有机人名反应大全

1、1索弓Arbuzov反应Gabriel合成法Paal-Knorr反应Arndt-Eister反应Gattermann反应Pictet-Spengler合成法Baeyer-Villiger氧化Gattermann-Koch反应Pschorr反应BeckmannGomberg-Bachmann反Reformatsky反应Birch还原应Reimer-Tiemann反应Bischler-Napieralski合Hantzsch合成法Reppe合成法成法Haworth反应Robinson缩环反应Bouveault-Blanc还原Hell-Volhard-Zelinski反Rosenmund还原Buch

2、erer反应应Ruff递降反应Cannizzaro反应Hinsberg反应Sandmeyer反应Chichibabin反应Hofmann烷基化Schiemann反应Claisen酯缩合反应Hofmann消除反应Schmidt反应Claisen-Schmidt反应HofmannE（降解）Skraup合成法Clemmensen还原Houben-Hoesch反应Sommelet-Hauser反应Combes合成法Hunsdiecker反应Stephen还原Cope重排Kiliani袱化增碳法StevensCope消除反应Knoevenagel反应Strecker氨基酸合成法Curtius反应Knor

3、r反应Tiffeneau-Demjanov重Dakin反应Koble反应排Darzens反应Koble-Schmitt反应Ullmann反应DemjanovLeuckart反应Vilsmeier反应Dieckmann缩合反应Lossen反应Wagner-MeerweinElbs反应Mannich反应Wacker反应Eschweiler-Clarke反应Meerwein-Ponndorf反Williamson合成法Favorskii反应应Wittig反应FavorskiiMeerwein-Ponndorf反Wittig-Horner反应Friedel Crafts烷基化应Wohl递降反应反应Mi

4、chael加成反应Wolff-Kishner-黄鸣龙Friedel Crafts酰基化Norrish I和II型裂解反反应反应应Yur RBr RCl。除了卤代烷外，烯丙型或快丙 型卤化物、卤代酰、或卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当业磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。2本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为业磷酸三烷基酯可以由醇与 三氯化磷反应制得：3 ROH + PC13- (RO)3P0IIRF(OR)2这是制备烷基麟酸酯的常用方法。除了亚磷酸三烷基酯外， 亚麟酸酯 RP(OR)2和次亚麟酸酯 R2POR也能发生该类反 应，例如：RP(OR)2 +

5、 RX OIII-RPOR1 R+ RX0IIIR-POK + R”X1-RPR+ RXRR反应机理一般认为是按SN2进行的分子内重排反应:反应实例如果反应所用的卤代烷则 Arbuzov 反应如下：RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相同(即 R = R),(RO)3P +X = BrpCUORRO-P-R1+ JOCII03Arndt-Eister（阿恩特艾斯特）反应反应机理反应实例4Baeyer-Villiger（贝耶尔威利格）氧化反应机理5反应实例6CH=CH-COCH3CHCQaH, H302Beckmann（贝克曼） 重利脂在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯

6、化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作 用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮脂在硫酸作用下重排生成己内酰胺：CH=CH-OCOCH350p,2h 8A9眇广(4)7反应机理在酸作用下，腭首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处丁 反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。8迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如:反应实例9反应机理Birch（巴车）还原10反应实例Bischler-Napieralski（拜什尔诺派若夫斯基）合成法11苯乙胺与受酸或酷匐反网形成酷胺，然后在脱水剂如五氧化二诚、 三氯氧磷或五氧化璜等作用下脱水美环，再脱氢得 1-取代异唆

7、晰化合 物。本合成法是合成 I-取代异喳嗽化合物最常用的方法。CH3关环是芳环的亲电取代反应，芳环上有活化基团存在时反应容易进行, 如活化基团在间位，关环发生在活化基团的对位， 得&取代异哇噂。芳环上如有钝化基团，则反应不易进行。5%反应机理12反应实例13Bouveault-Blanc（布维特布兰克）还原反应机理反应实例iiBucherer（宝齐莱）反应反应实例反应机理15Cannizzaro（坎尼扎罗）反应反应实例14Chichibabin（车车拜本） 反应反应机理15反应实例毗嚏类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基毗嚏甚为困难。 本反应是在杂环上引入 氨基的简便有效的方法，

