有机物性质总结

1、有机物化学性质总结官能团与Na或K反应放出H2 :醇羟基、酚羟基、羧基与 NaOH 溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、 C-X 键与Na2CO3溶液反应 酚羟基（不产生 C02）、羧基（产生 CO2）与NaHC03溶液反应羧基与 H2 发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基能与 H2O、HX、 X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（0H）2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性 KMnO4 溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键

2、 发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应 碳碳双键与新制 Cu（0H）2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性 KMn04 溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物使 I2 变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 12有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时, 物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

3、不溶于水密度比水大：CCI4溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小:苯、酯类、烃 【复习】甲烷的化学性质： 1稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。 2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不与强氧化剂反应， 3不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应） 4取代反应卤代反应：CH4 + Cl2 光 CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2CHC3l + HClCHCl3 + Cl2CCl4 + HCl现象】 1黄绿色逐渐褪去2试管内液面逐渐上升3试管壁上有油状液滴生成氧化反应：纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮

4、的蓝色，无黑烟CH4 + 202 点燃 CO2 + 2H2O不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000 C以上可分解2CH4 高温3H2 + CH=CH （C2H2）（乙炔）C （炭黑）+ 2H2咼温2CH4迅速冷却烷烃的化学性质：1. 稳定性：通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应, 不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）2 .卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）生成一氯代物的有关方程式:（1） C3H8与氯气反应，CH3CH2CH3 + C2CH3CH2CH3 + C2光 CH3 CH2CH2

5、CI（1 氯丙烷）+ HCI光 CH3 CHC CH3（2氯丙烷）+ HCI（2） C2H6与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式:CH3CH3 + C2 光CH3 CHCI + HClCH3CH2CI + C2 光CH3CH2CI + C2 光CH3 CHC2（1,1 二氯乙烷）+ HCICH2CI CH2CI（1,2二氯乙烷）+ HCI【说明】1.光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色3. aH aX23n 1占燃3 .燃烧：CnH2n+2 + 02点燃 nCQ + （n+1） H2O4 .分解（热解）反应

6、（裂化）（煤和石油的分解反应）力口热C16H34C5H18 + C5H16C8H18加热C4H10 + C4H8C4H10加热C2H6 + C2H4或 C4H10加热CH + C3H6附：热裂化和催化裂化：热裂化：直接加热裂化催化裂化：催化剂裂化（质量高）裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子 的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。【复习】乙烯的化学性质：1.加成反应：与溴水加成：CH2=Ch2 + Br2> CHBr CHBr （1, 2 二溴乙烷（无色液体）催化剂与卤化氢加成： CH2=CH + HCI 催'剂CH3 C

7、HCI （氯乙烷）与水加成：CH2=Ch2 + H20 催化剂CH3 CH2 0H （乙醇）（工业上酒精的制备方法）与氢气加成：CH2=Ch2 + H2 催化剂CH3CH3【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性 氧化反应：常温被酸性高锰酸钾溶液氧化占燃乙烯的燃烧：C2H4 + 302 点燃 2C02 + 2H203.聚合反应：nCH2=CH2>CHCH2n 二烯烃的化学性质：（以丙烯为例）1加成反应：与溴水加成（使溴水褪色）：CH2=CH- CH3 + Br2> CH2CHCH3 （1,2二溴丙烷）IIBrBr与氢气的加成:CH2=CH- CH3 + H2 高温高压压 T

8、 Cf CH2CH3与氢卤酸加成:CH2=CH- CH3 + HBr> CH3-CH CH3 （2 溴丙烷）IBr【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）：不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。与水加成：CH2=CH- CH3 + H20催化剂催化剂CH3 CH- CH3 （2丙醇）I0H易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。燃烧通式：GH2n + 3n 02 点燃2nC02 + n H2O加聚反应:nCH2=CCH3高温高压CH2 CHnICH3聚丙烯三.二烯烃的化学性质:1.加成反应：

9、CH2=CH ch=ch+ 2Br2> CH2 CH CH CHI I I IBr Br Br Br1,234四溴丁烷CH2=CH- ch=ch+ Br2> CH2 CH=CH- CH2 （1 , 4 加成）为主I I或者:CH2=CH- ch=ch+ Br2BrBr1,4二溴一2 丁烯> CH2=CH- ch CH21 , 2 加成）一一少I IBr3,4二溴一1 丁烯2 氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。3 .加聚反应：BrCH2=CH-CH=CH 催化剂 T CH-CH=CH-CH2 n 咼温咼压四.乙炔的化学性质：1 .加成反应：与溴水反应：CH

