第03章维生素

1、第三章第三章 维生素维生素Vitamin The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1929for his discovery of the antineuritic vitaminfor his discovery of the growth-stimulating vitaminsSir Frederick Gowland Hopkins Christiaan Eijkman Utrecht University Utrecht, the Netherlands University of Cambridge Cambridge, United K

2、ingdom b. 1858d. 1930 b. 1861d. 1947 The Nobel Prize in Chemistry 1938Richard Kuhn Germany University of Heidelberg; Kaiser-Wilhelm-Institut (now Max-Planck Institut) fr Medizinische Forschung Heidelberg, Germany b. 1900 for his work on carotenoids and vitaminsThe Nobel Prize in Physiology or Medici

3、ne 1943Henrik Carl Peter DamEdward Adelbert DoisyUSA Denmark Saint Louis University St. Louis, MO, USA Polytechnic Institute Copenhagen, Denmark b. 1895d. 1976 for his discovery of vitamin Kfor his discovery of the chemical nature of vitamin K主主 要要 内内 容容 概述概述 脂溶性维生素脂溶性维生素 水溶性维生素水溶性维生素第一节第一节 概概 述述维生素

4、的定义维生素的定义维生素的命名与分类维生素的命名与分类维生素的需要量维生素的需要量维生素的缺乏与中毒维生素的缺乏与中毒 维生素（维生素（vitamin）是维持机体正）是维持机体正常生理功能所必需，但在体内不能合常生理功能所必需，但在体内不能合成或合成量不足，必须由食物提供的成或合成量不足，必须由食物提供的一类低分子有机化合物。一类低分子有机化合物。 一、维生素的定义一、维生素的定义 维生素的每日需要量甚微，既维生素的每日需要量甚微，既不是体内的供能物质，也不是构成不是体内的供能物质，也不是构成组织的成分，但在组织的成分，但在调节物质代谢调节物质代谢和和维持生理功能维持生理功能等方面有着其他物质

5、等方面有着其他物质无法替代的作用，是人体必需的一无法替代的作用，是人体必需的一类营养素，若长期缺乏会导致维生类营养素，若长期缺乏会导致维生素缺乏病。素缺乏病。二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类 （一）命名（一）命名 A.A.按其发现的先后顺序，以拉丁字母命名按其发现的先后顺序，以拉丁字母命名 B.B.根据化学结构特点命名根据化学结构特点命名 C.C.根据生理功能和治疗作用命名根据生理功能和治疗作用命名（二）分类（二）分类B B族维生素包括族维生素包括B Bl l、B B2 2、PPPP、B B6 6、泛酸、泛酸、生物素、叶酸和生物素、叶酸和B B1212等等8 8种维生素。种维生素。

6、 按溶解性按溶解性 脂溶性维生素（脂溶性维生素（A A、D D、E E、K K）水溶性维生素（水溶性维生素（B B族族VitVit和和VitCVitC） 三、维生素的需要量三、维生素的需要量 是指能保持人体健康、达到机体应有是指能保持人体健康、达到机体应有的发育水平和能充分发挥效率地完成各项的发育水平和能充分发挥效率地完成各项体力和脑力活动的、人体所需要的维生素体力和脑力活动的、人体所需要的维生素的必需量。的必需量。 维生素的需要量通过维生素的需要量通过人群调查验证人群调查验证和和实验研究实验研究两种方式确定。两种方式确定。中国居民平衡膳食宝塔（生重）中国居民平衡膳食宝塔（生重）四、维生素的缺

7、乏与中毒四、维生素的缺乏与中毒 维生素缺乏症的常见原因维生素缺乏症的常见原因 1.1.摄入量不足摄入量不足 2.2.机体的吸收利用率降低机体的吸收利用率降低 3.3.需要量增加需要量增加 4.4.食物以外的维生素供给不足食物以外的维生素供给不足第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素维生素维生素A维生素维生素D维生素维生素E维生素维生素K共同特点：共同特点：均为异戊二烯衍生物。均为异戊二烯衍生物。不溶于水，溶于脂肪及脂溶剂。不溶于水，溶于脂肪及脂溶剂。在食物中与脂肪共存，伴随脂类的吸收而吸收。在食物中与脂肪共存，伴随脂类的吸收而吸收。与脂蛋白或特殊的结合蛋白结合被运输与脂蛋白或特殊的结合蛋白结合

