烷 (10) 1,2-环氧丁烷环氧丁烷

5、2. 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 写出下列化合物的构造式:写出下列化合物的构造式: (1) (E)-2-丁烯丁烯-1-醇醇 (2) 烯丙基正丁醚烯丙基正丁醚 (3) 对硝基苄甲醚对硝基苄甲醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷二甲氧基丁烷 (6) ,-二苯基乙醇二苯基乙醇 (7) 新戊醇新戊醇 (8) 苦味酸苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷环氧戊烷 (10) 15-冠冠-5 3. 西北师范大学

6、化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (1)3.CC H3C H H CH2OH (2) H2CCHCH2OCH2CH2CH3 O2NCH2OCH3(3) (4) OCH3 OCH3 (5) CH3CHCHCH3 OCH3OCH3 (6)CH2CH OH (10) OO O O O(7) H3CC CH3 CH3 CH2OH(8) OH NO2 NO2 O2N CH3CHCHCH2CH3 O (9) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学

7、院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 4. 写出下列化合物的构造式:写出下列化合物的构造式: (1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol (3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry an

8、d Chemical Engineering, Northwest Normal University 4.(1) CH3CH2CHCH2CHCH2OH CH3CH3 (2) CH2CHCH2CHCH3 OH (3) H3COH Br (4) OH NO2 (5)CH3C CH3 CH3 O(6) CH2CH2 OCH3OCH3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式:写出异丙醇与下列试剂作用的反应

9、式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,160 (5) H2SO4 ,140 (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷碘红磷碘 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物的产物C2H5Br (11) (1)的产物叔丁基氯的产物叔丁基氯 (12) (5)的产物的产物HI(过量过量) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (5) CH3CHCH3 OH +

10、H2SO4( (浓 浓) ) 160 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University ( ( 红红 ) )C H 3 C HC H 3 O H (7 )I2 + P+C H 3 C HC H 3 I (8) C H 3 C HC H 3 O H +S O C l2 C H 3 C HC H 3 C l (9) CH3CHCH3 OH H3CSO2Cl+CH3CH CH3 OS O O CH3 (10) CH3CHCH3 ONa CH3CH2Br

11、+CH3CH CH3 OCH2CH3 (11) CH3CHCH3 ONa ClC CH3 CH3 CH3 +CH2C CH3 CH3+ CH3CHCH3 OH 2CH3CHCH3 I CH3CH CH3 OCH CH3 CH3+HI( (过过量量) ) (12) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时

12、可得 到到C6H14O;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基甲基-2-溴丙烷,则有气体溴丙烷,则有气体 产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这 两个实验为什么不同?两个实验为什么不同? 6. 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 6. 第一个反应是亲核取代反应,得到的产物为醚:第一个反应是亲核

13、取代反应,得到的产物为醚: CH3C CH3 CH3 OHNa+CH3C CH3 CH3 ONa CH3CH2Br CH3C CH3 CH3 OCH2CH3 第二个反应是消除反应,得到的产物是烯烃(气体):第二个反应是消除反应,得到的产物是烯烃(气体): +CH3CH2OH +CH3CH2OHNaCH3CH2ONa CH3C CH3 CH3 Br+CH2C CH3 CH3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University CH3CH2CDCH3

14、OH 得到的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的仔细考察,发现该产物是得到的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的仔细考察,发现该产物是 和和 的混合物,试问反应过程中发生了什么的混合物,试问反应过程中发生了什么 变化?用反应式表明。变化?用反应式表明。 CH3CHDCHBrCH3CH3CH2CDBrCH3 7.有人试图从氘代醇有人试图从氘代醇 和和 , 共热制备共热制备 H2SO4HBrCH3CH2CDCH3 Br 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal

15、 University 7. 该反应过程中发生了碳正离子的重排反应:该反应过程中发生了碳正离子的重排反应: CH3CH2CDCH3 OH H + CH3CH2CDCH3 OH2 + - H2O CH3CH2CDCH3 + Br- CH3CH2CDCH3 Br 氢氢重重排排 CH3CHCHDCH3 + Br- CH3CHCHDCH3 Br 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 8.完成下列各反应:完成下列各反应: OH H3O + CH

16、3 H H Br C2H5O-H BrH Ph Ph C2H5O- CH3 OH H3O+ :CH2 (CH3CH2)2CHOCH3 + HI(过量) CH3CH CH2 O + OCH3 - CH3OH H3O+ CH3 H3C HOH H H3C OH OH H3O+ CH3CH CH2 O + HBr +CH2OHCH2OH2 HNO3 H2SO4 1.2. 3. 10. 9. 4. 5. 7. 6. 8. 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal Un

