2015有机高考真题

1、绝密启用前2015有机高考真题 分卷I1、 单选题（注释）1、合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A 合成PPV的反应为加聚反应B PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度2、化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是()A 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃3、分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A 3种 B 4种 C 5种

2、 D 6种4、某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是()A X、Y和Z均能使溴水褪色B X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体5、分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A 分子中含有2种官能团B 可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C 1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D 可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同6、下列反应不属于取代反应的是()A 淀粉水解制葡萄糖B 石油裂解制丙烯C 乙醇与乙酸反应制乙酸

3、乙酯D 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠7、碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如右图。下列有关该物质的说法正确的是()A 分子式为C3H2O3B 分子中含6个键C 分子中只有极性键D 8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO28、下列说法不正确的是()A 己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B 在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D 聚合物可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得9、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A 3种 B

4、 4种 C 5种 D 6种10、下列关于有机化合物的说法正确的是()A 聚氯乙烯分子中含碳碳双键B 以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C 丁烷有3种同分异构体D 油脂的皂化反应属于加成反应评卷人得分二、多选题（注释）11、己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A 在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B 在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子分卷II分卷II 注释评卷人得分三、主观题（注释）12、化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1

5、)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。13、扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_，写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含

6、有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：RCH2COOHA有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H514、苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下：相关化合物的物理常数回答

7、下列问题：(1)在反应器A中通入的X是_。(2)反应和分别在装置_和_中进行(填装置符号)。(3)在分解釜C中加入的Y为少量浓硫酸，其作用是_，优点是用量少，缺点是_。(4)反应为_(填“放热”或“吸热”)反应。反应温度应控制在5060，温度过高的安全隐患是_。(5)中和釜D中加入的Z最适宜的是_(填标号，已知苯酚是一种弱酸)。aNaOH bCaCO3cNaHCO3 dCaO(6)蒸馏塔F中的馏出物T和P分别为_和_，判断的依据是_。(7)用该方法合成苯酚和丙酮的优点是_15、聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线

8、如下：已知；已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质。R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c75d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能

9、发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪16、某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2BrNaCCR2R1C

10、H2CCR2NaBr，则M的结构简式为_。(6)已知，则T的结构简式为_。17、化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。18、四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(

11、1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃19、“张­烯炔环异构化反应”被NameReactions收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：(1)A属于炔烃，其结构简式是_。(2)B由碳、

12、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_，试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式_。20、“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：烃A的名称为_。步骤中B的

13、产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。21、有机锌试剂(R­ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为_。(2)有关化合物，下列说法正确的是_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应(3)化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1的合成路线的表示方式，完成途经2中由到的合成路线：_(标明反应试剂，忽略反应条件)。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数

14、为_。以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。22、菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A的结构简式为_，A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH323、化合物F是一种抗心肌缺血

15、药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为_；由CD的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH324、实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为附表相关物质的沸点(101kPa)步骤1：将三颈瓶中

16、的一定配比的无水AlCl3、1,2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。(1)实验装置中冷凝管的主要作用是_，锥形瓶中的溶液应为_。(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为_。(3)步骤2中用10%NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的_(填化学式)。(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_。

17、(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止_。25、A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_。26、某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：RXRC

18、NRCOOHRCH2COOHCHCOOHRBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路线中，未涉及的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加聚反应 D还原反应(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是_。ACH3COOC2H5 BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOH DCH3COOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式_。(5)化合物78的化学方程式_。27、.下列有机物的命名错误的是().芳香化合物A可进行如下转化：回答下列问题：(1)B的化学名称为_。(2)由C合成涤纶的化学方程式为_。

19、(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应28、乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称是_。(3)由乙醇生成C的反应类型为_。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是_。(5)由乙醇生成F的化学方程式为_。1、【答案】D【解析】A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含

