研究有机化合物的步骤和方法(共32张)

1、2022-4-271第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础江西省遂川中学江西省遂川中学 焦贤林焦贤林研究有机物的一般步骤与方法分离、提纯元素分析定性分析，确定元素种类定量分析，确定元素质量分数确定实验式（最简式）确定分子式确定结构式质谱仪测定Mr纯有机样品粗有机样品 波普分析核磁共振氢谱红外光谱一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯 纯有机物纯有机物（一）蒸馏（一）蒸馏1、仪器和装置（如右图）2、原理：利用混合液的沸点差异3、适用范围被提纯物受热不分解被提纯物与杂质的沸点

2、差异305、实例： 用75%酒精制无水酒精；将CH3COOC2H5和CH3COONa混合液分离；将Na2SO4和CH3COOH的混合液分离4、注意事项： 沸石；温度计刻度值；冷水的进出口；石棉网； 温度计水银球的位置（二）重结晶（二）重结晶1、仪器和装置（如右图）2、原理：3、适用范围5、实例：粗苯甲酸的提纯; 除去KNO3含有的NaCl杂质4、注意事项：石棉网；过滤操作“一、二、三”利用被提纯物与杂质在水中的溶解度随温度的升高变化差异很大。被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度影响大杂质在选择的溶剂中的溶解度很大或很小，易除去一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯 纯有机物纯有机物（三）萃取

3、和分液（三）萃取和分液1、仪器和装置（如右图）2、原理：3、适用范围6、实例：4、注意事项：液液萃取:利用溶质在两种溶剂中的溶解度差异很大， 用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来。固液萃取：用有机溶剂从固体中溶出有机物被提纯物在水中的溶解度小，而在有机溶剂中的溶解度大。5、常用萃取剂：苯、汽油和CCl4乙醚、石油醚和二氯甲烷如溴水、碘水的提纯、色素的提取一、有机物的分离与提纯一、有机物的分离与提纯 纯有机物纯有机物萃取分液：用分液漏斗把两种互不相溶的的液体分离开来萃取：分液：互不相溶的液体混合物萃取：分液：油水混合物，油包括汽油、苯、 CCl4、乙酸乙酯、硝基苯、溴苯等分液漏斗颈部紧靠烧杯内

4、壁；上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出。2022-4-276二、二、实验式（或最简式）的确定实验式（或最简式）的确定 元素分析元素分析有机样品燃烧或氧化燃烧或氧化CO2（说明含碳元素）H2O （说明含氢元素）SO2 （说明含硫元素）HCl （说明含氯元素）用用KOH浓溶液吸收浓溶液吸收W(C)或m(C)用浓用浓H2SO4或无水或无水CaCl2吸收吸收W(H)或m(H)m(O)=m(样品）-m(C)-m(H)W(O)=1-W(C)-W(H)定性分析定量分析“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取一定量含取一定量含C C、H H（O O）的有机）的有机物物H2OCO2 用无水Ca

5、Cl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质得前后质量差量差得前后质得前后质量差量差计算计算C C、H H含量含量计算计算O含量含量实验式（最简式）实验式（最简式）加氧化铜加氧化铜 氧化氧化N2 （说明含氮元素）2022-4-277例例1 1、5.8 g5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O 5.4 g O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ? 试求最简式。试求最简式。解法：解法：n(C) n(H) n(O) = 13.244 5.4218 1.616 =0.3：0.6：0.13 6 1 实验式为实验式为 C3

6、H6On(C) n(H) n(O)二、二、实验式（或最简式）的确定实验式（或最简式）的确定 元素分析元素分析思考：确定了实验式后，如何确定分子式？能否直接利用该有机物思考：确定了实验式后，如何确定分子式？能否直接利用该有机物的实验式来确定分子式的实验式来确定分子式? ?若不能又根据什么来确定？若不能又根据什么来确定？例例2.某含某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数，氢的质量分数为为13.14%。试求该未知物。试求该未知物A的实验式。的实验式。解法：解法：

7、n(C) n(H) n(O) 52.16%1213.14%134.7%16方法2：N(C):N(H):N(O)= : :(C)Ar(C)(H)Ar(H)(O)Ar(O)二、二、实验式（或最简式）的确定实验式（或最简式）的确定 元素分析元素分析2 6 1 实验式为实验式为 C2H6O练习：练习：1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。 能否求出该有机物的分子式能否求出该有机物的分子式?2、某含、某含C、H、O三种元素组成的未知有机物三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为该未知物中

