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文档简介
1、专题4各类有机物的性质1、烷烃(CnH2n+2)断键特点:(1)取代反应;(2)燃烧(3)受热分解:2、烯烃(CnH2n)断键特点:(1)加成反应:(2)加聚反应:(3)氧化反应:3、炔烃(CnH2n-2)断键特点:(1)加成反应(2)氧化反应:(3)加聚反应:4、苯及其同系物(CnH2n-6)断键特点:(1)取代反应:(2)加成反应:(3)氧化反应:5、卤代烃 断键特点:(1)碱性条件下水解:(2)消去反应:6、醇饱和一元醇(CnH2n+1OH)断键特点:(1)与Na等活泼金属反应:(2)催化氧化:(3)消去反应:(4)酯化反应:(5)分子间脱水:7、酚(石炭酸)(1)氧化:断键特点:(2)
2、弱酸性:(3)取代反应:(4)显色反应:(5)苯环上的加成:8、醛(CnH2nO) RCHO 断键特点:(1)还原反应(加成反应):(2)氧化反应:9、羧酸(CnH2nO2)RCOOH 断键特点:(1)弱酸性:n(2)酯化反应10、酯(CnH2nO2)断键特点:水解(取代)反应:11、油脂断键特点:(1)水解:酸性水解:碱性条件(皂化反应):(2加成:12、氨基酸断键特点:(2)脱水反应:(形成肽键)(1)两性:专题5、反应类型和规律总结1、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应酯化反应某些水解反应硝化反应磺化反应加成反应消去反应氧化反应燃烧酸性KMnO
3、4溶液直接(或催化)氧化还原反应聚合反应加聚反应(实为加成反应)缩聚反应显色反应从属关系:2、由反应条件确定官能团:反应条件可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/ 光照3、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀(溶解)使漠水褪色加漠水产生白色沉淀、遇Fe3坦紫色A第B氧化C4、官能团的引入:引入官能团有关反应羟基-OH卤素原子(-X)碳碳双键C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-官能团的改变官
4、能团之间的衍变:(2)官能团数目的改变(3)官能团位置的改变(4)官能团的消除(5)碳骨架的增减6、三个重要相对分子质量增减的规律7、有机合成中的成环反应类型方式酯成环(一coo)醚键成环(一O )肽键成环不饱和烃8、有机物衍变关系知识网络(1)、知识网1(单官能团)(2)、知识网2(双官能团)(3)、芳香线9、同奇同偶规律例1:判断某有机物的分子式C16H9N2O2是否合理?例题2:鸦片是黑色青状物,它含有二十多种成分,吗啡和罂粟碱是其中有效成分中较主要的两种。它们的化学式分别是()吗啡罂粟碱 TOC o 1-5 h z ACH,NOCnHNOBCH,NOC nHNO/p>
5、9320204CCH,NOCHNODCHNOC HNO,193202141820320214例题3:当碳、氢、氧、氮等元素的原子量取整数值时,下列说法正确的是()A、a-氨基酸的分子量为偶数B、硝基化合物的分子量均为奇数C、烃及烃的含氧衍生物的分子量均为偶数D、酚、醛、羧酸、酯的分子量均为偶数 10、相对原子质量特征专题6、1、有机物的物理性质归纳(1)溶解性: 有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为:微溶于水:注意:水溶性规律。(2)密度:比水轻的:比水重:(3)有毒的物质:(4)常温下呈气态:(5)有特殊气味或香味:2、有机物的特征反应归纳(1)能使漠水(Br2/H2O)褪色的物质有机
6、物无机物(2)能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物:无机物:3、有机物的常见性质试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2 水(Br2)KMnO4/H+烷烃烯烃炔烃ORClROH*RCHORCOOHRCOOR四、有机推断题型综合训练、利用结构性质推断例1有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使漠水褪色,且难溶于水,但在酸性条 件可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反 应。A可以发生的反应有(选填序号)加成反应酯化反应加聚反应氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是、。B分子中没有支链,其结构简式是,B的具
7、有相同官能团的同分异构体的结构简式是。由B制取A的化学方程式 。(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。 天门冬氨酸的结构简式。例2化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质,从A出发可发生如图所示的 一系列反应,化合物A硝化时可生成4种一硝基取代物,化合物H分子式为C6H6O, G能发生银镜A反应。(已知 RCOONa+NaOHRH+Na2CO3)请回答:下列化合物可能的简式:A,E。反应类型:,(II),(III)。(3)写出下列反应的化学方程式:H_K: C_E: ;C+F_G: 。、从波谱信息入手例1.200
8、0年一家制药公司首次在网站( HYPERLINK http:/www.InnoC www.InnoC )上悬赏下i he 列化合物的合成路线。截止日期为2002年4月1日,悬赏金额为 *j $100,000USD。该化合物的结构如右图所示:解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图,单位是ppm;氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,在核磁谱图中就处于不同的位置,化学环境相同的氢原子越多,吸收峰面积(或高度)越大(或高)。其核磁共振波谱图如下:!理 m1 3 1 2 ? 1 i参考结构式,分析核磁谱图,回答下列问题:分子中共有
