化学选修5复习课

1、第一节第一节 有机化合物的分类有机化合物的分类苯的同系物：分子中只含一个苯环，苯的同系物：分子中只含一个苯环， 苯环上的侧链全为烷烃基。苯环上的侧链全为烷烃基。符合通式：符合通式：cnh2n6（n6）关系图：关系图：第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点1、碳原子的成键特点：、碳原子的成键特点：碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其它原子形成个电子，每个碳原子可以与其它原子形成4个共价键。个共价键。可形成可形成ch、cc、cc、cc，多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带支链），还可以形成碳环。（可带支链），还可以形成碳

2、环。造成有机物种类繁多的原因造成有机物种类繁多的原因二、同分异构现象二、同分异构现象具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的差异。具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的差异。具有同分异构现象的化合物互为具有同分异构现象的化合物互为同分异构体同分异构体。烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。c7h16烷烃均为碳链异构烷烃均为碳链异构烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象以以c5h10为例：为例：10种种饱和一元醇的同分异构体饱和一元醇的同分异构体以以c5h12o为例：为例：14种种碳链异

3、构：由于碳链骨架不同，产生的异构；碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构；位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构；位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构；官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的异构。官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的异构。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结：分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别c cn nh h2n2n单烯、环烷单烯、环烷c cn nh h2n-22n-2二烯、炔烃二烯、炔烃c cn nh h2n+22n

4、+2o o饱和一元醇、烷基醚饱和一元醇、烷基醚c cn nh h2n2no o饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮c cn nh h2n2no o2 2饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名一、烷烃的命名一、烷烃的命名b、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；、碳原子数在十个以上，就用数字来命名； a、碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名； （1）习惯命名法）习惯命名法系统命名法系统命名法a、最长、最多定主链；、最长、最多定主链；b、编位号要遵循、编位号要遵循“近近”“”“简简”“”“小小”；c、写名称：阿拉伯数字用、写名称：阿拉伯数

5、字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连连接。接。2、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名a、主链：包括双键或三键的最长碳链；、主链：包括双键或三键的最长碳链；b、编号：离双键或三键较近的一端算起；、编号：离双键或三键较近的一端算起；c、双键或三键的位置要指明。、双键或三键的位置要指明。3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名常以苯环做母体，常以苯环做母体，当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。乙苯乙苯chch3 3chch3 3h h3 3c c1,3,5-三甲基苯三甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二甲基苯，二

6、甲基苯ch=chch=ch2 2苯乙烯苯乙烯2甲基溴丁烷甲基溴丁烷 ch3chchch3ch3br补充：卤代烃和饱和一元醇的命名补充：卤代烃和饱和一元醇的命名1234ch3chch2ohch32甲基甲基1丙醇丙醇123第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯一、分离、提纯1. 蒸馏蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强，：被提纯的液态有机物热稳定性较强， 与液态杂质的沸点差与液态杂质的沸点差30。2. 重结晶：重结晶：选择适当的溶剂选择适当的溶剂 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去； 被提纯的有机物在

7、此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。析出）。3. 萃取：萃取：液液-液萃取、固液萃取、固-液萃取液萃取（分液漏斗）p17 实验实验1-1p18 实验实验1-2质谱法质谱法红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1、烷烃烷烃：cnh2n2取代反应取代反应 ；氧化反应氧化反应2、烯烃烯烃：cnh2n加成反应加成反应 ；氧化反应；氧化反应；加聚反应加聚

8、反应二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构二烯烃的加成：二烯烃的加成：1，4-加成加成 （主要）、（主要）、1，2-加成加成构成条件：在组成双键的每个碳原子上必须连接两个构成条件：在组成双键的每个碳原子上必须连接两个 不同的原子或原子团。不同的原子或原子团。三、炔烃三、炔烃乙炔乙炔（chch）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。p32【实验【实验2-1】乙炔的实验室制法】乙炔的实验室制法加成反应加成反应 ；氧化反应氧化反应氧炔焰氧炔焰使溴的使溴的ccl4溶液或酸性溶液或酸性kmno4溶液褪色的速度较乙烯慢。溶液褪色的速度较乙烯慢。四、脂肪

