高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯课件 新人教版必修2-新人教版高中必修2化学课件

1、第第2 2课时课时苯苯知识铺垫新知预习自主测试1.烃是仅含C、H两种元素的有机物,C6H6属于烃吗?是(填“是”或“否”)。2.乙烷与溴蒸气反应生成一溴乙烷的化学方程式为CH3CH3+Br2 CH3CH2Br+HBr,反应类型为取代反应;乙烯与溴水反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,反应类型为加成反应。知识铺垫新知预习自主测试一、苯的分子组成与结构 知识铺垫新知预习自主测试二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 知识铺垫新知预习自主测试四、苯的发现及用途1.法拉第是第一位研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯环的单双键交替结构。2.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的

2、有机溶剂。知识铺垫新知预习自主测试1.判断下列说法是否正确。正确的画“”,错误的画“”。(1)苯分子中含有三个碳碳双键和三个碳碳单键。()(2)苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃。()(3)苯分子中各原子不在同一平面上。()(4)苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,证明苯分子中含有碳碳双键。()解析:苯分子中的键是介于单键和双键之间的一种独特的键,苯分子中不含碳碳双键,分子中所有的原子都在同一平面上,苯能萃取溴水中的溴,从而使溴水褪色。答案:(1)(2)(3)(4)知识铺垫新知预习自主测试2.下列关于苯的叙述正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯

3、的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案:D探究一探究二随堂演练苯及

4、其他烃的共面问题苯及其他烃的共面问题问题探究问题探究1.观察苯的球棍模型和比例模型,则苯的空间结构如何?答案:苯的空间结构为平面形。答案:含有CH3,故所有原子不共平面。探究一探究二随堂演练知识归纳1.典型空间结构探究一探究二随堂演练2.单键可以旋转,双键不能旋转对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。探究一探究二随堂演练素能应用素能应用典例典例1下列各有机物分子中,所有原子共处同一平面的是()A.乙烷B.丙烯C.甲苯D.溴苯解析:甲烷具有正四面体

5、结构,乙烷中含有甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,A错误;丙烯分子中含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,B错误;甲苯含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,C错误;苯具有平面型结构,溴苯可看作是一个溴原子取代苯分子中的一个氢原子,所有原子在同一个平面上,D正确。答案:D探究一探究二随堂演练提能训练提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()解析:苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结构,因此,所有的碳原

6、子不可能完全共平面。答案:D探究一探究二随堂演练苯的重要性质苯的重要性质问题探究问题探究1.一定条件下苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,反应条件相同吗?反应类型分别是什么?答案:苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水常温下就能反应;三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。2.从苯的结构与化学性质分析,列举苯分子中碳碳之间的化学键不是单、双键交替出现的事实依据。答案:平面正六边形结构(碳碳键之间的键长相等);不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色;探究一探究二随堂演练知识归纳1.苯的化学性质(1)可燃性:在空气中燃烧产生明亮并带有浓烟的火焰,原因是苯中碳的含量高,

7、未完全燃烧,产生了碳的小颗粒。(2)与溴的取代反应:苯只能与液溴取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取;苯与Br2只发生一元取代反应。(3)与浓硝酸的反应:称为硝化反应,也属于取代反应;浓硫酸作催化剂。(4)与H2的加成反应:1 mol苯与3 mol H2加成;苯与H2发生加成后,由平面结构变为空间立体构型。探究一探究二随堂演练2.苯、甲烷与乙烯典型性质的比较 探究一探究二随堂演练素能应用素能应用典例典例2下列关于苯的说法中正确的是()C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,因此苯

8、可以发生取代反应和加成反应探究一探究二随堂演练解析:环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上;凯库勒式( )不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单、双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案:D探究一探究二随堂演练提能训练提能训练2下列关于苯的叙述正确的是()A.反应为取代反应,有机产物与水混合液分层后有机物浮在上层B.反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应,浓硫酸是反应物D.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键探究一探究二随堂演练解析:反应是苯与Br2

9、发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大于水,所以有机产物与水混合液分层后有机物在下层,A项错误;燃烧反应是氧化反应,所以反应为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B项正确;反应为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂和吸水剂,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,D项错误。答案:B探究一探究二随堂演练1.下列物质以苯为原料,通过加成反应制得的是()A.硝基苯B.溴苯C.甲苯D.环己烷解析:苯与浓硝酸反应制得硝基苯,发生的是取代反应,A错误;苯与液溴反应制得溴苯,发生的是取代反应,B错误;苯制取甲苯发生的是取代反应,C错误;苯与氢气发生加成反应制得环己烷,

10、D正确。答案:D探究一探究二随堂演练2.(2018全国)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析:液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。答案:C探究一探究二随堂演练3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据

11、的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A.B.C.D.探究一探究二随堂演练答案:C 探究一探究二随堂演练4.(2019全国)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯解析:该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于

12、水的基团,因此不易溶于水,D项错误。答案:B探究一探究二随堂演练5.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.该化合物不能发生加成反应C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.该分子能发生取代反应探究一探究二随堂演练解析:分子中含4个苯环,共25个C原子和20个H原子,则分子式为C25H20,故A正确;分子中含有苯环,而苯环在一定条件下能发生加成反应,所以该分子在一定条件下能发生加成反应,故B错误;分子中含有苯环,而苯环在一定条件下能发生取代反应,所以该分子在一定条件下能发生取代反应,故C正确;甲烷是正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当4个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面,故D正确。答案:B探究一探究二随堂演练6.已知有机物A的结构简式为 ,请填