有机化学的大纲设计2018-9-8

1、实用标准文案有机化学课程教学大纲一、课程代码：二、课程类型：必修三、课程性质：专业基础课四、学分： 4.5课时： 72五、考核方式：闭卷六、先修课程：无机及分析化学七、适用专业：环境工程、化学工程八、课程教学目标：有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用以及有关理论与方法的科学，是我校环境工程、化学工程及食品科学工程等专业的一门重要的基础课。通过本课程的教学和学习， 不仅要让学生掌握各类有机物的特性，组成与结构， 理解有机物反应的基本原理及规律， 掌握一般有机物的合成方法等基本知识，而且要学会鉴定、表征有机化合物。培养学生扎实的理论基础，为高年级的专业学习、攻读更高学位以及今后从

2、事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。九、说明1 、使用教材：高鸿宾：有机化学高教出版社2 、主要参考书：王积涛：有机化学南开大学出版社；汪小兰：有机化学高教出版社十、基本教学内容第一章绪论【教学目的与要求】精彩文档实用标准文案明确有机化合物及有机化学的定义；掌握有机化合物构造式的表示方法。掌握共价键的形成价键法（sp 3 、 sp2 、 sp 杂化、 键与 键）。了解共价键的基本属性及诱导效应。初步了解共价键的断键方式及有机反应中间体。【教学重点】1、有机化合物构造式的表示方法。2、共价键的形成价键法（sp3、sp2 、sp杂化、键与键）。3、共价键的基本属性及诱导效应。【教学难点】共价

3、键的形成及共价键的属性、诱导效应。【主要内容】第一节有机化合物和有机化学一、有机化和物和有机化学的涵义二、有机化学的产生和发展三、有机化合物的特点第二节分子式和分子构造式一、分子式二、分子结构式三、有机化合物构造式的表示方法第三节共价键的一些基本概念一、化学键1、离子键2 、共价键3 、共价键的分类二、共价键理论精彩文档实用标准文案1、共价键的形成2、共价键形成的特性（1）共价键的饱和性（2）共价键的方向性3、杂化轨道三、共价键的键参数1、键长2 、键角3 、键能4、键的极性和诱导效应（1 ）共价键的极性（2）偶极矩（ 3 ）诱导效应四、共价键的断裂1、均裂2 、异裂3 、有机反应活性中间体2

4、、有机反应的分类第二章饱和烃：烷烃和环烷烃【教学目的与要求】1、掌握甲烷的四面体构型，能够用杂化轨道理论说明烷烃的结构和键的特性；2、能用分子间力说明烷烃物理性质上存在的规律性的变化，通过烷烃结构上的特点来说明烷烃化学性质上的相对稳定性，并掌握烷烃的主要化学反应及甲烷的有关知识。3、掌握烷烃的卤代反应及其历程，掌握小环化合物的化学性质；4、理解环烷烃的结构与稳定性的关系。5、分子的立体化学概念，构象【教学重点】烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的结构和键的特性；烷烃的卤代反应、自由基历程各类自由基的相对稳定性；环烷烃的构象和稳定性规律。【教学难点】烷烃的自由基取代历程，环烷烃的构象精彩文档实用

5、标准文案【主要内容】第一节烷烃和环烷烃的通式和构造异构一、烷烃和环烷烃的通式二、烷烃和环烷烃的构造异构第二节烷烃和环烷烃的命名一、两个基本概念1、伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢2、烷基和环烷基二、烷烃的命名1、普通命名法2、系统命名法三、环烷烃的命名第三节烷烃和环烷烃的结构一、碳原子的SP3 杂化1、碳原子的SP3 杂化2、关于杂环后碳结构的结论二、烷烃分子的形成（键的形成）1、键2、其它烷烃的构型第四节烷烃的构象（ Conformation）一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节烷烃和环烷烃的物理性质精彩文档实用标准文案一、状态二、沸点三、熔点四、相对密度（比重）五、溶解度第六节烷烃的化学性质