9、烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 p35芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。苯：分子中的碳碳键长相等，苯：分子中的碳碳键长相等，介于单键和双键之间。介于单键和双键之间。化学性质：比较稳定，化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化。苯的同系物：能使酸性苯的同系物：能使酸性kmno4溶液褪色。溶液褪色。 硝化反应生成三硝基甲苯。硝化反应生成三硝基甲苯。c c2 2h h5 5brbr：溴乙烷是无色液体：溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水, 可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂, 密度比水大。密度比水大。chch3 3chch2 2

10、br br + na+ naohohchch3 3chch2 2oh oh + na+ nabrbr水水化学性质：化学性质：水解反应（取代反应）；水解反应（取代反应）；消去反应消去反应chch3 3chch2 2br br + na+ naohohchch2 2chch2 2+ na+ nabrbrh h2 2oo乙醇乙醇消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如（如h2o、hx等），而生成含不饱和键化合物的反应。等），而生成含不饱和键化合物的反应。卤代烃取代反应产物卤代烃取代反应产物x的检验：的检

11、验：hno3酸化酸化agno3溶液溶液第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。酚：羟基与苯环直接相连。酚：羟基与苯环直接相连。醇分子内形成氢键：醇分子内形成氢键：分子量相近的醇远高于烷烃沸点；分子量相近的醇远高于烷烃沸点； 可与水以任意比例混溶。可与水以任意比例混溶。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：cnh2n+1oh或或cnh2n+2o乙烯的实验室制法：实验乙烯的实验室制法：实验3-1 p51浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂反应反应断键位置断键位置分子间脱水分子间脱

12、水与与hx反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化二、酚二、酚 ：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶：无色晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。650c以上时，能与水混以上时，能与水混溶溶 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。oh苯酚苯酚苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。ona+co2+h2ooh+nahco3与溴水生成三溴苯酚白色沉淀与溴水生成三溴苯酚白色沉淀与与fecl3反应显紫色。反应显紫色。定性检验：定性检验：第二节第二节 醛醛饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： cnh2

13、n+1cho 或或cnh2nohcho：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。林）具有杀菌、防腐性能。（1）氧化反应）氧化反应a、银镜反应、银镜反应ch3cho+2ag（nh3）2oh ch3coonh4+2ag+3nh3+h2och3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2o b、与新制氢氧化铜反应、与新制氢氧化铜反应银氨溶液的配制银氨溶液的配制 ch3ch2oh ch3cho ch3cooh氧化氧化还原还原氧化氧化 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧

14、化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。但可催化加氢生成醇。第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、一、乙酸乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6，易溶于水和乙醇。，易溶于水和乙醇。a、有机弱酸：酸性比碳酸强、有机弱酸：酸性比碳酸强b、与醇发生酯化反应、与醇发生酯化反应蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )hcooh草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）coohcooh苯甲酸苯甲酸cooh二、酯：二、酯：rcoor稀稀h2so4ch3coc2h5 + h2ooch3coh+hoc2h5och3coc2h5 + naohoch3cona + hoc2h5o水解反应水解反应第

15、四节第四节 有机合成有机合成一、有机合成的方法：正向、逆向一、有机合成的方法：正向、逆向官能团的引入官能团的引入引入双键（引入双键（c=c或或c=o）：某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入）：某些醇的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入c=c； 醇的催化氧化引入醇的催化氧化引入c=o引入羟基（引入羟基（-oh）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解， 醛、酮与醛、酮与h2的加成等；的加成等；引入卤原子（引入卤原子（-x）：烃的取代，不饱和烃与卤素（）：烃的取代，不饱和烃与卤素（x2）、）、hx的加成，的加成， 醇与醇与hx的取代等。的取代等。（

16、2）官能团的消除）官能团的消除通过加成消除通过加成消除不饱和键不饱和键通过消去或氧化或酯化或取代等消除通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基羟基通过加成或氧化消除通过加成或氧化消除醛基醛基通过消去反应或水解反应可消除通过消去反应或水解反应可消除卤原子卤原子官能团的衍变官能团的衍变利用衍生关系引入官能团利用衍生关系引入官能团如：伯醇如：伯醇 醛醛 羧酸羧酸通过化学反应增加官能团通过化学反应增加官能团c2h5oh乙二醇乙二醇通过某种手段，改变官能团的位置通过某种手段，改变官能团的位置ch3ch2ch2ohch3ch=ch22-丙醇（马氏加成）丙醇（马氏加成）碳链的增长或缩短碳链的增长或缩短增长：有机

