药物合成概论试卷及的答案

1、济南大学 2007-2008 学年第二学期考试试卷（A 卷）课程 药物合成概论授课教师 张广友考试时间2008 年 7月 11日考试班级学号姓名题号一二三四五 六总分复核人得分-考生务必将答案写在答题纸上-得分一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。（本题 10 分，每小题 1 分）阅卷人12()345B 66 6-APA78910 7-ACA得分二、写出下列药物的通用名或主要用途。阅卷人（本题 10 分，每小题1 分）H 3 COCH 2 COONaNONHONH3COONHClCH 3ClClO123CH 3ONHCH 3OH3 COHOHNHH3CN+-NNSClNCH 34CH 2 C

2、H 2 COOM e5、OMe 6NH2ONCH 3SNHSCH 3NHSCH3NONSNCH 3H2NONONNOOHOH7OCO 2 Na8OOFCO 2EtCH 3SNCH 3NNNHClHN10、CH 39得分三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（本题10 分）阅卷人得分四、标注下列药物合成的反应条件。（本题 20分，每个条件标注为1 分）阅卷人1NH 2NHONHOH3 CNHOO)O( 1)( 2 )( 3ClCH 3H3 CNCH 3HOHOCH 3OO2CH 3SClCH3CH 3NHNSNHSNCH3CH3(1 )( 3 )NHCl( 2 )CH33C

3、H 3OHOHOHOHOONHCH 3( 1 )OOH( 2 )( 4 )( 5 )( 3 )CHOCH=CHCOOHCH2CH COOHCH2CH2COOMeCH 2 CH 2COOM eCH 2 CH 2COOMe24、OOOO( 2 )( 3)( 1 )NCH 3NNHNNaONH 2OO5、ClClClHOCHOHOCHOMeOCHOMeONO2( 1 )( 2)(3 )MeOMeOMeOMeOClClClMeOH O( 4MeONH 2H N( 6)NH)MeO( 5H O)MeOHOOMeOH得 分五、写出下列药物合成的中间体或产物（本题 20 分）阅卷人1、OCOOEtOHOCH

4、 3H 2 NNH 2EtNheatEtBrCOOEtO( 2 )( 3 )( 1 )OPhEtONaEtONaEtONaNHO2、OOHOHCH 3NNHH SNH 2CH CSHSOCl 2NH 3OHO3( 4 )OH( 1 )( 2 )( 3 )H 3 COO3、OOCO2 EtC3H7POCl 3/ Et 3N(1) NaOHHClH3CHClCO2 EtO( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )( 6 )OH(2)HCltolueneEtOHNH 24、CH 3NaCNEtOHEt2CO 31)KOHC6H5CH 2OHNBS( 1 )( 2 )( 4 )PTCHCl(

5、3 )2)HCl( 5 )CCl 4MeONaCO 2NaH2,Pd-CaCONHSCH 3SOCl 25-APA3CH3( 6 )( 7 )( 8 )3ONNaHCO 3 acetoneH 2O, NaHCOSOCO 2Na得分六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物（本题 30分，任选择三小题，每小题10 分）阅卷人1、F3 CF3COHH2NH2NCH 3NHCH 3ClCH 32、OHONHH3CNH 3C-OCH 3H 2CCNHH3C+Cl3CNNHNSClO2NH 23、NOCH 3OOH3 CNOHSNHSCH3NH3 COCH3NONSNHSNOH2 NONOOHNOHO

6、4、OFCO 2 EtClClNNH NSNO2OHCH3H 3 CCH3CH 3CH 3OONHMeO 2CCO 2EtCH 3OCH 34、CNCH35H3CNCH 36CH 3HNH 2OOHFNHCH 3OSCH 3SNCH 3CH 3ONNHClNNCH 3NOOCO 2 Na789H3 CCH3济南大学 2007-2008 学年第二学期考试试卷（B 卷）NOCH 3SNHSCH 3NONSNH 2NON课程 药物合成概论授课教师 张广友10考试时间 2008年 9月日考试班级得分学号姓名阅卷人题号一二三四五 六总分复核人得分得分-考生务必将答案写在答题纸上阅卷人得分一、写出下列药物

7、或药物中间体的结构简式。（本题 10 分，每小题 1 分）1阅卷人OOOEt( 1)123456(i-C 5H 11OEt)789B610 6-APAOO2、OH得分二、写出下列药物的通用名或主要用途。(1)（本题10 分，每小题 1 分）CHO阅卷人3CH 3ClOClSClCH3OH(1)OClNHClH3CCH3NHOCH 3N1CH 32COOH3ClNOOHOHO三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（本题 10 分）四、标注下列药物合成的反应条件。（本题 20 分，每个条件标注为1 分）O-OOH(4)R15H 11OEt( 2 )i-C 5H 11OEt(

8、3 )i CNNONaOR 2OEtH5C2OEtH5C2NNOHOHOOOHCH 3OHOHOONHCH3( 2 )( 3 )(4 )CH=NOHCNCNCNCH 3CNCO 2HClClClClCO 2 NaNH( 2 )( 3 )ClOOClOClOH( 4 )O( 5 )ONHONHOClCl4、恩卡尼FlecainideOCHCH3NO 2NHNH32N( 1 )N( 2 )N+( 3 )( 4 )NN+CH 3CHCHCH333OMe5、CO 2HCO 2HCO2HCO2HCO2HCO2H( 1 )(2 )( 3 )(4 )NH 2N 2+Cl -SSSHSCH 3得 分五、写出下