6、一、氧化二、 热裂反应三、卤代反应1、甲烷的氯代反应2、其他烷烃的氯代反应第七节烷烃卤代反应历程一、甲烷的氯代反应历程二、卤素对甲烷的相对反应活性三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性1、活性次序：叔氢>仲氢>伯氢2、自由基的稳定性*四、过渡态理论第八节环烷烃一、环烷烃的结构与稳定性1、拜尔张力学说2、环己烷的构象精彩文档实用标准文案（ 1）椅式构象（2 ）平伏键（ e 键）与直立键（a 键）3、取代环己烷的构象（ 1）一元取代环己烷 *（ 2 ）二元取代环己烷二、化学性质1、取代反应2、氧化反应3、加成反应（1 ）加氢（ 2 ）加溴（ 3 ）加卤化氢第三章不饱和烃【教学

7、目的与要求】1、掌握烯烃的同分异构及命名，尤其是构型异构及Z/E 命名法。2、掌握SP2 杂化和键的形成及特点。3、掌握烯烃的化学性质。4、掌握烯烃加卤化氢反应历程，并能对马氏规则进行理论上的解释。5、掌握炔烃的结构和性质，比较SP3 、SP2 和 SP 三种轨道杂化方式，比较烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。6、掌握下列概念和术语：顺反异构、构型异构、次序规则、Z- 型和 E-型、亲电加成、马氏规则、过氧化物效应、-H 的取代反应、碳正离子及其稳定性。【教学重点】烯烃的结构，键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则。【教学难点】精彩文档实用标准文案烯烃的结构，键的特征。亲电加成

8、反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。【主要内容】第一节烯和炔烃的结构一、碳碳双键、碳碳三键的组成1、碳碳双键的组成（ 1） sp 2 杂化 （ 2 ）C=C 双键的形成（3 ）键的特点2、碳碳三键的组成（ 1） sp 杂化轨道 （ 2 ）三键的形成 （3 ）炔烃（键）的特性二、烯 ,炔烃的同分异构1、烯 ,炔烃的同分异构2、烯烃的顺反异构第二节烯烃和炔烃的命名一、烯基与炔基二、烯烃和炔烃的命名三、顺反异构体的命名1、顺反命名法2、 Z、E 命名法四、烯炔的命名第三节烯烃和炔烃的化学性质一、加氢二、亲电加成1、与卤素的加成2 、与卤化氢加成3 、与硫酸加成4 、与次卤酸加成5、

9、与水加成精彩文档实用标准文案6、硼氢化反应三、自由基加成（过氧化物效应）四、氧化反应1、高锰酸钾氧化2 、臭氧化反应3 、催化氧化五、氢原子的反应六、炔烃的活泼氢反应第五节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则一、以烯烃与酸反应为例讲解亲电加成反应历程（包括HX 、硫酸、 H 2O ）二、马氏规则的解释和碳正离子的稳定性1、用诱导效应和 - 共轭效应来解释（ 1）从诱导效应来解释（ 2 ）- 共轭效应来解释2、从反应过程生成的活泼中间体碳正离子的稳定性来解释三、其它均遵守马氏规则1、不对称烯烃加次卤酸2、不对称烯烃或炔烃的硼氢化反应3、不对称烯烃的自由基加成* 第六节 烯、炔的制法第四章二

10、烯烃【教学目的与要求】1、掌握二烯烃的分类和命名2、掌握共轭二烯烃的结构精彩文档实用标准文案3、理解共轭效应：共轭效应与超共轭效应4、掌握共轭二烯烃的性质：1 ，4- 加成， Diels-Alder反应【教学重点】共轭二烯烃的结构和重要反应。【教学难点】对结构与性质的关系、共轭效应及其相对强弱的认识和理解。【主要内容】第一节二烯烃的分类和命名一、二烯烃的分类二、命名第二节共轭二烯烃的结构和共轭电子效应*一、丙二烯烃(累积二烯烃 )结构二、 1,3- 丁二烯的结构1、共轭二烯烃的结构2、共轭效应（ 1）共轭体系（ 2 ）共轭效应（ 3 ）共轭效应特点 (4) 超共轭效应第三节 共轭二烯烃的化学性

