高考第二轮复习——有机化合物（学案含答案）

1、.年 级高三学 科化学版 本苏教版内容标题有机化合物【本讲教育信息】一. 教学内容： 有机化合物二. 教学目的理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念，能识别同系物和同分异构体，及正确书写有机物的同分异构体。以典型的烃及烃的衍生物为例，说明官能团在化合物中的作用，及各类有机物的性质和互相关系。掌握各类有机反响的反响原理。综合应用各类化合物的不同性质，进展区别、鉴定、别离、提纯或推导未知物的构造简式。结合题给信息，分析有机物的构造及性质，推断有机物的组成，合成具有指定构造简式的产物。三. 教学重点、难点 有机物的性质及有机反响，有机推断及有机合成题的解法教学过程一、常见有机物之间的转化关系：二

2、、有机物的同分异构现象：三、有机反响主要类型归纳：下属反响物涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反响酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反响中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量酚跟酸形成的酯水解时要特别注意。加成反响氢化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和CC能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反响，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反响。消去反响醇分子内脱水，卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等、 等不能发生消去反响。氧化反响有机物燃烧、烯和炔催化

3、氧化、醛的银镜反响、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反响醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反响、新制氢氧化铜反响中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。复原反响加氢反响、硝基化合物被复原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反响中消耗H2的量。加聚反响乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃有些试题中也会涉及到炔烃等由单体判断加聚反响产物；由加聚反响产物判断单体构造。缩聚反响酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反响跟缩聚反响的比较；化学方程式的书写。四、有机推断与有机合成：有机推断

4、与合成的考察要求：1、观察才能可以通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进展初步加工和记忆的才能。2、思维才能对有机化学各信息按题设进展发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进展推理的创造才能。3、自学才能敏捷地承受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进展分析和评价的才能。分析近几年来的高考有机题，发现有以下几个特点：一般形式是推有机物质，写用语，判性质。当然，有的只要求推出有机物，有的那么要求根据分子式推同分异构体，确定物质的构造，有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象，而有机物的分子式不能表示详细的物质，

5、因此用语中特别强调写出有机物质的构造简式。有机推断题所提供的条件有两类，一类是有机物的性质及互相关系也可能有数据,这类题要求直接推断物质的名称,并写出构造简式;另一类那么通过化学计算也告诉一些物质性质进展推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写化学用语。有机推断与合成题，在设计时还突出了化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联络。解题时要求能根据已学的知识有机物各主要官能团的性质和主要化学反响和相关信息，对有机物进展逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来。 而有机推断的一般思路是：由反响信息推测官能团和寻找衍生关系；由构造信息

6、推测官能团和构造式构造简式；由数字信息推测分子式；由隐含信息推测反响类型和未知物的构造和化学反响。说明：1、有机物的构造书写区分时要：正确识别键线式：一个拐点代表有一个碳原子，碳原子周围“棍一对共用电子的个数和氢原子个数相加等于4，氮原子周围“棍一对共用电子的个数和氢原子个数相加等于3，氧原子周围“棍一对共用电子的个数和氢原子个数相加等于2，氢原子和氯原子的周围只能有一个“棍。正确识别球棍模型：最小的小球代表氢原子，频繁出现的周围有4个棍的是碳原子，周围有3个棍的是氮原子，周围有2个棍的是氧原子，此时应注意：碳氧双键和碳氢键的区别，主要是观察球的大小，同类小球假如有哪个球周围有两个棍的，它就是

7、氧原子。注意：键线式的苯环中，每一个角有一个碳原子，每一个角有一个氢原子，该角假如被别的基团取代，该位置将没有氢原子。注意：苯环与环己烷的区别，碳环与非碳环的区别。2、有机物的同分异构体书写及有机化学反响间的关系：同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。能发生银镜反响的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某醛。苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的一样取代基，例如：对二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的一样的取代基，例如：

8、间三甲基苯。书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构尤其要注意羧酸苯酚酯的存在,氨基酸和硝基烷的类别异构。在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。能发生水解反响的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。取代反响包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反响、醇成醚。低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反响，酚羟基不能和碳酸盐反响。含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反响，也能与氢氧化

9、钠发生中和反响，与钠发生置换反响，也可能与羧酸发生酯化反响，与浓溴水发生取代反响。含有碳碳双键或叁键的有机物以及部分含有醛基的物质可以发生加聚反响生成有机高分子化合物，而二元酸与二元醇、同一分子中含有两种官能团的有机物、氨基酸、苯酚和醛等可以发生缩聚反响生成高分子化合物。3、醇、醛、酸、酯转化关系的延伸 【典型例题】例1. 根据图示答复以下问题：1写出A、E、G的构造简式：A_，E_，G_；2反响的化学方程式包括反响条件是 _，反响化学方程式包括反响条件是_；3写出、的反响类型：_、_。解析：此题考察的是各有机物之间的互相转化，乙烯与X2，发生加成反响，生成CC2H4X2，C在NaOH醇溶液作