10、三 CH + Br2 T CH=CH（ 1 , 2 二溴乙烯）I IBr BrCHBr （1, 1, 2, 2 四溴乙烷）I IBrBrCH=CH + B2 T BrCH-I IBr Br与H2反应:催化剂 “T CH=CH加热催化剂CH 三 CH + 2H-> CH5CH3加热与氯化氢反应：催化剂CH 三 CH + HCI 丄 tCH2=CH加热CH 三 CH + h2Cl氯乙烯附：ncHkch普护T 1CH2-CH|-ClCl与水反应：催化剂CH 三 CH + H0 催一一7 CH3CHO加热2. 氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧：2C2H2 + 502 点燃 4CO2 + 2

11、H2O【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。 五炔烃的化学性质：加成反应：与Br2反应：CH 三 C- CH3 + Br2> CH3-CBr=CHBrCH3- C三 CH + 2Br2> CH3CBr2 CHBr2 与H2反应：催化剂CH 三 C CH3 + H2 丄 47 CH3 CH=CH加热催化剂CH3 C三 CH + 2h2 催化剂 7 Cf CH2 CH3加热与氯化氢反应:CH三C-+ HCl催化剂T CH2=CCCH3与水反应:催化剂CH 三 C CH3 + H20 加热易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中易燃烧，现象同乙烯。3n 1占燃02

12、 点燃 nC02 + (n 1) H202燃烧通式:7 CH2=COH-CH3> CH3 CO-CH3 （丙酮）CnH2n2 +六脂肪烃的来源和应用:七.苯的化学性质：易取代1. 取代反应： 苯与卤素的取代反应：，难加成，难氧化。苯与液溴反应生成溴苯苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯- N6空严创叫*叨2. 苯的加成反应：与氢气加成:催化剂7+ 3H2帀帚3. 苯的氧化：不使酸性高锰酸钾溶液褪色在空气中燃烧：2C6H6 + 1502占燃点燃 12CO2 + 6H2O【总结】苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化。八苯的同系物的化学性质:1 .取代反应：与卤素的取代反应：CH5CH5+CI

13、2Fe邻氯甲苯（2氯甲苯）lol对氯甲苯（4氯甲苯）(无)侧链取代：0CH3+ Cl2光照CH2CI + HCI氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷 说明条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。 与硝酸的硝化反应：3 + NOa 蔽罗。b6N1NT)CHj+ 3H2O2，4，6三硝基甲苯总结由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。2.加成反应：O+ 3H2催化剂7加热3. 氧化反应：可以使酸性高锰酸钾溶液褪色一一被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上： 带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。 若苯环上有两个侧

14、链，被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。CH,COOHOJ + 3OKMn O4(H )+ H2O+ 6OKMnO 4(H苯甲酸C00H0+ CQ +2H2OCH3比CH3KMnO 4 (HHOOC-0COOH + 2HO例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性 苯的同系物的燃烧：KMnO4溶液褪色一一由于苯环对侧链的影响。3n 3点燃CnH2n-6 + O22总结苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同一一这是侧链对苯环影响的结果。 与苯相同的：易取代发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等难加成与氢气、氯气等 可以燃烧与苯不同的：常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能被氧化被酸性高锰酸钾溶

15、液氧化。（使酸性高锰酸钾溶液褪色）一一由于有苯环的存在，使得烷烃基易被氧化苯的同系物比苯更容易发生取代反应一一由于侧链对苯环的影响。十乙醇的化学性质：1 .与活泼金属的反应： 2CH3CH2OH + 2NaZCHsCHzONa + 切（离子化合物，可以溶于水）说明说明乙醇分子的 OH键比较容易断裂。说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。 除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，女0把羟基中的氢原子置换出来。反应类型：置换反应。（不属于取代反应）（不是原子之间的反应）2.取代反应（与 HX卤化氢的反应）： 2NaBr + H2SC4 （1 : 1） = 2Na2SQ + 2HBr （酸雾）（

16、1 : 1）或NaBr + H2SO4CH3CH2OH+ HBrnCO2 + (n3)H2O=NaHSO + HBr浓硫酸加热7 CfCHBr + H2OK、Mg、Al等也能与乙醇反应,（气态）（溴乙烷）（液态）说明发生此反应时，C O键断裂。 浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 反应类型：取代反应。3 .氧化反应： 燃烧：C2H6O + 3Q 点燃 2CO2 + 3H2O催化氧化：2CH3CH2OH + O2 CU 7 2CH3CHO + 2HO加热（乙醛）但是参加反应。 生成乙醛。注意有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。得氢的反应也叫做还原反应。铜作为催化剂，使酸性高锰酸钾褪色，4 .消去反应