11、质一、亲电加成反应( 1,2- 和 1,4- 加成反应)1、 1,4- 加成2、速率控制与平衡控制3、 1,4- 加成的解释精彩文档实用标准文案二、狄尔斯（Diels ）阿德尔（Alder ）反应第五章芳香烃【教学目的与要求】1、理解苯分子的结构，并能以轨道杂化理论解释苯的结构。2、掌握单环芳烃的构造异构、命名和化学性质。3、掌握芳烃的卤化、硝化、磺化、傅克烷基化和酰基化反应的历程。4、掌握亲电取代反应的定位规则、定位规则的理论解释及其应用。5、了解稠环芳香烃萘的结构、化学性质。6、了解芳香性和ü ckel 规则。7、理解多官能团化合物的命名。【教学重点】亲电取代反应；取代基的定位效

12、应；芳香性【教学难点】对芳香性的理解及对取代基的定位效应的判断和应用。除了亲电取代反应，苯和芳烃还可以发生其他一些反应，这是由反应条件和反应物的结构特征所决定的，我们将在精选题及其解答部分对这些问题加以深入探讨。【主要内容】第一节芳烃的异构和命名一、异构现象二、命名1、基本的概念精彩文档实用标准文案2、一元取代苯的命名3、二元取代苯的命名4、多取代苯的命名第二节苯的结构。一、苯的凯库勒（Kekule ）式二、苯分子结构的价键观点三、芳香性与苯的稳定性1、芳香性2、利用休克尔规则判断芳香性第三节单环芳烃的性质一、物理性质二、亲电取代反应1、卤代反应反应（ 2 ）反应历程（3）甲苯的氯代生成邻氯甲

13、苯和对氯甲苯（ 4）苯侧链烷基的卤代2、硝化反应（ 1）反应（ 2 ）反应试剂和条件（ 3 ）反应机理与卤代反应相同（ 4 ）影响因素、磺化反应磺化反应的特点及影响因素反应历程、 Friedel-Crafts反应烷基化反应(2) 酰基化反应三、氧化反应精彩文档实用标准文案1、苯环侧链的氧化2、邻位烷基苯的氧化3、 .苯环的氧化第四节苯环的亲电取代定位规则一、两类定位基1、亲电取代反应存在着定位规则2、两类定位基二、苯环上定位规律的解释1、邻 ,对位定位基（ 1）给电子效应使苯环上电子云密度增加（ 2）取代苯电子云密度分布的理论计算（ 3）反应的活泼中间体的结构和稳定性（ 4）卤素 Cl 、 B

14、r2、间位定位基（ 1）给电子效应使苯环上电子云密度增加（ 2）取代苯电子云密度分布的理论计算（ 3）反应的活泼中间体的结构和稳定性三、定位规律的应用1、预测反应的主产物（ 1）引入第三个取代基的定位规律（2 ）空间效应2、比较反应的相对活性3、选择适当的合成路线精彩文档实用标准文案第六节多环芳烃萘一、萘的结构二、萘的反应1、氧化反应2、加成3、亲电取代(1) 硝化反应（ 2）磺化反应 (3) 卤化 (4) 酰基化4、萘磺化反应的控制5、取代萘的化学反应第六章立体化学【教学目的与要求】1、理解偏振光、旋光性、比旋光度的概念。2、了解对称因素，识别指定结构中的对称因素，掌握手性和手性碳的概念。3

15、、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则。4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、外消旋体。5、了解含二个手性碳化合物的对映异构，非对映异构体、内消旋体。6、掌握构型标记法，R/S 标定法， D/L 系。7、了解异构体的分类。【教学重点】对所学的各种概念的理解和应用，在多做练习的基础上加深对基本内容及有关立体理解，包括旋光性，R/S 命名法，对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念。精彩文档实用标准文案【教学难点】对立体化学的理解，构型书写及标记，旋光异构的产生和有关概念，异构体的性质等。【主要内容】前言第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性1、偏光2、物质的旋光