17、iversity 8. (1) CH2ONO2 CH2ONO2 CH3 (2) CH3 H (3) CC PhPh CH3H (4) (8) CH3CHCH2OH Br (5) (6) (CH3CH2)2CHI + CH3I (7) (9) CH3CHCH2OCH3 OH CH3 CH3 H3C(10) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 9.写出下列各图中括弧中的构造式写出下列各图中括弧中的构造式: + 2mol HIO4CH3C

18、HOCH3COCH3HCOOH + + 1mol HIO4HC O CH2CH2CH2CHCH CH3O (1) C2H5MgBr (2) H3O+ H+ -H2O(2) H2O2 ,OH- C2H5 OH (1) B2H6 (1) (2) (3) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (3)OOCH2CH3 HOC2H5 9. (1) CH3 OH OH CH3CHCHCCH3 CH3 OHOHOH (2) 西北师范大学化学化工学院

19、西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 10.用反应式表明下列反应事实:用反应式表明下列反应事实: CH3CHCHCH OH CH3CHCHCH Br CH3CHCH(CH3)2 OHBr CH3CH2C(CH3)2 (1) (2) CH3CHCHCH Br + 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University

20、Br- CH3CHCHCH + 10. (1)CH3CHCHCH OH 1) H+ 2) -H2O Br- CH3CHCHCH Br CH3CHCHCH Br CH3CHCHCH + 1) H+ 2) -H2O CH3CHCH(CH3)2 OH (2)CH3CHCH(CH3)2 + C+重重排排 CH3CH2C(CH3)2 + Br- CH3CH2C(CH3)2 Br 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 11.化合物化合物A为反为反

21、-2-甲基环己醇,将甲基环己醇,将A与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理 所获得的惟一烯烃是所获得的惟一烯烃是3-甲基环己烯:甲基环己烯: (1)写出以上各步反应式;)写出以上各步反应式; (2)指出最后一步反应的立体化学;)指出最后一步反应的立体化学; (3)若将)若将A用硫酸脱水,能否得到上述烯烃。用硫酸脱水,能否得到上述烯烃。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University CH3 H OH H H

22、3CSO2Cl+ CH3 H OTs H (CH3)3CONa CH3 H H -H2O CH3 H OH H H2SO4 CH3 H OH2 H + CH3 H H +-H+ H CH3 11. (1)各步反应如下:各步反应如下: (2)最后一步为最后一步为E2反式消除反应;反式消除反应; (3)用硫酸处理主要得到用硫酸处理主要得到1-甲基环己烯,反应过程如下:甲基环己烯,反应过程如下: 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 12.

23、选择适当的醛选择适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。酮和格氏试剂合成下列化合物。 (1)3-苯基苯基-1-丙醇丙醇 (2)1-环己基乙醇环己基乙醇 (3)2-苯基苯基-2-丙醇丙醇 (4)2,4-二甲基二甲基-3-戊醇戊醇 (5)1-甲基环己烯甲基环己烯 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 12. (1) CH2CH2Br CH2CH2CH2OH Mg Et2O CH2CH2MgBr 2) H3+O 1) HCHO (2)Br M

24、g Et2O MgBr 2) H3+O 1) CH3CHO CHCH3 OH Br(3) Mg THF MgBr 2) H3+O 1) CH3COCH3 CCH3 CH3 OH Mg Et2O (4) CH3CH CH3 BrCH3CH CH3 MgBr 1)CH3CH CH3 CHO CH3CHCHCHCH3 CH3 OH CH3 2) H3+O (5) Mg Et2O CH3ICH3MgI O1) 2) H3+O CH3 OH H + CH3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, No

25、rthwest Normal University 13.利用指定原料进行合成(无机试剂和利用指定原料进行合成(无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选):以下的有机试剂可以任选): (1)用正丁醇合成:正丁酸,)用正丁醇合成:正丁酸,1-2-二溴丁烷,二溴丁烷,1-氯氯-2-丁醇,丁醇,1-丁炔,丁炔,2-丁酮丁酮 (2)用乙烯合成)用乙烯合成 (4)用丙稀和苯合成)用丙稀和苯合成 CH3CHCHCH3 O CH2CHCH2OCH2CH2CH3C CH3 CH3 (CH3)2CHOC(CH3)2OCH2CH2CH3 (3)用丙稀合成)用丙稀合成 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院

26、College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University OH OH (5)用甲烷合成用甲烷合成 (6)用苯酚合成)用苯酚合成 (7)用乙炔合成)用乙炔合成 O C O CH3CCHCH2 CH2OH CH3Cl CH3 Cl (8)用甲苯合成)用甲苯合成 (9)用叔丁醇合成)用叔丁醇合成 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University K2Cr2O7