17、：分子内脱水：CH3CH2OH浓硫酸170度7 CH2=CH4 + H2O分子间脱水:CH3CH2OH+ HOCHCH 浓硫酸 7 CH3 CH2 O CH2 CH3+ H2O140度说明乙醇分子内含有羟基（内因），由于温度（外因）不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（170 C）分子内脱水，较低温度（140C）分子间脱水。十一醇的化学性质：1与活泼金属发生置换反应：2CH3CH2CH2OH + 2Na 72CH3CH2CH2ONa + H2 ? 丙醇钠2CH3CHCM|+ 2Na 7 2CH3CHCH3 + H2fOHONa异丙醇钠2 .与卤化氢发生取代反应:CH3CH2CH2OH +

18、 HC1浓硫酸CH3CH2CH2C1 + H2O1 氯丙烷CH3CHOHCH + HC1浓硫酸CHCHClCH + H2O2氯丙烷点燃3 .氧化反应:nCO2 +(n+1) H2O燃烧：GH2n+2O + O22使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮催化氧化：2CH3CHCH2OH + 6 加17 2CH3CH2CHO +2HO丙醛2CH3CHOHCH + O2 加I 7 2CH3COCT +2H2O丙酮总结伯醇（RCHOH）氧化成醛，仲醇（RR' CHG氧化成酮，叔醇（RR' R” C不发生氧化反应4. 消去反应分子内脱水：CH3CH2CfOH浓硫酸CH3CH0HCH7 CH2=

19、CH-CH3 + H2O 仃0度浓硫酸 7 CH.=CH-CH3 + H.O 170度丙烯5 .分子间脱水:2CH3CH2CH2OH2CH3CHOHCH浓硫酸浓硫酸 7 CH3CH2CH2 O CH2CH2CH3 + H2O 140度丙醚浓硫酸7140度(CH3)2CH 0 CH(CHi)2 + H2O异丙醚十二.乙醛的化学性质:1 .加成反应:CH3CHO + H 催化剂 T加热CH3CH2OH乙醇氧化乙醛还原官能团变化：一CH2OH氢气氢气CHO2.氧化反应：银镜反应：离子方程式：Ag+ + NH3 H2O =AgOHJ + NH4+AgOH + 2NH3 - H2O = Ag(NH3)2

20、+ OH + 2H2OCH3CHO + 2Ag(NH)2+ + 2OH水浴加热CH3COO + NH4+ + 2Ag J +3NH3 + h2O化学方程式：AgNO3 + NH3 - HzO =AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH3 - H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2OH水浴加热CHCOONH + 2Ag J +3NH3 + H2O与新制氢氧化铜反应：Cu2+ + 2OH = Cu(OH)2加热,CH3CHO + 2Cu(OH2加热 CH3COOH + CuO J +2H2O乙醛的催化氧化:2CH3CHO + Q催化剂 2CH3C

21、OOH使酸性高锰酸钾溶液退色。 乙醛的燃烧(剧烈氧化)2C2H4O + 5O2点燃 4CO2 + 4H2O'小结l.Ag(NH3)2+、Cu(OH)2与KMnO4、K2Cr2O7、HNO3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧化剂。而弱氧化剂都能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。2银镜反应与生成红色 Cu2O的反应，系醛基的特征反应，可以用来检验醛基。3乙醛加氢还原成乙醇，说明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。4反应规律：CfCHOH 氧化 CH3CHO 氧化 CH3COOH还原3 .加聚反应:苇"蠹氐I 阴 CH?%十三.醛类的性质：1.还原成相

22、应的醇HH olc/2 易氧化成对应的酸(检验法)3 加聚反应：3.缩聚反应：总结转化规律：R CHOH 还化 R CHO 氧化R COOH3n 15 . 燃烧通式：CnH2nO + 厂 O2点燃n CO2t + n H2O十四：甲醛的化学性质：1.氧化反应：(还原性)：银镜反应：与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。化学方程式：2Ag(NH3)2OH + HCHO水浴加热2Ag J + HCOONT + 3NH3 + H2O离子方程式:2Ag(NH3)2+ + 2OH + HCHO 水浴加热2Ag J + HCOO + NH4+ + 3NH3 + H2O与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。化学方程式

23、：4Ag(NH3)2OH + HCHO水浴加热4Ag J + (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O离子方程式：4Ag(NH3)2+ + 4OH + HCHO水浴加热2NH4+ + CQ2 + 4Ag J + 6NH3 + 2H2O与新制氢氧化铜反应:加热2Cu(OH)2 + HCHO小、 Cu2O J + HCOOH + 2HO加热，4Cu(OH)2 + HCHO小、2Cu2O J + CQ f + 5H2O讲解甲醛中的一个氢被氧化生成甲酸(也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛)。如果氧化剂过量，有可能使分子中的两个氢都被氧化生成碳酸，由于碳酸不稳定, 因而分解产生水和二氧化碳。2 .还原反应

