有机化学第三版答案南开大学出版社

1、1习题与解答习题与解答21、试写出下列化合物的结构式：、试写出下列化合物的结构式： ClCCHClCl（1）1-氯双环氯双环2.2.2辛烷辛烷（3）反）反-1，3-二氯环丁烷二氯环丁烷 （2）环戊基乙炔）环戊基乙炔3(4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo3.1.0hex-2-ene CH2CH3 (6) bicycle3.2.1octane (5) 3-methylcyclopenteneCH3-CH-CH3CH342、命名下列化合物（后三种包括英文名）：、命名下列化合物（后三种包括英文名）： Cl(3)1-氯氯-3，4-二甲基双环二甲基双环4，4，0-3-癸烯癸烯

2、1，7-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷 8-氯双环氯双环3.2.1辛烷辛烷 (1)CH3CH3Cl(2)CH3H3C5CH3(5)椅式椅式-顺顺1，2-二甲基环已烷二甲基环已烷 Chair form-cis -1,2-dimethylcyclohexane 3-甲基环已烯甲基环已烯 3-methylcyclohexene 双环双环2.2.2辛烷辛烷 bicycle2.2.2octane CH3CH3(4)(6)CH2CHH2CH2CCHCH2CH2CH263、写出下列化合物的最稳定的构象：、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反）反-1-乙基乙基-3-叔丁基环已烷叔丁基环已烷 （3）1，1，

3、3-三甲基环已烷三甲基环已烷 （2）顺）顺-4-异丙基氯代环已烷异丙基氯代环已烷CH2CH3(CH3)3CCl(CH3)2CHCH3CH3CH37(4)CH3Cl(CH3)3C4、完成下列反应：、完成下列反应：（1）环戊烯）环戊烯+ Br2/CCl4 CH3Cl(CH3)3C + Br2/CCl4BrBr8（4）1-甲基环已烯甲基环已烯+HBr（过氧化物）过氧化物） CH3+ HClCH3Cl + Br2Br300+ HBrCH3CH3Br过氧化物（2）环戊烯）环戊烯+ Br2（300）（3）1-甲基环已烯甲基环已烯+HCl9（7）环戊烯）环戊烯+RCO3H KMnO4HOOC(CH2)3CO

4、OH冷，OH-KMnO4OHOH+ RCO3HO（5）环已烯）环已烯+冷碱冷碱KMnO4/H2O（6）环戊烯）环戊烯+热热KMnO4/H2O10（10）1，3-环已二烯环已二烯+HCl CH3O3Zn/H2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=HClHCl（8）1-甲基环戊烯甲基环戊烯+冷、浓冷、浓H2SO4 （9）3-甲基环戊烯甲基环戊烯+O3，后后Zn/H2OCH3H2SO4H3COSO3H11（13）Cl2500Cl+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2BrBrBrCH3CH3CH2CH3CH2-CH-CH-CH3CH3+CH3CH2-CH-CH-CH3+ HBrBrCH

5、3（11）环戊烷）环戊烷+Cl2/高温高温（12）环丙烷）环丙烷+Br2/CCl4CH3CH3CH2+ HBr12（15）1，3-环戊二烯环戊二烯+顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐 CH2+ HBrBrCH3CH2+ HBr+OOHH=O=OCC=OO（14）13 NBS在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如性溶剂（如CCl4）中。首先是中。首先是NBS与反应体系中存在极少与反应体系中存在极少量的量的HBr作用，产生少量的溴作用，产生少量的溴,再按如下过程发生反应：再按如下过程发生反应： NBr + HBrOOOONH +Br25.试说明下列反应

6、结果（试说明下列反应结果（*表示表示13C）*NBS*+*+*BrBrBr14链引发：链引发： (C6H5COO)22C6H5COOC6H5COO自发分解C6H5+ CO2C6H5+ Br2C6H5Br + Br链增长：链增长： 相同相同 25% 25% 50 链终止（略）链终止（略） P 共轭*+ Br*+ HBr*Br2Br2*BrBrBrBr+*+ Br15 6. 丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有 一种环形结构的二聚体生成。一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应：该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷）还原生成乙

7、基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成）氧化时生成-羧基已二酸。羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。试推测该二聚体的结构。 +CH=CH216(1)CH=CH2H2NiC2H5(2)CH=CH2Br2CH-CH2BrBrBrBrCH=CH2(3)HOOC-CH2-CH-C-CH2-COOHCOOHO177. 化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12)，B在KOH的乙醇溶液中加热生成C(C7H10)，C与 反应得 D(C11H12O3)，C经臭氧化并还原水解得E( 和），试写出A、B、C、D的构造式。 CH3AOCC=OOO=H-C-

8、CH2CH2C-HO=CH3C-C-HO=O=CH3CCH3DOOOBCH3BrBr188、化合物A分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。试推测化合物A、B、C的构造式，并写出各步反应式。 A.CH3B. CH3-CH-CH2-CH3BrC.CH2= CHCH2CH3 或 CH3CH = CHCH319(1)CH3+ Br2/CCl4CH3-CH-CH2-CH2(A)BrBr(2)+ HBrCH3-CH-CH2-C

9、H3( B )CH3(A)Br(3)(C)HBrCH2=CHCH2CH3CH3-CH-CH2-CH3( B )BrCH3-CH-CH2-CH3( B )Br(C)CH3CH=CHCH3HBr209、橙花醇、橙花醇(C10H18O)在稀在稀H2SO4存在下转变成存在下转变成-萜品醇萜品醇 (C10H18O)。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。运用已学过的知识，为反应提出一个机理。 CH3CH3CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OHH2O,H+CH3CH3CH3-C-OH-萜品醇CH3CH3H+CH3CH3-H2OCH3CH3CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2O

10、HCH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH221CH3+CH2CH3CH3-CCH3H2OCH3-C-OH2CH3- H+CH3CH3-C-OHCH3CH3CH3-CCH32210、一个分子式、一个分子式C10H16的烃的烃,氢化时只吸收氢化时只吸收1mol H2，它包它包 含多少个环？臭氧分解时它产生含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。键外还应含有两个环。O=C(CH2)4C=O