27、+ H2SO4 CH3H2CH2COOH H+ CH3H2CHCH2 HOCl CH3H2CHOHCH2Cl 13. (1)CH3H2CH2CH2OH CH3H2CHCH2CH3H2CHBrCH2Br H+ Br2/CCl4 H+ CH3H2CHCH2 Br2/CCl4 CH3H2CHBrCH2Br KOH/C2H5OH CH3CH2CCH H+ CH3H2CHCH2 Br2/CCl4 CH3H2CHBrCH2Br KOH/C2H5OH CH3CH2CCH HgSO4/H2SO4 H2O CH3CH2COCH3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemi

28、stry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (2) CH2CH2 Br2/CCl4 BrCH2CH2Br KOH/C2H5OH HCCH 2NaNH2 NaCCNa 2CH3Br CH3CCCH3 H2, Pd/CaCO3 CH3CHCHCH3 Ag, O2 200300 CH3CHCHCH3 O CH3CHCH2 1) H2SO4 2) H2O CH3CHCH3 OH KM nO4 H2O CH3CHCH3 O Cl2, hv ClCH2CHCH2 HBr CH3CH2CH2Br M g/Et2O CH3CH2CH2M

29、 gBr CHCH2OC CH3 CH3 CH2CH2CH3H2C Na CH3CCH3 O CH3CH2CH2M gBr+ H3+O HOC CH3 CH3 CH2CH2CH3NaOC CH3 CH3 CH2CH2CH3 ClCH2CHCH2 (3) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University CH3CHCH2(4) CH3CHCH3 Br HBr 1) H2SO4 2) H2O CH3CHCH3 OH KMnO4 H2O CH3CCH3

30、 O ROOH HBr CH3CH2CH2Br +H2SO4SO3SO3H Na2SO3 SO3Na NaOH 碱碱熔熔 ONa OH Br2/CCl4 OHBrOHBrMg H3+OMg THF K2CO3 OKBrMg CH3CCH3 O OKBrMgCH3CHCH3 Br +CH3CH CH3 OMgBr H3+O 1) 2) CH3CH CH3 OC CH3 CH3 OH Na CH3CH CH3 OC CH3 CH3 ONa CH3CH2CH2Br CH3CH CH3 OC CH3 CH3 OCH2CH2CH3 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of

31、Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (5) CH4+Cl2 hv CH3Cl NaOH CH3OH KMnO4/H+ HCHO CH3Cl Mg/Et2O CH3MgCl H3+O CH3CH2OH CH3CHOHCH3 K2Cr2O7/H2SO4 CH3CHO CH3MgClH3+OK2Cr2O7/H2SO4 CH3CCH3 O HCHO OH- CH3C O CHCH2 PhCOOOH O CH3C O CHCH2 OH(6) H2, Pd OH K2Cr2O7/H2SO4 O HBr Br Mg

32、Et2O MgBr H3+O OH 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University H2, Pd/CaCO3 CH3CHCH2 (7)HCCH NaNH2 HCCNa CH3Cl HCCCH3 HgSO4/H2SO4 H2O CH3CCH3 O CH3CHCH2 HBr CH3CHCH3 Br HCCNa CH3CHC CH3 CH H2, Pd/CaCO3 CH3CHCH CH3 CH2 CH3CHCH2CH2MgBr CH3 HBr ROO

33、H CH3CHCH2CH2Br CH3 Mg/Et2OCH3COCH3 CH3CHCH2CH2CCH3 CH3 OH CH3 H3+O (8)CH3CH2Cl Cl2, hvNaOH/H2O CH2OH CH3C CH3 CH3 OH(9) H2SO4 CH2C CH3 CH3 CCl2 H3C H3C Cl Cl 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 14.用简单的化学方法区别以下各组化合物:用简单的化学方法区别以下各组化合物: (

34、1)1,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环己烷丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环己烷 (2)丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚)丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 14. (1)先用卢卡斯试剂,混浊的是先用卢卡斯试剂,混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇,不反应的是甲丙醚丙二醇和正丁醇,不反应的是甲丙醚 和环己烷;然后在前一组中加入新制的和环己烷;然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀,不变的是正丁醇;沉淀,不变的