8、被运输可在体内储存，长期摄入过多会引起中毒。可在体内储存，长期摄入过多会引起中毒。一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素） 天然的维生素天然的维生素A A有两种，即有两种，即Al和和A2。O OH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3维生素维生素A A2 2（3-3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）维生素维生素A A1 1（视黄醇）（视黄醇）O OH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3 A A1存在于哺乳类动物和海水鱼的存在于哺乳类动物和海水鱼的肝中；肝中；A A2 2主

9、要存在淡水鱼的肝中。主要存在淡水鱼的肝中。 维生素维生素A A的活性形式包括视黄醇、的活性形式包括视黄醇、视黄醛和视黄酸。视黄醛和视黄酸。 植物中的植物中的-胡萝卜素在小肠粘胡萝卜素在小肠粘膜内膜内-胡萝卜加氧酶的作用下能转胡萝卜加氧酶的作用下能转变为维生素变为维生素A A，故称之为维生素，故称之为维生素A A原。原。生理功能及缺乏症生理功能及缺乏症 1.1.组成视觉细胞内的感光物质组成视觉细胞内的感光物质视紫红质视紫红质 2.2.维持上皮细胞完整维持上皮细胞完整 3.3.促进生长发育。促进生长发育。 4.4.抑制癌变抑制癌变 缺乏症缺乏症 ：夜盲症、干眼病夜盲症、干眼病二、维生素二、维生素D

10、（抗佝偻病维生素）（抗佝偻病维生素） 以以D2( (麦角钙化醇麦角钙化醇) )和和D3( (胆钙化醇胆钙化醇) )最为重最为重要。要。维生素维生素D2原：麦角固醇原：麦角固醇紫外线CH3CH3CH3CH3OHCH3CH3麦角固醇维生素D2OHCH2CH3CH3CH3CH3CH3维生素维生素D3原：原：7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素D3活性的形式：活性的形式：1，25-(OH)2-D3紫外线CH3CH3OHCH3CH3CH37-脱氢胆固醇维生素D3OHCH2CH3CH3CH3CH3生理功能及缺乏症生理功能及缺乏症 升高血钙、血磷浓度，有利于新骨升高血钙、血磷浓度，有利于新骨的生成与钙化。的

11、生成与钙化。 缺乏症：缺乏症：儿童儿童 佝偻病佝偻病 成人成人 骨软化病骨软化病 三、维生素三、维生素K（凝血维生素）（凝血维生素） 天然的维生素天然的维生素K有有Kl和和K2两种。两种。维维生生素素K K1 1O OO OC CH H3 3C CH H2 2C CH HC CC CH H2 2( (C CH H2 2C CH H2 2C CH HC CH H2 2) )3 3H HC CH H3 3C CH H3 3维维生生素素K K2 2C CH H2 2C CH HC CC CH H2 2( ( ) )n nH HC CH H3 3O OO OC CH H3 3临床上常用的临床上常用的K

12、3和和K4是人工合成。是人工合成。O OO OC CH H3 3维维生生素素K K3 3O ON NH HC CH H3 3维维生生素素K K4 4 生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 促进凝血因子促进凝血因子、由无活性型向有活性型的转变。由无活性型向有活性型的转变。 缺乏维生素缺乏维生素K时，凝血时间延时，凝血时间延长，严重时发生皮下、肌肉和胃肠长，严重时发生皮下、肌肉和胃肠道出血。道出血。 四、维生素四、维生素E（生育酚）（生育酚） 自然界中以自然界中以-生育酚分布最广、活性最高。生育酚分布最广、活性最高。 O OO OH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H

13、3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3-生生育育酚酚 维生素维生素E在无氧条件下对热稳定，在无氧条件下对热稳定，但对氧极为敏感，易被氧化，可保护其但对氧极为敏感，易被氧化，可保护其它易被氧化的物质，常用作抗氧化剂添它易被氧化的物质，常用作抗氧化剂添加到食品中。加到食品中。 维生素维生素E主要存在于植物油中，以主要存在于植物油中，以麦胚油、豆油、玉米油中含量最多。麦胚油、豆油、玉米油中含量最多。 生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 1.1.抗氧化作用抗氧化作用 2.2.与动物生殖功能有关与动物生殖功能有关 3.3.促进血红素合成促进血红素合成 动物缺乏维生素