16、性二、旋光仪和比旋光度1、旋光仪2、比旋光度3、产生旋光性的原因第二节对映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性和对称因素1、手性等基本概念手性、手性分子、手性碳原子C* 、对映体、左旋体、右旋体、光学活性物质2、对称因素（ 1）对称面（）（ 2 ）对称中心（ i）三、环状化合物的对映异构1、三元环2 、四元环3、环己烷衍生物四、不含手性碳原子的对映异构精彩文档实用标准文案1、丙二烯型2 、联苯型第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一、对映体之间的异同点二、外消旋体三、构型表示方法费歇尔投影式1、 Fischer 投影式2、使用费歇尔投影式应注意的问题：3、判断不同投影式是否

17、同一构型的方法第四节构型的 R、 S 命名规则一、 R、 S 命名规则二、快速判断Fischer投影式构型的方法第五节含两个手性碳原子化合物的对映异构一、含两个不相同手性碳原子的化合物1、旋光异构体的数目2、非对映体二、含两个相同手性碳原子的化合物1、旋光异构体数目2、内消旋体后记第七章卤代烃【教学目的与要求】1、了解卤代烃的分类和物理性质。精彩文档实用标准文案2、掌握卤代烷同分异构、命名、化学性质及不同卤代烃活性的差异。3、掌握亲核取代反应和消除反应机理与对比及消除反应的取向。4、掌握格氏试剂的制法和性质。【教学重点】卤代烃的亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等；亲核取代反应历程。【教

18、学难点】结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争。【主要内容】第一节卤代烃的分类和命名一、分类二、命名三、同分异构现象第二节卤代烃的性质一、卤代烃的物理性质二、卤代烷的化学性质1、亲核取代反应（ 1）水解反应被羟基取代（ 2） .醇解被烷氧基取代 (与醇钠作用 )（ 3）氰解被氰基取代（ 4 ）与氨作用氨解（ 5）卤离子的交换反应（ 6）与硝酸银的乙醇溶液作用2 、消除反应3、与金属的反应精彩文档实用标准文案与金属镁的反应与金属锂反应第三节亲核取代反应和消除反应历程一、亲核取代反应历程1、双分子历程（SN 2 ）2、单分子历程（SN 1 ）二、 SN 1 和 SN 2

19、 的立体化学1、 SN 2 的立体化学。2、 SN 1 的立体化学。三、影响亲核取代反应的因素1、烷基结构（1 ）对 SN2 历程的影响（2）对 SN1 历程的影响2、离去基团的性质3、试剂的亲核性4、溶剂的影响四、消除反应的机理1、 E1 消除反应2、 E2 消除反应五、取代和消除反应的竞争第四节卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质一、分类1、乙烯型和苯基型卤代烯烃2、烯丙型和苄基型卤代烯烃精彩文档实用标准文案3、孤立型卤代烯烃，n 2二、 化学性质1、与 AgNO 3 作用2、卤乙烯与HX 的加成3、芳卤代烃与Mg 的反应第五节卤代烃的制法一、由烃制备二、由醇制备三、卤化物的互换第九章醇和酚【教学

20、目的与要求】1、了解醇、酚的分类、命名、物理性质及氢键。2、掌握醇、酚的结构特征和化学性质。3、酸催化下醇的反应特性，重排。【教学重点】醇的分类、各类醇的反应活性比较，醇、酚的重要反应及其应用。【教学难点】对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。【主要内容】第一节醇一、醇的结构、分类和命名1、醇的分类精彩文档实用标准文案2、醇的命名二、醇的物理性质三、醇的化学性质1、与活泼金属作用(1) 醇的酸性(2) 醇钠的生成应用2、与氢卤酸反应(1)HX 的活泼次序(2)Lucas试剂(3) 反应历程 伯醇 SN 2 叔醇 SN 1 重排3、与卤代磷、亚硫酰氯（二氯亚砜）反应4、

