给学生的ppt课件

1、1总结：各类黄酮类化合物的特点和区别总结：各类黄酮类化合物的特点和区别1；.2判断下列黄酮类化合物的结构类型判断下列黄酮类化合物的结构类型OOOHOHHOOOOHOHOOOHOHOHOHHOOHOOHOHR2R1OH+2；.3OOOHOHOHOHOHOOR3R1R2OOOHOOHHOHHOHOHOOOHOH+OH-3；.4 4；.5鉴别不同类型黄酮的颜色反应鉴别不同类型黄酮的颜色反应结构类型结构类型反应名称反应名称反应结果反应结果黄酮黄酮(醇醇)、二氢黄酮二氢黄酮(醇醇)二氢黄酮二氢黄酮(醇醇)黄酮、二氢黄酮、异黄黄酮、二氢黄酮、异黄酮酮黄酮醇、二氢黄酮醇黄酮醇、二氢黄酮醇查耳酮查耳酮5；.6

2、鉴别不同的取代基团鉴别不同的取代基团基团名称基团名称反应名称反应名称反应结果反应结果5-OH，4- C=O3-OH, 4- C=O邻二酚羟基邻二酚羟基3-OH*, 4- C=O5-OH， 4- C=O5-OH黄酮黄酮6-OH查而酮查而酮邻二酚羟基邻二酚羟基5,8-二羟基二羟基酚羟基酚羟基酚羟基对位氢酚羟基对位氢6；.7 （2 2） “双重色谱双重色谱”原理原理 主要用于解释黄酮苷与苷元聚酰胺色谱现象主要用于解释黄酮苷与苷元聚酰胺色谱现象 正相色谱正相色谱 反相色谱反相色谱聚酰胺：极性固定相聚酰胺：极性固定相 非极性固定相非极性固定相 （极性酰胺基团）（极性酰胺基团） （非极性脂肪链）（非极性脂

3、肪链）洗脱剂：有机溶剂洗脱剂：有机溶剂 含水溶剂含水溶剂 （氯仿（氯仿- -甲醇，极性小）甲醇，极性小） （甲醇（甲醇- -水，极性大）水，极性大） 先洗脱：游离黄酮先洗脱：游离黄酮 苷苷（苷元，极性小）（苷元，极性小） （极性大）（极性大） Rf Rf值：值： 苷元苷元 苷苷 苷元苷元 单糖苷单糖苷 双糖苷（双糖苷（0.70.7以下）以下） 苷元中，平面型分子苷元中，平面型分子 非平面型分子非平面型分子 Rf Rf规律与左边相反规律与左边相反母核相同，酚羟基数目越多，母核相同，酚羟基数目越多，RfRf值越小。值越小。 主要应用：苷元的分离鉴别主要应用：苷元的分离鉴别 黄酮苷及花色素类的分离鉴

4、别黄酮苷及花色素类的分离鉴别9；.10与与2-2-羟基查耳酮互为异构体的是羟基查耳酮互为异构体的是( ) ( ) A.A.二氢黄酮二氢黄酮 B. B.花色素花色素 C. C.黄酮醇黄酮醇 D. D.黄酮黄酮 E. E.异黄酮异黄酮黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是( ) ( ) A.A.具有助色团具有助色团 B. B.具有色原酮具有色原酮 C.C.具有具有2-2-苯基色原酮和助色团苯基色原酮和助色团 D. D.具有黄烷醇和助色团具有黄烷醇和助色团 E.E.具有色原酮和助色团具有色原酮和助色团不属于平面型结构的黄酮类化合物是不属于平面型结构的黄酮类化合物是( ) (