20、有碳碳双键，错误；C项，与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。2、【答案】B【解析】A项，木材纤维属于纤维素，遇碘单质不变蓝色，错误；B项，花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，二者均能发生水解反应，正确；C项，聚氯乙烯中除含有C、H两种元素外，还含有Cl元素，故它不属于烃，错误；D项，因含有苯环，故对二甲苯属于不饱和烃，错误。3、【答案】B【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H

21、9COOH，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。4、【答案】B【解析】A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。5、【答案】B【解析】A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaO

22、H反应，故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。6、【答案】B【解析】A项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D项，油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。7、【答案】A【解析】A项，该有机物的分子式为C3H2O3，正确；B项，双键中含有一个键和一个键，则该有机物分子中含有8个

23、键，错误；C项，分子中的碳碳双键是非极性键，其它共价键是极性键，错误；D项，由于没有给出所处的状况，故无法确定0.1mol该物质完全燃烧生成CO2气体的体积，错误。8、【答案】A【解析】A项，己烷的同分异构体有5种，碳架结构分别为错误。9、【答案】B【解析】分子式为C4H10O并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。10、【答案】B【解析】A项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，错误；B项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙

24、醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；C项，丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；D项，油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应，错误。11、【答案】BC【解析】A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。12、【答案】(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)

25、22NaBr【解析】根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知：(1)试剂(C2H5OH)的化学名称为乙醇，的官能团名称为醛基，第步属于酯化反应，又属于取代反应。(2)根据第步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应是的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。(3)根据已知第一个反应信息，可写出第步反应的化学方程式。(4)根据试剂的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂为。(5)由于化合物B的同分异构体G能与NaOH溶液共热水解生成乙醇，故G为CH2=CHCOOC2H5，则H为CH2=CHCOONa，H发生聚合反应生成，由于该聚合物含有吸水基团

26、COONa，故具有吸水性。13、【答案】(1)醛基、羧基(2)>>(3)4(4)取代反应3【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则ABC的化学反应方程式为。(2)、分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其OH上氢原子的活泼性顺序为羧基酚羟基醇羟基，则3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构如下，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以DF的反应类型是取

27、代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件可知F的同分异构体中含有COOH，由条件可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动COOH与Br书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图如下：14、【答案】(1) 氧气或空气(2)AC(3)催化剂(提高反应速率)腐蚀设备(4)放热可能会导致(过氧化物)爆炸(其他合理答案也可)(5)c(6)丙酮苯酚苯

28、酚的沸点远高于丙酮(7)原子利用率高【解析】(1)根据反应和工艺流程示意图可知，反应在反应器A中进行，通入的X是氧气或空气。(2)反应是分解反应，应在分解釜C中进行。(3)反应是在酸性条件下进行，则浓硫酸作催化剂；浓硫酸具有强酸性，可腐蚀设备。(4)反应的H<0，属于放热反应；若温度过高，异丙苯过氧化氢可能发生副反应，甚至发生爆炸。(5)加入Z的目的是中和硫酸，但不能与苯酚反应，苯酚是一种酸性比碳酸弱但比NaHCO3强的弱酸，可与NaOH、CaO反应，而不与NaHCO3反应，同时CaCO3、CaO会与H2SO4生成微溶性CaSO4，影响中和效果，因此只有NaHCO3符合。(6)由于丙酮的

29、沸点远低于苯酚，所以丙酮先被蒸馏出来，即T为丙酮，P为苯酚。(7)由反应和反应可知，用该方法合成苯酚和丙酮，原子利用率为100%。15、【答案】(1)(2)(3)加成反应3­羟基丙醛(或­羟基丙醛)(4)b(5)5c【解析】(1)由烃A的相对分子质量为70，可求出其分子式，70/145，则分子式为C5H10；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与Cl2发生取代反应生成单氯代烃B，则B的结构简式为；根据合成路线中BC的反应条件(NaOH的乙醇溶液，加热)可知，该反应是的消去反应，化合物C的结构简式为。(3)由已知可知，F是甲醛，E是