8、碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。能否求。能否求出该未知物出该未知物A的分子式？若不能，还需要什么条件？的分子式？若不能，还需要什么条件？分析：例分析：例3中实验式为中实验式为C3H6O,其中碳原子没有达到饱和，不能确定分子式，其中碳原子没有达到饱和，不能确定分子式，若要确定分子式，还需要若要确定分子式，还需要Mr。 例例4中实验式为中实验式为C2H6O，其中碳原子已经达到饱和，实验式就是分子式。，其中碳原子已经达到饱和，实验式就是分子式。小结：由实验式确定分子式的方法：小结：由实验式确定分子式的方法：实验式中碳原子已经饱和，实验式就是分子式实验式中碳原子

9、已经饱和，实验式就是分子式实验式中碳原子未饱和，分子式为（实验式）实验式中碳原子未饱和，分子式为（实验式）n ，设实验式为CxHyOz，则分子式为（ CxHyOz ）n .再根据相对分子质量Mr，求出n，则分子式为CnxHnyOnz三、分子式的确定三、分子式的确定 方法探究方法探究2022-4-2710（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D为相对密度为相对密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体标况下气体)（4）质谱法）质谱法思考：思考：确定相对分子质量的方法有哪些？确定相对分子质量的方法有哪些？（一）确定相对分子质量的方法（一）确定

10、相对分子质量的方法三、分子式的确定三、分子式的确定 Mr的确定方法的确定方法2022-4-2711有机物分有机物分子样品子样品高能电子束轰击高能电子束轰击带电的带电的 “碎片碎片”确定确定MrMr碎片的质荷比碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m m）和所带电荷（）和所带电荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量质谱法作用：测定相对分子质量（二）质

11、谱法（二）质谱法三、分子式的确定三、分子式的确定 质谱法测定质谱法测定Mr2022-4-2712CH3CH2OH+质荷比质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度相对丰度/ /%乙醇的质谱图乙醇的质谱图三、分子式的确定三、分子式的确定 质谱法测定质谱法测定Mr2022-4-2713例例3 320022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10109 9g g）化）化合

12、物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如裂成更小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A.A.甲醇甲醇 B.B.甲烷甲

13、烷 C.C.丙烷丙烷 D.D.乙烯乙烯B三、分子式的确定三、分子式的确定 质谱法测定质谱法测定Mr2022-4-2714 练习练习 某有机物的分子式确定：某有机物的分子式确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分析实三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则则其实验式是（其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为（），分子式

14、为（ ）。）。C4H10O74C4H10O74N(C) N(H) N(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 实验式为：实验式为： C4H10O 设分子式为设分子式为； (C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O三、分子式的确定三、分子式的确定 质谱法测定质谱法测定Mr2022-4-2715 练习练习 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O O。已知其。已知其不超过不超过300300。试求：试求： 吗啡的吗啡的； 吗啡的分子式。

15、吗啡的分子式。三、分子式的确定三、分子式的确定2022-4-2716有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。当化合物结构比较复当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要因此科学上常常需要采取一些物理方法。采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、关的物理方法有质谱、红外

16、光谱、核磁共振红外光谱、核磁共振谱等。谱等。四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 方法探究方法探究2022-4-2717核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所氢原子种类不同（所处的化学环境不同）处的化学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.2.物理方法：物理方法：1.1.化学方法：化学方法：四四 、分子结构

17、的确定、分子结构的确定2022-4-2718由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因。因此，我们就可以此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官

18、能团，以确定有机物的结构些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：1.1.红外光谱红外光谱(IR)(IR)四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 红外光谱（红外光谱（IR）2022-4-2719例例4 4、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光的有机物的红外光谱谱图谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 红外光谱（红外光谱（IR）2022-4-2720练习练习5

19、5：有一有机物的相对分子质量为：有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 红外光谱（红外光谱（IR）2022-4-2721 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢可以记录到有关信号，

20、处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少氢原子及它们的数目多少。2.2.核磁共振氢谱核磁共振氢谱四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱（HNMR）2022-4-2722作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的种类原子的种类信信号号个个数数和数目和数目信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积吸收峰数目氢原子种类吸收峰

21、数目氢原子种类不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱（HNMR）2022-4-2723核磁共振氢谱核磁共振氢谱四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱（HNMR）2022-4-2724例例5 5、分子式为、分子式为C2H6O的两种有机化合物的的两种有机化合物的1 1H H核磁共振核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR谱图吗谱图吗? ?分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H

22、核磁共振谱图核磁共振谱图 四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱（HNMR）2022-4-2725下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有机物核磁共振谱图，则该有机物可能是可能是 ( )( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC下列有机物在下列有机物在H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A四四 、分子结构的确定、分子结构的确定 核磁共振氢谱核磁共振氢谱（HNMR）2022-4-2726问题探究：问题探究：种；种；种种种；种；种；种；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-C