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文档简介

1、五次真题有机选考有机推断【加试题】 ( 10 分)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知:请回答:( 1) D 的结构简式。( 2)下列说法正确的是。A.化合物 A 不能发生取代反应B化合物 B 能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应D从甲苯到化合物C 的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应( 3) E F G 的化学方程式是。( 4)写出化合物D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。红外光谱检测表明分子中含有氰基(- CN); 1 H-NMR 谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的

2、氢原子( 5)设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。2016.4. 32【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物 新抗凝。已知:请回答:( 1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体红光光谱标明分子中含有结构; 1H NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计 B C 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)(3)下列说法不正确 的是A 化合物 B 能使 Br 2/CCl 4 溶液褪色B 化合物 C 能发生银镜反应C化合物 F 能与 FeCl发生显色反应D 新抗凝的分子式为 C HNO631915(

3、4)写出化合物的结构简式: D; E(5) G H 的化学方程式是【加试题】 (10 分 )某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X 和医药中间体Y。已知:化合物A、 E、 F 互为同分异构体。请回答:(1) 下列说法不正确的是A化合物C 能发生氧化反应,不发生还原反应B化合物D 能发生水解反应C化合物E 能发生取代反应D化合物F 能形成内盐(2)B+CD 的化学方程式是_ 。(3)化合物G 的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基, 1H-NMR 谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索

4、新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选 )。【加试题】( 10 分) 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:CH NH2ASOClBF32OCH NO2C H NCl2N513511H2OH+ONaNH2EDOCH+哌替啶C8H7NNaCNH2 ONaNH2已知: RXRCN+RCOOHRX H C CNR CCNH请回答:( 1)A B 的反应类型是 _。( 2)下列说法不正确 的是 _。A化合物 A 的官能团是硝基B化合物 B 可发生消去反应C化合物 E 能发生加成反应D哌替啶的分子式是C15H21NO2( 3)写出 BC D 的化学反应

5、方程式 _。( 4)设计以甲苯为原料制备C 的合成路线 ( 用流程图表示,无机试剂任选) _。( 5)写出同时符合下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;1 H- NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子; IR 谱显示存在碳氮双键(C N)。【加试题】 ( 10 分) 某研究小组按下列路线合成药物胃复安:ACH3OH3C两步反应DCH COOHCHNOH+BC H ClNOO3CHNO477101111124H2OClNNFEHH2NO胃复安C6H16N2(CH3 2 4RCOOR2已知:) SOOCH3 ;H NROH RCONHR请回答:( 1)化合

6、物 A 的结构简式 _。( 2)下列说法不正确 的是 _。A化合物 B 能发生加成反应B化合物 D 能与 FeCl 溶液发生显色反应3C化合物 E 具有碱性D胃复安的分子式是 C13H22ClN3O2( 3) 设计化合物 C 经两步反应转变为D 的合成路线 ( 用流程图表示,试剂任选) _。( 4)写出 D E F 的化学方程式 _。( 5)写出化合物 E 可能的同分异构体的结构简式_,须同时符合: 1 H- NMR 谱表明分子中有 3 种氢原子, IR 谱显示有 N H 键存在;分子中没有同一个碳上连两个氮 ( N C N ) 的结构结构。RCOClRCON已知: HNOHOCH 2CH2N

7、RXRN请回答:( 1)下列说法不正确 的是 _。A化合物 A 能发生还原反应B化合物 B 能与碳酸氢钠反应产生气体C化合物 D 具有碱性D吗氯贝胺的分子式是 C13H13ClN2O2( 2) 化合物 F 的结构简式是 _。( 3) 写出 CD E 的化学方程式 _。(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X C( 6H14N2 O) 一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷 (O ) 为原料合成 X 的合成路线 _( 用流程图表示,无机试剂任选 ) 。( 5)写出化合物 X( C6H14N2O) 可能的同分异构体的结构简式 _。须同时符合:分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原

8、子;1 H- NMR 谱显示分子中有 5 种氢原子; IR 谱表明分子中有 N N 键,无 O H 键。32【加试题】 ( 10 分 ) 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。A HNO3B两步反应C试剂 DEOC7H8 H2SO4H+C8H 9NO2H碱性条件NSO 2C11 H16 N2O4SFSO2Cl 2NGHC3H9N苯达松碱性条件已知信息: HN RCOORRCON碱性条件 RCH2 COOR R COORR COCHCOORR( 1)下列说法正确的是 _。A化合物 B 到 C 的转变涉及到取代反应B化合物 C具有两性C试剂 D 可以是甲醇D苯达松的分子式是 C10H10N2

9、O3S( 2)化合物 F 的结构简式是 _。( 3)写出 E G H 的化学方程式 _。( 4)写出 C6H13NO2 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2 个非碳原子;1 H-NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有NO 键,没有过氧键 ( OO) 。NH 2NHCOCH 2COCH 3(5)设计以CH32OCH 3原料制备XOCH 3) 的合成路线 ( 无机试剂任选,合CHOH 和(成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示) _。32(10 分 )(1)A(2)(3)H2NCHO(4)(5)32 ( 10 分)(

10、1)取代反应(2)A(3)ACH 2CH 2Cl(4)H3CNCH 2CH 2ClCl2(5)CH3 hvNaNH2 2HClCH 2CN H3C NCNNaCNCH 2CNCH 2Cl NHNN3210 分 COOH( 1)H2NOH(2)B DCOOCH3COOCH3COOCH3(3)OH(CH3)2SO 4OCH3Cl 2OCH 3FeCl3ClNHCOCH 3NHCOCH 3NHCOCH 3ClOClOONOONNH CH3 OH(4)OH2NNONHNH2HCH3CH 3CH 3CH3(5) CH3 CHN CH CH3CH NH NHCHCH3CNHNCH3CH3CH 3CH 3CH3CH332 ( 10 分)( 1)D(2 分)( 2)HNO(1分)( 3)ClCOCl H NCH CH Br ClCONHCH 2CH 2Br222 HCl( 2 分 )( 4)HBrCH 2BrH2NCH2CH2OHCH 2NH 2NH3H 2NCH 2CH 2N OO浓硫酸OHN( CH2CH2OH) 2HN(2 分)( 5)OCH 3H3C NNH 2H 3C NHNH 2N(3分)NOONHOCH 3NH 232 ( 10 分)( 1)BC( 2)( CH322) CHNH( 3)COOCH 3COOCH 3(CH322) CHNHSO ClNH 2NHSO

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