30、乙醛；又由已知可知，E和F生成G的反应类型为加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，从而可写出其化学名称。(4)根据合成路线中GH的反应条件(H2，催化剂)可知，G与H2发生加成反应，H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中CD的反应条件(酸性KMnO4)可知，C被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，D与H在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG，其结构简式为，从而写出该反应的化学方程式。PPG的链节的相对质量为172，则其平均聚合度n(1000018)/17258，b项正确。(5)D的结构简式为HOOCCH2C

31、H2CH2COOH，其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为HCOOR结构，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是。a项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分子离子和碎片离子的种类；b项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；c项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d项，核磁共振仪可

32、测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有c项符合题意。16、【答案】(1)丙烯Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)【解析】(1)丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应生成H2C=CHCH2Br，新增官能团为溴原子(Br)。(2)CH2BrCHBrCH2Br为对称结构，含有2种氢原子。(3) CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HCCCH2Br。(4)HCCCH2Br经水解、氧化，得HCCCHO(G)，HCCCHO与新制氢氧化铜反应生成HC

33、CCOONa。(5)L可由B与H2加成而得，所以L为CH3CH2CH2Br，由题给信息“R1CH2BrNaCCR2R1CH2CCR2NaBr”可知发生取代反应，所以M为CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息可知发生碳碳三键加成生成碳碳双键。17、【答案】(1)醛基(4)AC(5)BC【解析】从合成路线并结合题中所给信息可得出，A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，C为，D为，E为，F为，X的结构简式为。(1)E为，其中官能团为醛基；(2)CH3COOH与在加热条件和浓硫酸作用下发生酯化反应生成2，化学方程式为CH3COOHH2O(3)X的结构简式为；(4)A项，X属于酯类，能发生水

34、解反应，正确；B项，X分子结构中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，错误；C项，X分子结构中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液褪色，正确；D项，X分子结构中不含醛基，不能发生银镜反应，错误；故选AC。(5)因F为，分子式为C9H10O2。A项的分子式为C10H12O2，错误；B项的分子式为C9H10O2，正确；C项的分子式为C9H10O2，正确；D项的分子式为C10H12O2，错误；故选BC。18、【答案】(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应羧基羰基(5)ad【解析】根据A的分子式及B的结构简式，可知A为甲苯，试剂Y为酸性高锰酸钾溶液把甲苯氧化为苯甲酸。(2)对照B与C的结构简式，B到C

35、的反应为羧酸中的羟基被溴原子代替，反应类型为取代反应；B中官能团为羧基，D中官能团为羰基。(3)对照E的结构简式及F的分子式可知，E到F的反应为卤代烃的碱性水解反应，在书写方程式时，注意反应条件。(4)根据D的结构简式得W的分子式为C13H10O，再根据题给W的结构特征知，W中含萘基(C10H7)，W中还含有C3H3O，从中去除CH2OH后，剩余，即，因此C3H3O的结构简式为。由于萘环上有两种氢，所以符合题意的W的同分异构体有两种。(5)苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；羰基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种不同化学环境的氢，c错误；F中TFE属于烃，分子中既含有苯环，又含有碳碳

36、双键，d正确。19、【答案】(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基【解析】(1)A是分子式为C3H4的炔烃，故A的结构简式为。(2)B所含元素为C、H、O，且相对分子质量为30，则B为甲醛。(3)根据“”知，C、D分子中均含有醛基，又C是分子式为C7H6O的芳香族化合物，故C为，D为CH3CHO，故E为，E中含有碳碳双键和醛基。(4)由EF(C9H8O2)，则F为，又由FGH，结合信息“”及“HN(C4H8O) I”推测出H为，N为，I为，故“FGH”这个过程就是由碳碳双键转化为碳碳三键的过程，再结合反应条件知，G为，试剂a为溴的四氯化碳溶液(或溴水)，F与溴发生加成反应生成G，然后G在Na