35、是正丁醇; 在后一组中加入浓硫酸,能溶解的是甲丙醚,分层的是环己烷。在后一组中加入浓硫酸,能溶解的是甲丙醚,分层的是环己烷。 (2)先加入先加入Br/CCl4溶液,褪色的是烯丙基异丙基醚;在不褪色的两者中加溶液,褪色的是烯丙基异丙基醚;在不褪色的两者中加 入浓硫酸,能溶解的是丙醚,不反应的是溴代正丁烷。入浓硫酸,能溶解的是丙醚,不反应的是溴代正丁烷。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 15.试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下

36、列混合物中的少量杂质除去。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1) 乙醚中含有少量乙醇乙醚中含有少量乙醇 (2) 乙醇中含有少量水乙醇中含有少量水 (3) 环己醇中含有少量苯酚环己醇中含有少量苯酚 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 15. (1)加入金属钠后除去乙醇或加入加入金属钠后除去乙醇或加入CaCl2后除去结晶醇;后除去结晶醇; (2)加入少量金属镁,乙醇与镁反应得到乙醇镁,后者可与加入少量

37、金属镁,乙醇与镁反应得到乙醇镁,后者可与 水作用生成乙醇和水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀,从而除去体系中少量的水;沉淀,从而除去体系中少量的水; (3)加入少量加入少量NaOH,分层后分出上层环己醇。,分层后分出上层环己醇。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 16.分子式为分子式为C6H10O的化合物的化合物A,能与卢卡斯试剂反应,亦可被,能与卢卡斯试剂反应,亦可被KMnO4 氧化,氧化, 并能吸收并能吸收1mol Br2 ,

38、A经催化加氢得经催化加氢得B,将,将B氧化得氧化得C(分子式为(分子式为 C6H10O ),), 将将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环乙烷。试推测在加热下与浓硫酸作用的产物还原可得到环乙烷。试推测A可能的结构,可能的结构, 写出各步骤的反应式。写出各步骤的反应式。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 16. A可能的结构为:可能的结构为: OHOH或或 B为环己醇为环己醇 , C为环己酮。为环己酮。 西北师范大学化学化工学院

39、西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 17.化合物化合物A的分子式为的分子式为C6H14O ,能与,能与Na作用,在酸催化下可脱作用,在酸催化下可脱 水生成水生成B,以冷,以冷KMnO4 溶液氧化溶液氧化B可得到可得到C,其分子式为,其分子式为 C6H14O2 ,C与与HIO4 作用只得到丙酮。试推测作用只得到丙酮。试推测A,B,C的构造的构造 式,并写出有关反应式。式,并写出有关反应式。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College o

40、f Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University CH3C CH3 OH C CH3 CH3 OH 17.CH3C CH3 OH C CH3 CH3 H A CH3C CH3 C CH3 CH3 BC 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 18.分子式为分子式为C5H12O 的一般纯度的醇,具有下列的一般纯度的醇,具有下列1H NMR 数据,试写出该醇的

41、结构式。数据,试写出该醇的结构式。 质子数质子数 信号类型信号类型 (a) 0.9 6 二重峰二重峰 (b) 1.61 多重逢多重逢 (c) 2.61 单峰单峰 (d) 3.61 八重峰八重峰 (e) 1.13 二重峰二重峰 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 18. CH3 CH3 CHCHCH3 OH 0.9 0.9 1.1 2.6 3.6 1.6 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chem

42、istry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 19.某化合物分子式为某化合物分子式为C8H16O(A),不与金属,不与金属Na,NaOH及及KMnO4反应,反应, 而能与浓氢碘酸作用生成化合物而能与浓氢碘酸作用生成化合物C7H14O(B),B与浓与浓H2SO4共热生成化共热生成化 合物合物C7H12(C),C经臭氧化水解后得产物经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D),D的的IR图上在图上在 1750- 1700cm-1处有强吸收锋,而在处有强吸收锋,而在NMR图中有两组峰具有如下特征:图中有两组峰具有如下特征: 一组为

43、一组为(1H)的三重峰的三重峰(值值10),另一组是,另一组是(3H)的单峰的单峰(值值2)。C在过氧化在过氧化 物存在下与氢溴酸作用得物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E经水解得化合物经水解得化合物B。试推导出。试推导出A的的 结构式,并用反应式表示上述变化过程。结构式,并用反应式表示上述变化过程。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 19. OCH3 CH3 OH CH3CH3 CH3 O CHO Br CH3 A B

44、C D E 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 20.某化合物某化合物A(C4H10O),在,在NMR图中图中值值0.8(双重逢,双重逢,6H), 值值1.7(复杂多重峰,复杂多重峰,1H),值值3.2(双重峰,双重峰,2H)以及以及值值 4.2(单峰,单峰,1H,当样品与,当样品与D2O共摇后此峰消失共摇后此峰消失)。试推测。试推测 A 的结构。的结构。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Ch