14、动物缺乏维生素E时其生殖器官受损甚时其生殖器官受损甚至不育，人类尚未发现因缺乏维生素至不育，人类尚未发现因缺乏维生素E 而而导致不育。临床上用于习惯性流产和先兆导致不育。临床上用于习惯性流产和先兆流产的防治。流产的防治。第三节第三节 水溶性维生素水溶性维生素维生素维生素B1维生素维生素B2维生素维生素 PP维生素维生素 B6生物素生物素泛酸泛酸 叶酸叶酸维生素维生素B12硫辛酸硫辛酸维生素维生素C 共同特点：共同特点： 溶于水，均可由尿排出体外。溶于水，均可由尿排出体外。 体内很少储存，不会发生中毒。体内很少储存，不会发生中毒。 必须经常从食物中摄取。必须经常从食物中摄取。一、一、Vit B1

15、（硫胺素硫胺素） 又名又名硫胺素硫胺素。主要存在于种子外皮及胚芽。主要存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、黄豆、瘦肉等含量丰富。中，米糠、麦麸、黄豆、瘦肉等含量丰富。 活性形式：活性形式：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)N NN NCHCH2 2N NH H2 2C CH H3 3N N+ +S SC CH H3 3CHCH2 2CHCH2 2O OOHOHO OO OP POHOHOHOHO OP P硫硫胺胺素素焦焦磷磷酸酸焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素（T TP PP P）生化学功用及缺乏症生化学功用及缺乏症 1. TPP是是-酮酸脱氢酶系的辅酶，参与酮酸脱氢酶系的辅酶，参与-酮酸氧化脱羧。酮

16、酸氧化脱羧。 2. TPP是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊是转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖途径。糖途径。 3.抑制胆碱酯酶抑制胆碱酯酶 缺乏症：缺乏症：脚气病、末梢神经炎脚气病、末梢神经炎二、维生素二、维生素B2 又名又名核黄素核黄素，其分子中异咯嗪环上，其分子中异咯嗪环上第第1及第及第10位氮原子与活泼的双键相连，位氮原子与活泼的双键相连，可反复接受或放出氢，具有可逆的氧化可反复接受或放出氢，具有可逆的氧化还原特性。还原特性。活性形式：活性形式：黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） N NN NN NN NH HC CC CC CO OO OC C

17、O OH HO OH HO OH HOPOOPO3 3H H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3H HH HH HH HH H12345678910维生素B维生素B2 2黄素单核苷酸（FMN）黄素单核苷酸（FMN）N NN NN NN NH HC CC CC CO OO OC CO OH HO OH HO OH HC CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3H HH HH HH HH HO OP PO OH HO OO OP PO OO OO OH HC CH H2 2C CH HC CH HC CH HC CH HO OO OH HO OH HN NN NN

18、 NN NN NH H2 212345678910黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD)黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD)生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 FMN和和FAD是体内氧化还原酶的辅基，是体内氧化还原酶的辅基，主要起递氢体的作用。主要起递氢体的作用。 维生素维生素B2 2缺乏可引起缺乏可引起眼睑炎、唇炎、眼睑炎、唇炎、口角炎、舌炎口角炎、舌炎等。等。 三、三、Vit PP 又称抗癞皮病维生素，包括尼克酸又称抗癞皮病维生素，包括尼克酸(又称烟酸又称烟酸)和尼克酰胺和尼克酰胺(又称烟酰胺又称烟酰胺)，二，二者在体内可相互转变。者在体内可相互转变。尼克酸尼克酸N NC CO OO OH HN NC CO

19、ON NH H2 2尼克酰胺尼克酰胺维生素维生素PP的活性形式：的活性形式：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） R RH H：N NA AD D+ +；R RH H2 2P PO O3 3：N NA AD DP P+ +N N+ +C CO ON NH H2 2H HO OH HO OH HO OH HH HC CH H2 2H HO O P P O OP PO OH HO OO OH HO OO O C CH H2 2H HO OO OH H ORORH HH HN NN NN NN NN NH H2

20、 2H H生理功能及缺乏症生理功能及缺乏症 NAD+和和NADP+是体内多种不需氧脱是体内多种不需氧脱氢酶的辅酶，其分子中的尼克酰胺部氢酶的辅酶，其分子中的尼克酰胺部分能够可逆的加氢与脱氢，是重要的分能够可逆的加氢与脱氢，是重要的递氢体。递氢体。 缺乏病：缺乏病：癞皮病癞皮病。 四、四、Vit B6 维生素维生素B6是吡啶的衍生物，包括吡是吡啶的衍生物，包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺。哆醇、吡哆醛及吡哆胺。吡多醇吡多醇N NO OH HC CH H3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHN NO OH HC CH H3 3CHCH2 2OHOHCHOCHO吡多醛吡多醛吡多胺吡多胺N NO