37、OH醇溶液 (试剂b)的作用下发生消去反应生成，酸化生成H()。(5)由(4)知N为，再结合A() 和B(HCHO)发生加成反应生成M，MN()，得出M为。(6)结合N的顺式结构, 与H()发生酯化反应生成I(顺式)，从而可写出该反应的化学方程式。20、【答案】(1)ac(2)甲苯反应中还有一氯代物和三氯代物生成加成反应9【解析】(1)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；c项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故1molM

38、完全水解应生成3mol醇，错误。(2)由B的分子式为C7H6Cl2，且A为烃类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤中B的产率偏低。根据已知反应信息卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：2NaOH2NaClH2O。依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。物质C的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H8O，说明C发生消去反应生成了D，D的化学式：，被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。C的分子式为C9H10O

39、2，含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。21、【答案】(1) C12H9Br(2)AD(3) BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3BrCH2CH2COOCH2CH3(4)44 (5)【解析】(1)根据化合物的结构简式即可得出其分子式为C12H9Br。(2)结合流程图中化合物的结构简式可知，化合物的分子中含有酯基，能发生水解反应，A

40、项正确；化合物的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物的分子中不含有酚羟基，与FeCl3溶液反应不显紫色，C项错误；化合物的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。(3)化合物含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物含有碳碳双键，结合化合物的结构简式及化合物生成化合物的反应条件可知，化合物为BrCH2CH2COOCH2CH3，故化合物为含3个碳原子且含有碳碳双键的，化合物为BrCH2CH2COOH，故由化合物合成化合物的合成路线为BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3。(4)根据化合物的结构简式和对

41、称性，可知其分子中等效氢原子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，其中属于羧酸类同分异构体为C4H9COOH，丁基有4种同分异构体，故C4H9COOH共有4种羧酸类同分异构体。(5) 根据化合物和反应可直接得到，以及途径1中有机锌试剂(R­ZnBr)与酰氯()的偶联反应，即可得出化合物的结构简式为。22、【答案】(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3【解析】(1)由题给信息及合成路线可推出A为，由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与H2发生加

42、成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为HOCH2CH=CH2，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为。(3)D为，D与E发生酯化反应生成F，化学方程式为CH2CHCH2OHH2O。(4)利用逆推法，要合成1­丁醇，需环氧乙烷和CH3CH2MgBr在H条件下反应，而要合成CH3CH2MgBr则需CH3CH2Br与Mg/干醚反应，具体合成路线见答案。23、【答案】(1)醚键醛基(2)取代反应(3)或(4)【解析】(1)根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。(2)B的分子式C14H14O2，比化合物A的分子式

43、多了两个H，所以发生的反应是CHO被还原为CH2OH(NaBH4一般都作还原剂)。由CD发生的反应是Cl被CN取代的反应。(3)E结构中除2个苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度。由于同分异构体分子中只有3种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为或。(4)由HOCH2CH=CHCH2OH，主要变化体现在：一是羟基脱水成环醚，二是引入CH2NH2。由题给信息引入CH2NH2，可先引入CN，由CD的反应可知，引入CN，可先引入Cl，所以可通过碳碳双键与HCl加成引入Cl。需要注意的是NH2具有碱性，不能先引入NH2后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，防止NH2要与浓硫酸反应。24、【答案】(1)冷凝回流NaOH(2)AlCl3(3)Br2、HCl(4)除去有机相的水(5)间溴苯甲醛被氧化【解析】(1)冷凝管的主要作用是冷凝回流，防止反应物逸出，提高原料的利用率。由于液溴易挥发且溴蒸气有毒，不能直接排入空气，需要用NaOH等强碱溶液吸收尾气。(2)苯甲醛与溴单质是在AlCl3的催化作用下发生取代反应生成间溴苯甲醛。(3)NaHCO3可以与Br2及盐酸反应，所以用NaHCO3溶液是为了除去没有反应的Br2和HCl。(4)洗涤后的有机相中含有少量的水，加入无水MgSO4的作用是