5、 ) A.A.黄酮醇黄酮醇 B. B.黄酮黄酮 C. C.花色素花色素 D. D.查耳酮查耳酮 E. E.二氢黄酮二氢黄酮酸性最弱的黄酮类化合物是酸性最弱的黄酮类化合物是 ( ) ( ) A.5-A.5-羟基黄酮羟基黄酮 B.7- B.7-羟基黄酮羟基黄酮 C.4- C.4-羟基黄酮羟基黄酮 D.3- D.3-羟基黄酮羟基黄酮 E.6- E.6-羟基黄羟基黄酮酮当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用( )( ) A.5%Na2CO3 B.l%NaOH C.5%NaOH D. A.5%Na2CO3 B.l%

6、NaOH C.5%NaOH D.饱和石灰水饱和石灰水 E. E.氨水氨水10；.11如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有 ( ) ( )A.A.二氢黄酮醇二氢黄酮醇 B. B.花色素花色素 C. C.二氢黄酮二氢黄酮 D. D.黄酮黄酮 E. E.异黄酮异黄酮黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是( )( ) A. A.盐酸盐酸- -镁粉试剂镁粉试剂 B.FeCl3 B.FeCl3试剂试剂 C.Gibbs C.Gibbs试剂试剂 D.2%NaBH4 D.2%NaBH4甲醇溶液甲醇溶液 E.1%AlCl

7、3E.1%AlCl3甲醇溶液甲醇溶液在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是 ( ) ( ) A. A.二氢黄酮二氢黄酮 B. B.查耳酮查耳酮 C. C.黄酮醇黄酮醇 D. D.黄酮黄酮 E. E.异黄酮异黄酮与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是( )( ) A.4- A.4-羟基黄酮羟基黄酮 B.3- B.3-羟基黄酮羟基黄酮 C.5- C.5-羟基黄酮羟基黄酮 D.3- D.3-羟基黄酮羟基黄酮 E.7- E.7-羟基黄酮羟基黄酮为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入 (

8、 ) ( ) A.AlCl3 B.Ca(OH)2 C.H3 BO3 D.NaBH4 E.NH3H2O A.AlCl3 B.Ca(OH)2 C.H3 BO3 D.NaBH4 E.NH3H2O11；.12下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是是 A.2A.2，4-4-二羟基黄酮二羟基黄酮 B.4-OH B.4-OH黄酮醇黄酮醇 C.3 C.3，4-4-二羟基黄酮二羟基黄酮 D.4-D.4-羟基异黄酮羟基异黄酮 E.4- E.4-羟基二氢黄酮醇羟基二氢黄酮醇在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是在聚酰胺

9、柱上洗脱能力最弱的溶剂是( )( ) A. A.水水 B. 30% B. 30%乙醇乙醇 C.70% C.70%乙醇乙醇 D. D.尿素水溶液尿素水溶液 E. E.氢氧化钠氢氧化钠含含3-3-羟基或羟基或5-5-羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离( )( )A.A.硅胶硅胶 B. B.聚酰胺聚酰胺 C. C.氧化铝氧化铝 D. D.葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶 E. E.分配分配不同类型黄酮进行不同类型黄酮进行PCPC，以，以2%6%2%6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是 ( ) ( ) A.A.黄酮黄

10、酮 B. B.二氢黄酮醇二氢黄酮醇 C. C.二氢黄酮二氢黄酮 D. D.异黄酮异黄酮 E. E.花色素花色素12；.13下列化合物进行硅胶下列化合物进行硅胶TLCTLC，以甲苯，以甲苯- -氯仿氯仿- -丙酮（丙酮（8 8：5 5：5 5）展开，判断其）展开，判断其RfRf值值大小。大小。A .A .芹菜素（芹菜素（5 5，7 7，4-4-三羟基黄酮）三羟基黄酮）B B山柰酚（山柰酚（3 3，5 5，7 7，4-4-四羟基黄酮）四羟基黄酮）C C槲皮素（槲皮素（3 3，5 5，7 7，33，4-4-五羟基黄酮）五羟基黄酮）D D桑色素（桑色素（3 3，5 5，7 7，22，4-4-五羟基黄酮