21、 OH HC CH H3 3CHCH2 2OHOHCHNHCHNH2 2维生素维生素B6的活性形式的活性形式 磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。N NO OH HC CH H3 3C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2C CH HO O磷磷酸酸吡吡多多醛醛N NO OH HC CH H3 3C CH H2 2O OP PO O3 3H H2 2C CH H2 2N NH H2 2磷磷酸酸吡吡多多胺胺生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 是转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶，参是转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶，参与氨基酸代谢与氨基酸代谢 。 磷酸吡哆醛是磷酸吡哆醛是-氨基氨基-酮戊

22、酸（酮戊酸（ALA）合酶的辅酶，此酶是血红素合成的限速酶。合酶的辅酶，此酶是血红素合成的限速酶。 缺乏病：缺乏病：小红细胞低色素性贫血小红细胞低色素性贫血。五、生物素五、生物素 生物素是羧化酶生物素是羧化酶的辅酶，参与体内的的辅酶，参与体内的羧化反应。生物素来羧化反应。生物素来源广泛，人体肠道细源广泛，人体肠道细菌又能合成。菌又能合成。 缺乏症：缺乏症：很少很少N NH HN NH HS SO O(CH(CH2 2) )4 4COOHCOOH生物素生物素六、泛酸（遍多酸）六、泛酸（遍多酸）泛酸的活性形式泛酸的活性形式： 辅酶辅酶A A（HSCoAHSCoA）及酰基载体蛋白（）及酰基载体蛋白（A

23、CPACP）。）。SHCH2CH2NCCH2CH2NCCHCHOHOOHCH3CH3CH2OHOOPOOHOOPCH2NNNNNH2OHHHOHHOOHOHOP巯基乙胺 泛酸3腺苷酸焦磷酸辅酶A生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 辅酶辅酶A及酰基载体蛋白是酰基转移酶的辅酶，及酰基载体蛋白是酰基转移酶的辅酶，起转移酰基的作用，其分子中的巯基（起转移酰基的作用，其分子中的巯基（-HS）是酰基结合的部位。广泛参与糖、脂类、是酰基结合的部位。广泛参与糖、脂类、蛋白质代谢及肝的生物转化作用。蛋白质代谢及肝的生物转化作用。 缺乏病：缺乏病：罕见罕见七、叶酸七、叶酸 叶酸由蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸结叶酸由

24、蝶呤啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸结合而成。合而成。 NNNNOHNH2CH2NHCNHOCHCH2CH2COOHCOOH2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶对氨基苯甲酸谷氨酸叶酸 叶酸的活性形式：叶酸的活性形式： 四氢叶酸（四氢叶酸（FH4）四氢叶酸 NNNNOHNH2CH2NHCNHOCHCH2CH2COOHCOOHHHHHH5678 生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅四氢叶酸是一碳单位转移酶的辅酶其分子中酶其分子中N5、N10是结合一碳单位是结合一碳单位的部位。的部位。 缺乏病：缺乏病： 巨幼红细胞性贫血巨幼红细胞性贫血。 八、八、Vit B1212 是惟一含金属元素

25、是惟一含金属元素(钴钴)的维生素，的维生素，又称钴胺素。又称钴胺素。活性形式：活性形式： 甲钴胺素和甲钴胺素和5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素生理功能及缺乏病生理功能及缺乏病 甲基钴胺素（甲基钴胺素（CH3-B12）是甲基转移酶）是甲基转移酶的辅酶，通过增加的辅酶，通过增加FH4的利用率参与一碳单的利用率参与一碳单位的代谢。位的代谢。 5-脱氧腺苷钴胺素是脱氧腺苷钴胺素是L-甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA变位酶的辅酶，催化琥珀酰变位酶的辅酶，催化琥珀酰4-磷酸泛磷酸泛酰巯基乙胺酰巯基乙胺CoA的生成。的生成。 缺乏病：缺乏病： 巨幼红细胞贫血，神经疾患巨幼红细胞贫血，神经疾患。 九、硫辛酸九、硫辛酸 又称又称6