17、物与增长：有机物与hcn加成，单体通过加聚反应或缩聚反应等；加成，单体通过加聚反应或缩聚反应等；减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制ch4），）， 苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应取代反应：有机物分子中某些原子或原子团：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。应类型。2、加成反应加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它：有机

18、物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括h h2 2、x x2 2（卤素）、（卤素）、hxhx、hcnhcn等。等。3、消去反应消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：脱去一个小分子（如：h2o、hx、nh3等）生成不饱等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。和化合物的反应（消去小分子）。4、氧化反应氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应还原反应：有机物加氢或去氧的反应。：有机物加氢或去氧的反应。6、加聚

19、反应加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（分子化合物，同时生成小分子（h2o、nh3、hx等）的反应。等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。8 8、酯化反应酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。无机含氧酸）与醇作用生

20、成酯和水的反应。9 9、水解反应水解反应：有机物在一定条件下跟水作用：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖( (除单糖外除单糖外) )水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。10、裂化反应裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。短链烃的反应。第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂r1cooch2 r2co

21、ochr3cooch2 油油 （常温下呈液态，如植物油脂）（常温下呈液态，如植物油脂）油脂油脂 脂肪脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂）（常温下呈故态，如动物油脂） 不相同）混甘油酯（相同）单甘油酯（321321rrrrrr天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油而且天然油脂一般都是混合物脂一般都是混合物.不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。1 1、水解反应、水解反应(1) (1) 酸性条件下水解反应酸性条件下水解反应: :生成高级脂肪酸和甘油生成高级脂肪酸和甘油(2) 碱性条件下水解反应：碱性条件下水解反应：（皂化反应）（皂化反应）（油脂的硬化）（油脂的硬化

22、）2、油脂的氢化、油脂的氢化第二节第二节 糖类糖类一、葡萄糖一、葡萄糖多羟基醛多羟基醛化学性质化学性质(1)有醛的性质有醛的性质被氧化为葡萄糖酸被氧化为葡萄糖酸a、银镜反应、银镜反应ch 2oh(choh)4 coo nh4 + h2o + 2ag + 3nh3ch2oh（choh）4cho + 2 ag(nh3)2oh水浴加热水浴加热b、与新制、与新制cu（oh）2反应反应 ch2oh （choh）4 cho + 2 cu（oh）2加热加热 ch2oh （choh）4 cooh + cu2o + 2h2oc、与氢气加成、与氢气加成（2）有醇的性质）有醇的性质c12h22o11 + h2o c

23、6h12o6 + c6h12o6催化剂催化剂葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖果糖果糖二、糖的水解二、糖的水解c12h22o11 + h2o 2c6h12o6催化剂催化剂麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热产物的检验：取少量溶液产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜氢氧化铜+加热加热（c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6催化剂催化剂淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖c6h12o6（葡萄糖）（葡萄糖） 2c2h5oh + 2co2酒化酶酒化酶(c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6催化剂催化剂纤维素纤维素葡

24、萄糖葡萄糖(c6h7o2)ohohoh、 盐析盐析（可逆过程，属物理变化）（可逆过程，属物理变化）强酸强碱强酸强碱重金属盐重金属盐加热加热一些有机物如：醛、醇一些有机物如：醛、醇紫外线紫外线1.溶解性：某些蛋白质（如蛋清）可以溶于水，溶解性：某些蛋白质（如蛋清）可以溶于水， 有些蛋白质不溶于水（如丝、毛）有些蛋白质不溶于水（如丝、毛）4、颜色反应：鸡蛋白溶液遇浓硝酸形成颜色反应：鸡蛋白溶液遇浓硝酸形成凝结物凝结物5、灼烧：有烧焦羽毛的气味、灼烧：有烧焦羽毛的气味变性变性凝结凝结（化学变化）（化学变化）（含有苯环的蛋白质）（含有苯环的蛋白质）第五章第五章 高分子化合物高分子化合物一、高分子化合物的合成方法一、高分子化合物的合成方法1、加聚反应：单体为含双键、三键的不饱和化合物、加聚反应：单体为含双键、三键的不饱和化合物 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：原子团。如： 2、缩聚反应：、缩聚反应：单体往往是具有双官