9、 种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示 个环境相同氢原子,谱线最低者表示有 个环境相同氢原子,结构式中的Et表示烷烃基,从上述图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是。例2、相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素,其分子结构如图所示。请回 答下列问题: M的结构简式是。下列关于M的说法,正确的 A.遇FeCl3溶液呈紫色B.遇紫色石蕊溶液变红色C.遇漠水发生取代反应D.能缩聚为高分子化合物 M在一定条件下发生消去反应,生,该反应的化学方程式是M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。A可能的结构简式研究发现,有一种物质B的分子组成和 M完全一样,但分子中
10、无环状结构;B在一定 条件下水解能够产生甲醇;B的核磁共振氢谱 如下图(两个峰面积比为2: 3) 物质B的结构简式例3某有机化合物A经李比希法测得其中含 碳为72.0%、含氢为6.67%,其余含有氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1:2:2:2:3。如下图A。方法三:利用红外光 谱仪测得A分子的 红外光谱如下图B。试填空。A的分子式为。A的分子中只含一个甲基的依据是 (填序号)。a. A的相对分子质量b. A的分子式c. A的核磁共振氢谱图d. A分子的红外光谱
11、图A的结构简式为。A的芳香类同分异构体有多种,其中符合下列条件:分子结构中只含一个官能团;分子结构中含有一个甲基;苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体共有 种。、利用数据常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。例1、下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系,其中A能跟NaOH溶液反应,B能使 漠水褪色。请回答下列问题:写出A可能的各种结构简式:。反应和的反应类型分别为:反应;反应若将A催化氧化可得另一种化合物E,E可发生银镜反应,则E的结构简式为。写出A转化为B的化学方程式:例2有机物A的相对分子质量不超过150,经测定,A具有下列性质:A的性质推断A的组
12、成、结构A的燃烧产物只有CO2和H2OA与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的 物质一定条件下,A可发生分子内的脱水反应,生成物与漠 水混合,漠水褪色0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L 气体填写表中空白部分的内容。已知A中含氧元素的质量分数为59.7%,写出A所有可能的结构简式:。若A分子内无含碳支链,写出反应的化学方程式:。A不可能发生的反应类型有(填序号)。a.水解反应b.取代反应c.加成反应d.消去反应e.加聚反应f.缩聚反应下列物质与A互为同分异构体的是(填序号),互为同系物的是(填序号)。 例3.部分有机物之间的转化关系以及转化过程相对分子质
13、量变化关系如下:物质转化关系:RCH2OH 佥.RCHO SRCOOH相对分子质量: MM2M+14已知:物质A中只含有C、H、O三种元素,一定条件下能发生银镜反应,物质C的相对分子 质量为104。A与其他物质之间的转化关系如下图所示:豆耳一回*请回答下列问题:AB 1C禺分子E(1)F中含有的官能团 有; G的结 构简 式。一定条件下B发生银镜反应的化学方程由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物,其化学反应方程式为A的同分异构体很多,写出与A中所含官能团不同,但能与NaOH溶液反应各种异构体 的结构简式例4.有机物A在一定条件下存在如下所示的转化关系,其中C既能与NaOH溶液反应,也能
14、与Na反应,且ImolC与足量Na完全反应时产生1molH2。(1)分别写出A、D、F的结构简式:(2)在一定条件下有机物C 可能发生的化学反应的类 型有(填序号)。a.水解反应b.取代反应c.加成反应d.消去反应e.加聚反应f.缩聚反应(3)写出G发生银镜反应的离子方程式:四、利用信息推断例1设R为烃基,已知RX+Mg无)乙她RMgX(格林试剂)硼醪 + C=0 R C 0M 宅 XF C 0H +II水解 I分析下列合成线路,回答有关问题。以上步反应中属于加成反应的是。写出A、D、E的结构简式:A D E分别写出第和步反应的化学方程式:,五、有机合成例1 6一羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体,某实验室以漠代甲基环已烷为原料合成6一羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)(已知:RC =CHRJJRCRj+RjjCHO)R1CHEBrCHHaZ 田0HeCC He * cifcC (c压LcwhCHS漠代甲基环己烷6成基庚酸提示:合成过程中无机试剂任选,合成反应流程图表示方法示例如下:反应物. 反应物 .A反应条件b反应条件C -* H例2在有机分
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