8、 广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪哩、 异喳咻、日丫嚏和菲嚏类化 合物均能发生本反应。Claisen（克莱森）酯缩合反应二元愈酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann 缩合反应反应机理17NaH+ CHaCHpDQE CH3CCH-CHCOJCH；56%CaH5ONa HHCO2C jH54- CH3CO2C2HJ-=+。C即H/e/Hm + D见福H.CHCH-C-COJCJHJ仃尸CO舟实际上这个反应不限于酯类白身的缩合， 酯与含活泼亚甲基的化合物都 可以发生这样的缩合反应.这个反应可以用下列通式表示*Claisen- Schmidt（克莱森施密特）一个无氢原子的醛与一个带有氢原子的脂肪族醛

9、或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应，并失水得到不饱和醛或酮：OHCCHaCOaC3H5C死CHCO见H$COCQHJ80-85%CR-d-CC2H5+CH-R1珏|RCO必电R-C-C-RCNCOR18反应机理反应实例19Clemmensen（克莱门森）还原醛类或酮类分子中的洗基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不很活楚反应实例20Combes（克本）合成法Combes 合成法是合成哇唯的另一种方法，是用芳胺与 L3-二耕基化合 物反应,首先

10、得到高产率的 0 淄基烯酮然后在浓硫酸作用下张基氧质 子化后的残基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电在攻，美环后，再 脱水得到唾咻。X 一/A八NH?0=(心CH3O在氨基的间位有强的邻、 对位定位基团存在时，关环反应容易发生；但当强邻、对位定位基 团存在于氨基的对位时，则不易发生关环反应。反应实例Cope（库普）重利1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应（Claisen 重排）反应称为 Cope 重排。这个反应 30 多年来引起人们的广泛注意。 1,5-二烯在 150 200C 单独 加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。Cope重排届于周环反应，它

11、和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择 性。例如：内消旋一3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯：21反应机理Cope 重排是3,3-迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:22在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态:反应实例23Cope（库普）消除反应24叔胺的 N-氧化物（氧化叔胺）热解时生成烯姣和 N,N-二取代羟胺， 产率很高，11CH C 1耳皿= RCl RBr RI ;当烧基超过 3 个碳原子时，反应过程中易发生重排。反应机理首先是卤代轻、醇或烯轻与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得

12、到较稳定的碳正离子:43碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：反应实例Friedel Crafts（弗里德尔）酰基化反应芳轻与酰基化试剂如酰卤、酸酊、毯酸、烯酮等在Lewis酸（通常用无水 三氯化铝）催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：44这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烧基的重排。反应机理45Fries（弗莱）重排酚酯在 Lewis 酸存在下加热，可发生酰基重排反应，生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排 可以在硝基苯、硝基反应实例46甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。47邻、对位产物的比例取决丁酚酯的结构、反应条件和催

13、化剂等。例如，用多聚磷 酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产 物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一般来讲，较低温度 （如室温） 下重排有利丁形成对位异构产物（动力学控制），较高温度下重排有利丁形成邻位 异构产物（热力学控制）。反应机理80 z 85%AlClj25cC95%反应实例48Gabriel（加利布里埃尔） 合成法邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成 N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是 制备纯净的一级胺的一种方法。有些情况下水解很困难，可以用月并解来代替:

14、49反应机理邻苯二甲酰业胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水 解过程与酰胺的水解相似。反应实例50Gattermann（盖特曼）反应重氮盐用新制的铜粉代替业铜盐（见Sandmeyer反应）作催化剂，与浓盐 酸或氢漠酸发生置换反应得到氯代或漠代芳轻：本法优点是操作比较简单， 反应可在较低温度下进行，缺点是其产率一般较 Sandmeyer 反应低。反应实例51反应机理见Sandmeyer反应Gattermann- Koch（盖特曼 科赫）反应芳香烧与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂（三氯化铝及氯化亚铜）存在下反应，生成芳香醛：反应机理反应实例52Gomberg Bachmann（干拜格 巴赫曼）反应芳香重氮盐在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联生成联苯或联苯衍生物:反应机理53反应实例54Hantzsch（汉什）合成法两分子 洗基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应，得到二氢毗嚏衍生物，再用氧 化剂氧化得到毗嚏衍生物。这是一个很普遍的反应，用于合成毗嚏同系物。反应机理反