45、emistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 20. CH3 CH3 CHCH2OH 0.8 0.8 1.7 3.2 4.2 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 21.画出下列取代乙醇的构象异构体的纽曼投影式,画出下列取代乙醇的构象异构体的纽曼投影式, 并预测各占的相对比例。并预测各占的相对比例。 (1) FCH2CH2OH (2)BrCH2CH2OH 西

46、北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 21. (1)FCH2CH2OH的特征构象异构体的纽曼投影式如下:的特征构象异构体的纽曼投影式如下: F HH H H HO H H H O F HH F HH H OH H F HH OH H H A B C D 在所有构象中,在所有构象中,A和和B的内能比的内能比C和和D低,所以低,所以A和和B为优势构象。而在构为优势构象。而在构 象象A和和B中,由于构象中,由于构象A中具有分子内氢键,使得构象

47、稳定化,所以中具有分子内氢键,使得构象稳定化,所以A的的 比例最高。比例最高。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (2) BrCH2CH2OH的特征构象异构体的纽曼投影式如下:的特征构象异构体的纽曼投影式如下: Br HH H H HO H H Br HH OH Br HH H OH H Br HH OH H H A B C D 在所有构象中,在所有构象中,A和和B的内能比的内能比C和和D低,所以低,所以A和和B为优势构象。不同为

48、优势构象。不同 的是,在构象的是,在构象A中,分子内氢键很弱,所以四种构象所占的比例为:中,分子内氢键很弱,所以四种构象所占的比例为: BADC。 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 22.试判断下列反应历程是试判断下列反应历程是E1和和E2?还是?还是SN1或或SN2?并写出各反应的主要产物?并写出各反应的主要产物? +CH3CH2CHCH3C2H5ONa Br C2H5OH +CH3CH2CH2CH2OHH2SO4 +CH3CH

49、CHClNaNH2 (1) CH2I NaCN CH3CN + (2) (3) (4) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University CH3CH2CH2CH2Br C2H5OH KOH H2O KOH C2H5ONa C2H5OH (CH3)3CBr C2H5OH ,25 25 CH3(CH2)15CH2CH2Br C2H5OK (CH3)3COK C2H5ONa NaNH2 CH3CH2Br(5) (7) (8) (6) 西北师范大学化学化

50、工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (1)22.CH2I + NaCN CH3CN CH2CN SN2 (2)+CH3CH2CHCH3 Br C2H5ONa C2H5OH CH3CHCHCH3 E2 (3) CH3CH2CH2CH2OH+H2SO4CH3CH CHCH3 E1 (4) CH3CHCHClNaNH2+ E2 CH3CCH (I-为好的离去基团,为好的离去基团,CN-为强亲核试剂为强亲核试剂) ( C2H5O-为强碱,卤代烃为二级为强碱,

51、卤代烃为二级) (质子化后质子化后+OH2为好的离去基团为好的离去基团) (NaNH2为超强碱,为超强碱,Cl-为中等好的离去基团为中等好的离去基团) 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (6) CH3(CH2)15CH2CH2Br C2H5OK (CH3)3COK SN2 E2 CH3(CH2)15CH2CH2OC2H5 CH3(CH2)15CHCH2 E2 (7) (CH3)3CBr C2H5ONa C2H5OH, 25 25

52、C2H5OH (CH3)2CCH2 (CH3)3COC2H5 SN2 C2H5ONa(8) CH3CH2CH2Br C2H5OH (CH3)2CHCH2Br C2H5OH SN2 E2 CH3CH2CH2OC2H5 (CH3)2CCH2 (两者碱性的差别所致两者碱性的差别所致) (两者碱性的差别所致两者碱性的差别所致) (两者底物的空间位阻差别所致两者底物的空间位阻差别所致) (两者碱性的差别所致两者碱性的差别所致) (5) CH3CH2Br C2H5ONa SN2 CH3CH2OCH2CH3 NaNH2 CH2CH2 E2 西北师范大学化学化工学院西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 23.就以下几个方面对就以下几个方面对E1和和E2反应进行比较:反应进行比较: (1)反应步骤)反应步骤 (2)动力学)动力学 (3)过渡态)过渡态 (4)立体化学)立体化学 (5)竞争反应)竞争反应 (6)底物()底物(RX或或ROH)结构对速率的影响)结构对速率的影响 (7)离去基)离去基(L)的碱性对反应速率的影响的碱性对反应速率的影响 (8) 消去的消去的-H的酸性对反应速率的影响的酸性对反应速率的影响 西北师范大学化学化工学院西北师范大学

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