11、）五羟基黄酮）ABCD13；.14下列化合物进行下列化合物进行PC，以，以BAW系统（系统（4：1：5，上层）展开，判断其，上层）展开，判断其Rf值大小。值大小。A木犀草素（木犀草素（5，7，3，4-四四OH黄酮）黄酮）B刺槐素（刺槐素（5，7-二二OH ，4-OCH3黄酮）黄酮）C槲皮素槲皮素 （3，5，7，3，4-五羟基黄酮）五羟基黄酮）D芹菜素（芹菜素（5，7，4-三羟基黄酮）三羟基黄酮）E槲皮苷（槲皮素槲皮苷（槲皮素-3-O-鼠李糖苷）鼠李糖苷） F、芦丁（槲皮素、芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）芸香糖苷）BDACEF14；.15下列化合物进行下列化合物进行PCPC，以，以5%5%乙酸

12、水溶液展开，判断其乙酸水溶液展开，判断其RfRf值大小。值大小。A.A.槲皮素（槲皮素（3 3，5 5，7 7，33，4-4-五羟基黄酮）五羟基黄酮）B B二氢槲皮素二氢槲皮素 C C异槲皮苷（槲皮素异槲皮苷（槲皮素-3-O-3-O-葡萄糖苷）葡萄糖苷）D.D.芦丁（槲皮素芦丁（槲皮素-3-O-3-O-芸香糖苷）芸香糖苷）DCab15；.16用用Sephadex LH-20柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱，判断其洗脱顺序：柱色谱分离下列化合物，以甲醇洗脱，判断其洗脱顺序：A.槲皮素槲皮素3芸香糖苷芸香糖苷B.山柰酚山柰酚3半乳糖鼠李糖半乳糖鼠李糖7鼠李糖苷鼠李糖苷C.槲皮素槲皮素3鼠李糖苷鼠李

13、糖苷D.槲皮素（槲皮素（3，5，7，3，4-五羟基黄酮）五羟基黄酮）E.芹菜素（芹菜素（5，7，4-三羟基黄酮）三羟基黄酮）F.山奈酚（山奈酚（3，5，7，4-四羟基黄酮）四羟基黄酮）BACEFD16；.17下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以含水乙醇梯度洗脱，判断其洗脱顺序。FEDACB17；.1818；.19从窄叶兰花中分离得到一黄色结晶（从窄叶兰花中分离得到一黄色结晶（I I），盐酸镁粉反应显红色，），盐酸镁粉反应显红色，MolishMolish反应阳性，反应阳性，FeClFeCl3 3反应阳性，反应阳性，ZrOClZrOCl2 2反应呈黄色，但加入枸橼酸反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去

14、。后黄色褪去。 (I)(I)酸水解后检出酸水解后检出1M1M葡萄糖和甙元，甙元的分子式葡萄糖和甙元，甙元的分子式C C1515H H1010O O6 6。 IR IR Vmax (KBr)cm-1Vmax (KBr)cm-1： 35203520、34703470、16601660、16001600、15101510、12701270、1100110010001000、840840。结构解析实例结构解析实例19；.20 MeOH 252 267 (sh) 346 NaOMe 261 399 (5分钟无变化分钟无变化) AlCl3 272 426 AlCl3/HCl 260 274 357 385

15、 NaOAc 254 400 NaOAc/H3BO3 256 37820；.21 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm: 7.4（1H，d，J=8Hz） 6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz） 6.7（1H，d，J=3Hz） 6.6 （1H，d，J=2Hz） 6.4 （1H，d，J=2Hz） 6.38（1H，S） 5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。21；.22 盐酸镁粉反应显红色盐酸镁粉反应显红色黄酮（醇）或二氢黄酮（醇）黄酮（醇）或二氢黄酮（醇）MolishMolish反应阳性反应阳性黄酮苷类黄酮苷类 FeClFeCl3 3反应阳性反应阳性有酚羟基有酚羟基