21、与 H 2SO 4、HNO 3、H 3PO 4 反应5、脱水反应(1) 分子内脱水消除方向、消除历程、重排现象(2) 分子间脱水6、氧化和脱氢反应(1) 氧化(2) 脱氢7、多元醇的反应(1) 与高碘酸反应(2) 片钠醇重排五、醇的制备1、由烯烃制备2、由醛、酮、环氧乙烷制备3、卤代烃水解六、重要的醇第三节酚一、酚的结构和命名二、酚的物理性质三、酚的化学性质1、酚羟基的反应酸性与 FeCl 3 的颜色反应 醚的生成2、芳环的亲电取代反应卤代硝化(3) 磺化(4) 烷基化精彩文档实用标准文案3、氧化反应四、重要的酚第十章醚和环氧化合物【教学目的与要求】1、掌握醚的结构特征、命名、物理性质和化学性

22、质。2、掌握环氧乙烷的结构特征及在合成上的应用，如增长碳链的反应。【教学重点】醚的性质及安全使用；环氧乙烷的应用。【教学难点】环氧化物在酸性和碱性条件下的断键反应。【主要内容】第一节醚一、醚的结构和命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质1、盐的生成。2、醚链的断裂。3、过氧化物的生成。四、醚的制备1、醇的脱水2、威廉姆逊（Williamson）合成法。第二节环氧乙烷、环氧化物精彩文档实用标准文案一、命名二、制备三、反应 1 、酸催化开环2、碱催化开环第十一章醛酮【教学目的与要求】1、掌握羰基官能团的结构特点，了解醛和酮分子极性对沸点的影响；2、理解并掌握醛和酮的制备方法及化学性质；3、掌握醛和酮

23、的亲核加成反应历程、羟醛缩合反应历程和卤仿反应历程。【教学重点】醛、酮的亲核加成反应、缩合反应、-H 取代反应和氧化还原反应等。亲核加成机理、羟醛缩合机理等【教学难点】羰基的结构特点，影响醛、酮亲核加成反应的因素，缩合反应在合成上的灵活应用。【主要内容】第一节醛、酮的分类和命名一、分类二、命名1、习惯命名法2 、系统命名法第二节醛和酮的化学性质一、羰基的结构（羰基的主要反应介绍）二、加成反应前言：加成通式、亲核加成机理简介精彩文档实用标准文案1、与 HCN 加成(1) 加成反应及应用(2) 影响亲核加成反应的因素电子效应 空间效应2、与 NaHSO 3 的反应3、与醇加成4、与格氏试剂加成5、

24、与氨的衍生物加成缩合反应6、和炔化物的加成二、 - 氢原子的反应1、卤化与卤仿反应2.、羟醛缩合反应(1)羟醛缩合(2) 交叉羟醛缩合三、氧化还原反应1、还原反应(1) 还原成醇 用金属氢化物还原 催化加氢(2) 还原成烃 克莱门森（ Clemmensen ）还原 沃尔夫凯惜纳黄鸣龙2. 氧化反应(1) 与托伦 (Tollen) 试剂反应(2) 与费林试剂 (Fehling)反应3、坎尼扎罗 (Cannizzaro)反应第三节醛和酮的制备一、由烃制备1、炔烃的水合和胞二卤代物的水解2、用硼氢化一氧化法进行水合,由末端炔可以制得醛。精彩文档实用标准文案3、烯烃的臭氧氧化4、傅瑞德尔 - 克拉夫茨

25、 (Friedel-Crafts)酰基化二、由醇制备由醇氧化或脱氢三、由羰基化合物制备酰氯还原制备醛第四节不饱和羰基化合物一、亲核加成二、亲电加成三、还原1 、使羰基还原2 、使双键还原3 、羰基和烯键同时被还原四、氧化五、狄尔斯阿尔德反应（Diels Alder ）反应第十二章羧酸【教学目的与要求】1、羧酸的分类、 命名。 氢键和极性对羧酸物理性质的影响、掌握羧酸结构和化学性质。2、掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响。3、熟悉甲酸的性质。【教学重点】羧酸的二缔合体对物理性质的影响，电子效应对羧酸酸性的影响。【教学难点】电子效应对羧酸酸性的影响。【主要内容】第一节羧酸的命名精彩文档实用标准