24、：HCHO + f 加t T CfOH3 .加聚反应：nHCHO T CH2O7nF 最少为 多聚甲醛讲解温度越低越容易发生加聚反应。4 .甲醛与苯酚的反应一一生成酚醛树脂：1000)产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。比ONCnH + on+ nHOOHo或写为：n OH50H +nHCHO催化剂T加热C6H5OHCH2 n -nH2O注意用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化,十五.乙酸的化学性质:1. 酸之通性：使石蕊变红与金属反应：Mg + 2CH3COOH T (CH3COO)2 Mg + H2 TMg + 2CH3COOH T 2CH3COO + Mg 2+ + H2 t 与碱性氧化

25、物反应：(CH3COO> Cu + HO2CH3COO + Cu 2+ + H2OCuO + 2CH5COOH TCuO + 2CH5COOH T与碱反应：T (CH3COO> Cu + H2OT 2CH3COO + Cu 2+ + H2OCu(OH)2 + 2CHCOOHCu(OH)2 + 2CHCOOH说明大多数醋酸盐都溶解于水(可溶于水的醋酸铅) 与盐反应：Na2CO3 + 2CH3COOH t 2CH3COONa + CO t + H2OCO32 + 2CH3COOH T 2CH3COO + CQ t + H2O说明1醋酸的酸性比碳酸强。+ CH3COOH+ CH3COOH

26、+ CHCOONa+ CH3COO总结由于受到羰基的影响，O H键更容易断裂。在水分子的作用下，O H键断裂,醋酸发生部分电离：UHmCOO +H + 弱酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚2 .酯化反应：OIIIICH3C OH + Hi。 C2H5 J 硫酸加热7 CH3Ci。C2H5 + H2O3 不易发生加成反应。十六饱和一元羧酸的化学性质:1.酸之通性：2 酯化反应：3 很难被还原 十七.乙酸乙酯的化学性质:酯类的化学性质: 苯酚的化学性质:十八.十九.1.与活泼金属反应:水解反应2+ 2Na T 2Na+ H2 t（置换反应）苯酚钠2 .与氢氧化钠反应:+NaOH 7+ H2

27、O （中和反应）CC2 7+ NaHCC3（弱酸性）结论：酸性:3 .取代反应： 卤代反应：QH（石炭酸）H2O 乙醇硝化反应:0H0 + 3Br2+ 3HBr0Hg） + 3H0 - M0,警 6N-|护6+ 3H2O磺化反应：（略）fHGfSOB+ H2SQ加热到1520度5+ H2O或-右+ HaSa加热到1100度邻羟基苯磺酸oH+ H2O对羟基苯磺酸4 显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色一一可以检验苯酚的存在。5.易被氧化变为粉红色。二十酚类的化学性质：1. 酸性：2 .取代反应：3 .易被氧化二十一.卤代烃的化学性质：1 .取代反应 水解反应：CH3CH2CH3CICH.CHjC

28、HOH + HClNaOH + HCl> NaQ + H.O上述两反应加起来：CH3CH2CH3C1+ NaOH 话誌 CHjCHaCHOH + NaCl总结卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。2. 消去反应：醇例如：CH2+ NaOH 加热 7 CH2=CH2 + NaCl + HOCl醇CH3 ch-+ NaOH 加热 CH3 CH=CH + NaBr + H2O加口；热丙烯HBr2溴丙烷CH3CHaCHjCl+ NaOHCH = CH, t+NaCl+H.O总结3卤代烃跟强碱（如 NaOH或KOH）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成烯烃。 卤代烃跟强碱（如 NaOH或

29、KOH）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。总结4烯烃加成（HC1）卤代烃消去反应二十二.葡萄糖：1 .氧化反应（还原性）：微热 CH2OH（CHOH4CHO + 2Ag（NH5）2OHCH2OH(CHOH4COOH + 2AM + H2O + 4NH3葡萄糖酸（可以生成葡萄糖酸铵） CH2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH>加热 CH2OH(CHOH4COOH + CuO J + 2H2O2 还原反应（催化加氢）结论葡萄糖在一定条件下能与氢气加成，生成正六己醇CH2OH（CHOH4CHO + .催化剂 YfOH（CH

30、OH昨OH加热正己六醇3 与乙酸反应一一酯化反应：（条件：浓硫酸、加热）II加2出0口0也。皿2 （CHICHO +6 Ic=oc=oC比一十.0H5H2O附：与乙酸酐的反应：0IICH厂20 + CH2OHCCHCH）CHOCH （CH）rHO+SCHsCOOH 冬r右6c=o c = o0CHg CH3遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液 发酵反应：葡萄糖发酵，工业制酒精qnq理邑 2CH£H2OH + 2CC）2 T 葡萄糖缓慢氧化：C6H12O6（固）6O2（气）6H2O （液）6CO2（气）2804焦只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。仍具有还原性，与银氨溶结论具有醇和醛的性质： 二十三.果糖