10、用下发生消去反响生成DCH2CHCl，D在一定条件下发生加聚反响生成E；而C在NaOH水溶液作用下发生水解反响生成二元醇FC2H6O2，F与己二酸发生缩聚反响生成聚己二酸乙二酯。答案：1CH2=CH2，HOOCCH24COOH。 2ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O；ClCH2CH2Cl2NaOHaqHOCH2CH2OH2NaCl。3加成反响；缩聚反响。例2. 肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过以下反响制备：CH3CHOH2O1请推测B侧链上可能发生反响的类型：_。任填两种2请写出两分子乙醛在上述条件下反响的化学方程式：_。3请

11、写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的构造简式：分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状构造。 。解析：此题考察的是对乙醛加成的理解和应用。在醛基的邻位上含有H原子的醛可以和另一个醛中的CO发生加成反响，生成OH，再发生消去反响生成CC。同时，还考察了烯烃和醛、以及苯的同系物的性质；有机物同分异构体的书写等。答案：1加成反响、氧化反响、复原反响、聚合反响。2CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。3，。例3. 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反响可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成以下各题：1写出反响类型：反响 反响 。2写出反响条件：反响 反响 。

12、3反响的目的是： 。4写出反响的化学方程式： 。5B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_写出一种物质的构造简式，检验该物质存在的试剂是 。6写出G的构造简式 。解析：此题考察的是二烯烃的1,4加成、CC在反响过程的保护和再生以及聚酯的合成，同时还考察了对信息CC邻位H的取代反响的理解和应用。CH2CHCHCH2与X2发生加成反响，生成CH2XCHCHCH2X，再在NaOH水溶液作用下发生水解反响生成二元醇HOCH2CHCHCH2OH，然后用HCl保护CC，生成B，再将醇催化氧化生成羧酸C，然后通过卤代烃的消去反响NaOH醇溶液作用下重新生成CC，再酸化得到丁烯二酸；而CH3C

13、HCH2在一定条件下发生取代反响生成CH2CHCH2B，再和HBr发生加成反响得到CH2BrCH2CH2Br,在NaOH水溶液作用下发生水解反响生成丙二醇与丁烯二酸，发生缩聚反响生成答案 ：1加成反响； 取代反响。 2NaOH/醇溶液或KOH醇溶液； NaOH/水溶液。 3防止双键被氧化合理即给分。 4CH2=CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br。5或或合理即给分； 新制CuOH2悬浊液。6 例4. 某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为12223。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团

14、，现测得A分子的红外光谱如以下图：试答复以下问题。1A的构造简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、 。2A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的构造简式： 。3C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。 写出D E的化学方程式 。 请用合成反响流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案注明反响条件。解析：此题考察的是有机物分子构造的判断及有机反响流程的设计。A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为12223，说明该构造中含有5种不同类型的H，而根据A分子的红外光谱，说

15、明其分子中含有：CH、CO、COC、CC、CC6H5等化学键。再结合其分子式C9H10O2，可得A的构造可能有：C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、C6H5 CH2COOCH3 C6H5OOC CH2CH3、C6H5 CH2CH2OOCH、C6H5 CH2CH2COOH、C6H5 CHCH3OOCH等，其中不含有CH3，且属于芳香酸的是C6H5 CH2CH2COOH。根据C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，说明C为：HOC6H4CH2CH2CHO，被新制的CuOH2悬浊液氧化后生成HOC6H4CH2CH2COOH，

16、其与NaHCO3反响的方程式为：HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3 HOC6H4CH2CH2COONa+CO2+H2O由C HOC6H4CH2CH2CHO制备F，需经过加成反响得醇，再发生消去反响得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反响，最后将其水解即得目的产物。答案：1C6H5 CH2COOCH3 C6H5OOC CH2CH3、C6H5 CH2CH2OOCH、C6H5 CH2CH2COOH、C6H5 CHCH3OOCH等2C6H5 CH2CH2COOH3HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3HOC6H4CH2CH2COONa+CO2+H2O由C HOC6H4CH2CH2CHO制备F，需经过加成反响得醇，再发生消去反响得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反响，最后将其水解即得目的产物。其合成流程图示如下：例5. 有机物A分子式C6H10O3是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化：. 物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反响，但能与NaHCO3溶液反响放出气体。答复以下问题：隐形眼镜材料的构造简式为 ；写出物质B在铜催化下与O2反响的化学方程式 ；与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有 种；请设计合理方案，用物质D制取乙二酸其他无机原料自选，用反响流程图表示，并注明必要的反响条件。例