16、 ZrOClZrOCl2 2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去有有5-OH5-OH，无，无3-OH3-OH 甙元的分子式甙元的分子式C C1515H H1010O O6 6 不饱和度不饱和度=15+1-10/2=11=15+1-10/2=1122；.23 UV nm MeOH 252 267 (sh) 346Band I : 399 - 346 = 53 示有4-OH强度不降示有4-OH强度不降( 40 60 nm)NaOMe 261 399 (5分钟无变化分钟无变化)5分钟无变化说明无碱敏感系统5分钟无变化说明无碱敏感系统AlCl3 272 426AlCl3

17、/HCl 260 274 357 385426 - 385 = 41B环有邻二酚羟基B环有邻二酚羟基MeOH = AlCl3/HCl可能有3-及/或5-OH可能有3-及/或5-OH385 - 364 = 21 有5-OH有5-OHMeOH 252 267 (sh) 346AlCl3/HCl 260 274 357 385带带I：带带I：23；.24MeOH 252 267 (sh) 346 NaOAc 254 400 MeOH 252 267 (sh) 346NaOAc/H3BO3 256 378B环有邻二酚羟基B环有邻二酚羟基378 - 346 = 32254-252=2-没有没有7-OH带

18、带II：带带I：24；.25根据化学反应、IR、UV光谱，得出如下结构式： OOOHOHOHOC15H10O5C15H10O6O25；.26 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOH26；.27 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H

19、，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOH27；.28 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHH邻偶邻偶28；.29 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz

20、）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHH间偶邻偶29；.30 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHH7.46.76.930；.31 (I)

21、的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHH7.46.76.931；.32 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J

22、=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHHHH7.46.76.932；.33 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHHHH7.46.76.96.66.433；.34 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz

23、）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHHHH7.46.76.96.66.434；.35 (I)的的1H-NMR(DMSO-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）其余略。）其余略。OOOHOHOHHHHHHH7.46.76.96.66.435；.36 (I)的的1H-NMR(DMSO

24、-d6,TMS)ppm:7.4（1H，d，J=8Hz）6.9（1H，dd，J=8Hz，3Hz）6.7（1H，d，J=3Hz）6.6 （1H，d，J=2Hz）6.4 （1H，d，J=2Hz）6.38（1H，S）5.05（1H，d，J=7Hz）葡萄糖端基碳上氢葡萄糖端基碳上氢OOOHOHOHHHHHHHO7.46.76.96.66.46.3836；.37OOOHOHOHHHHHHHO7.46.76.96.66.46.38O37；.38一、判断题 （）1.黄酮类化合物加ZrOCl2试剂产生黄色，加枸橼酸后黄色不褪，示3位无-OH。 （）2.凡是黄类化合物都不能用氧化铝分离。 （）3.区别黄酮和黄酮醇

25、可用四氢硼钠反应。 （）4.顾名思义，黄酮类化合物都是黄色的并具有酮基。 （）5.一般常用聚酰胺色谱来分离黄酮类化合物。 （）6.用葡聚糖凝胶柱色谱分离游离黄酮主要靠分子筛作用，并按分子量由大到小的顺序流出柱体。38；.391.四氢硼钠反应为阳性的是_。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D.橙酮）2.紫外光谱中，用来判断黄酮类化合物7-OH的诊断试剂是_。（A.甲醇钠 B.醋酸钠 C.三氯化铝 D.醋酸钠/硼酸）3.中药槐米的主要有效成分_。（A.芦丁 B.可用水进行重结晶 C.具有维生素P样作用 D.能发生Molish反应）4. 5，7，3，4-四羟基二氢黄酮可发生下列反应中的_。（A.HClMg反应 B.四氢硼钠反应 C.氨性氯化锶反应 D.Molish反应）39；.40OOOHOHOHOOOHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHOCH3OHOOOHHOOHOHOOOHOHOHOH A B C A B C1.1.2.2.化学方法鉴别下列