苏教版高二化学重要有机物之间相互转化

1、重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化观察与思考（书观察与思考（书P86）烷33烯2=2炔CHCH 卤代烃32Br醛3醇32酯323羧酸羧酸32 2BrBr2 2BrBr具有某种特殊性质的官能团具有某种特殊性质的官能团官能团性质官能团性质官能团官能团官能团性质官能团性质官能团官能团 具有酸性具有酸性能与新制能与新制Cu(OH)2反应反应能发生加成能发生加成反应反应能发生银镜能发生银镜反应反应能发生消去能发生消去反应反应能与能与Na反应反应能发生水解能发生水解反应反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应 能使能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色的溶液褪色的能与能与Na2C

2、O3溶液反应溶液反应能使溴水褪能使溴水褪色的色的与与NaHCO3溶液反应溶液反应COOH、酚羟基、酚羟基C=CC C 苯环苯环 CHOX、醇羟基、醇羟基X、COOC=CC CC CC=C CHO 苯的某些同系物苯的某些同系物 醇醇CHOCHOCOOHCHOOHCOOHX、 COO、COOH、酚羟基、酚羟基COOH酚羟基酚羟基COOH二、有机反应的主要类型：二、有机反应的主要类型：加聚反应、缩聚反应加聚反应、缩聚反应与氢气加成均为还原反应与氢气加成均为还原反应醇的消去（分子内脱水）、卤代烃的消去醇的消去（分子内脱水）、卤代烃的消去烷烃与卤素单质；烷烃与卤素单质； 苯环上的取代苯环上的取代卤化烃的

3、水解；卤化烃的水解； 羟基与钠羟基与钠醇分子间脱水；醇分子间脱水； 醇与卤化烃取代醇与卤化烃取代醇、酸的酯化；醇、酸的酯化； 酯的水解酯的水解烯、炔的氢气、水、卤素单质、卤代烃烯、炔的氢气、水、卤素单质、卤代烃苯环加氢苯环加氢 醛、酮加氢醛、酮加氢烯、炔、苯同系物的氧化烯、炔、苯同系物的氧化醇的氧化醇的氧化酚的氧化酚的氧化醛的氧化醛的氧化CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4光光(hv)CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBrH

4、2OCH2CH2 + HX CH3CH2X催化剂催化剂CH2CH2 + X2 CH2XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化剂催化剂CHCH + H2O CH3CHO催化剂催化剂CH3CHO + H2 CH3CH2OH加热、加压加热、加压Ni CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O乙醇乙醇CH3CH2OH CH2CH2+ H2O浓浓H2SO4 1702 CH3CHO + O2 2 CH3COOH催化剂催化剂2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CH

5、O + 2 H2O Cu三、官能团的引入和转化三、官能团的引入和转化1 1、官能团的引入、官能团的引入引入的引入的C=C三法：三法：引入引入-X三法：三法：引入的引入的-OH四法：四法：卤代烃的消去；醇的消去；卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。炔烃的不完全加成。 醇（或酚）的卤代；烯烃（或炔烃）的醇（或酚）的卤代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的卤代。加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的卤代。 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。酯的水解；醛的还原。引入的引入的-CHO的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=CC=C的的氧化氧

6、化引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的酸醛的氧化和酯的酸性水解性水解有机物成环的方法有：有机物成环的方法有：加成法、酯化法加成法、酯化法多元醇分子间脱水多元醇分子间脱水2、官能团的转化、官能团的转化a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br氧化氧化CH3-COOH酯化酯化C

7、H3-COOCH3有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化消去消去五、有机合成五、有机合成原料原料目标化合物目标化合物分子骨架的构造分子骨架的构造官能团的引入和转化官能团的引入和转化简单、易得简单、易得特定结构和功能特定结构和功能有机合成有机合成分子骨架的构造分子骨架的构造增长碳链增长碳链减少碳链减少碳链成环成环开环开环 酯化，醇分子间脱水成醚，酯化，醇分子间脱水成醚， CC、CC与与HCN加成，加聚、缩聚

8、等反应加成，加聚、缩聚等反应 多元羧酸和多元醇形成环酯等反应多元羧酸和多元醇形成环酯等反应环酯的水解等反应环酯的水解等反应 酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应烯烃或炔烃的催化氧化等反应逆向合成分析法逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基础，所使用物基础原料和辅助原料应该是原料和辅助原料应该是低毒性低