26、文案一、通俗命名二、系统命名三、二元酸的命名第二节羧酸的物理性质一、氢键和二缔合体二、物理性质第三节羧酸的化学性质前言：羧酸的结构和主要化学性质介绍一、酸性二、羧基上 -OH的取代反应1、酰卤的生成2、酸酐的生成3 、成酯反应4、酰胺的生成三、还原四、二元酸的受热反应五、 H 卤代反应第四节羧酸的来源和制备一、氧化法1、烯烃的氧化2、伯醇和醛的氧化3、酮的氧化二、羧化法（插入CO 2 法）格式试剂与二氧化碳加合后，酸化水解得羧酸。三、水解法睛或羧酸衍生物的水解四、通过丙二酸二乙酯合成各种羧酸。第十三章羧酸衍生物【教学目的与要求】精彩文档实用标准文案1、掌握羧酸衍生物的命名，了解羧酸衍生物的结构

27、，2、了解羧酸酯化反应和羧酸衍生物水解反应历程。通过电子效应、空间效应，及离去基团的碱性，分析羧酸衍生物亲核取代反应的活性。3、通过学习酰胺的酸碱性初步了解有机碱的强弱比较【教学重点】羧酸衍生物的命名，羧酸衍生物的的相互转化反应及其应用。有机碱的碱性。【教学难点】亲核加成 - 离去反应机理。【教学内容】第一节分类和命名一、分类二、命名1、酰卤的命名2 、酰胺的命名 3 、 酸酐的命名 4、酯的命名第二节 羧酸衍生物的性质一、水解二、醇解三、氨解四、与 Grignard试剂作用第三节亲核加成 - 离去历程一、亲核加成-离去历程二、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较第四节个别羧酸衍生物介绍蜡油脂肥皂和

28、合成洗涤剂精彩文档实用标准文案第十四章- 二羰基化合物【教学目的与要求】1、掌握- 二羰基化合物的命名2、了解活泼亚甲基和烯醇酮式的互变异构现象3、熟悉酯缩合反应及乙酰乙酸乙酯的合成4、掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；【教学重点】酯缩合反应及乙酰乙酸乙酯在合成上的与应用合成【教学难点】活泼亚甲基和烯醇酮式的互变异构现象，酯缩合反应【教学内容】第一节酮烯醇互变异构一、酮烯醇互变异构二、 “三乙”的特征反应第二节酯缩合反应一、克莱森（Claisen）酯缩合乙酰乙酸乙酯的合成二、 Dieckmann酯缩合反应第三节乙酰乙酸乙酯一、- 酮酸的共性失羧二、 .酮式分解三、烷基化反应精彩

29、文档实用标准文案四、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用五、丙二酸酯的合成及其应用第十五章有机含氮化合物【教学目的与要求】1、掌握芳香族胺基化合物的制备。2、进一步巩固脂肪胺的制法，了解胺的物理性质和化学性质。3、掌握重氮化反应、重氮盐的应用。【教学重点】苯胺的合成方法，胺的碱性，重氮化反应和重氮盐的应用【教学难点】碱的概念和用电子效应和分子结构对有机碱的强弱进行比较。【教学内容】第一节硝基化合物一、芳香族硝基化合物的制备二、芳香族硝基化合物的化学性质1、还原2、硝基对取代基的影响第二节胺一、胺的分类和命名1、分类2、命名精彩文档实用标准文案二、胺的物理性质三、胺的化学性质1、碱性2、烃基化3、酰化反应（1 ）酰基化反应（2 ）磺酰化反应4、与亚硝酸反应5、芳胺的特性（1 ）氧化反应（ 2 ）卤代反应（ 3 ）磺化反应（ 4 ）硝化反应第三节重氮和偶氮化合物一、芳香族重氮化反应二、芳香族重氮盐的性质1、取