9、列药物合成的中间体或产物（本题 20 分）阅卷人1、OH ONHOOH 3COSOCl 2H 3 CONH( 1 )O( 2 )H3 C2、OBrOHMeOCHOH 2,Pd/CMeONHEtONaOCHH2,Pd/C+(1)( 2 )( 3 )2 Ph( 4 )MeOMeOOH3、NH 2O 2 NOCH 3AcidOMeEtOH( 3 )CHO + (1)( 2 )-H 2OOHOHCH3OHCH 3NHCH3HCHO1) Ac 2OBr21) HClH 2( 5 )( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )Pd/CNHCH3H Cl2) NaOAcCHCl 32) Na2CO3H OCH3

10、OCH3CH35、H3CNaCNNH 4HCO 3H2 OHBrOCHO( 1 )( 2 )( 3)( 4 )OMeOH1）拆分OH7-ACA乙酰乙酸乙酯H O( 5 )(6)HCl2）水解NH 2NaOH得分六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物（本题 30分，任选择三小题，每小题10 分）阅卷人1、OOFCO2HONNNOOH CCH 332、CH 3OCH 3CH 3OH 3 CH 3 CCH 3HOCH 3CH 3CH 33、CH3NO2NONH24、CH 3H OOCH 2OHNNH ONHSO 2NH 2C 2H5CH 3OO4、卷一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。（本

11、题 10 分，每小题 1 分）COOHOCH 3CH 3OHNCH 3NH 21、阿司匹林2、甲基苯丙胺 (冰毒 )3、刚烷胺ONO 2OHH2 NH 3CSCH3OHCH 3O 2NOONO 2HClNNONO 2OHOCO 2H4、戊四硝酯5、维生素 B66、 6-APAOHOEtNPhONNNH 27、苯巴比妥OH8、吡拉西坦（脑复康）O9、卡托普利OHHSNOH3COH2NSNOCH3OO10、 7-ACAOOHH3 COCH 2 COONaNOClNH 3COONHONHOCH 3ClCl1、地西泮（安定）2、贝诺酯3、双氯芬酸钠CH 3ONHCH3OHONHNCH 34 、CH2C

12、H2 COOMe艾司洛尔 5、OMe恩 卡 尼6 、OHH 3 CNH3 CNHSCH 3NNSCl-CH 3+ONNH 2维生素B1 7、OCO 2Na 苄青霉素，青霉素G，盘尼NOCH 3SNHSOCH 3FCO 2EtNONSNH 2NONONOHNNOH9、 HN西林8、O头孢曲松盐酸环丙沙星，环丙氟哌酸CH 3SNCH3HClCH 310、盐酸异丙嗪( 非那根）三、阐述局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（20 分）四、标注下列药物合成的反应条件。 （每空 1 分，本题 20 分）1、丙帕他莫NH 2NHOClONHOOAc 2OCH 3ClClCH 3H OH OO二、写出下列

13、药物的通用名或主要用途。（本题 10 分，每小题 1 分）Et 2NHH3 CONHOH 3CNHOHClOH ClH3CNCH 3H3 CNCH 3acetoneOO2、盐酸异丙嗪(非那根）（平喘）OMe 2NHCH 3CH 3HCH OCH 3SOCl 2baseClCH 33NNCH 3CH 3CH 3SClCH 3CH 3NNHSNHSNCH 3I2CH 3H ClNH ClNaOH, tolueneacetoneCH 33、艾司洛尔EsmololOHOHOHOHAc 2 Oor CH 2 (COOH) 2CHOCH=CHCOOHCH 2 CH 2COOHCH 2 CH 2 COOMe

14、CH3OOOONHCH3OHClCH 2 CH2 COOMeCH2 CH2 COOMe4、吡拉西坦PiracetamOOOOMeONaNNH 3NNNaCH 3NHONH 2OO5、非诺多泮 CAS 67227-56-9ClClClClHOCHOHOCHOMeOCHOCHNOMeONO 2 MeONH 2Cl 232MeOMeOMeOMeOMeOClMeOClClH OMeONH2MeOOH NHBrNHMeOH OMeOH OOM eOH五、写出下列药物合成反应的反应物或生成物（本题20 分）1、苯巴比妥OOOCH 3OOCH3OCOOEtCH3OCH 3COOEt-COOCH3OEtONa

15、OheatOOEtBrOOCH 3OHH2 NNH2EtNEtOCH 3OEtONaEtONaPhPhNOOH2、抗高血压药物卡托普利CaptoprilOOHOH 3COOCH3H3CNH 2CH3 CSOOSOCl 2HOSNH3 CSH +OHSOH3COH3 CClOOHH3 COHH3CONH 3OHNHHSNSNOO(2)KHSO 44H3 COHH3 COO3、维生素 B6OOCO 2EtOOEtH3CHClEtOHHCH3CHCCO Et3OCH 3OHOH3ObenzeneCH 32NH 2NH 2H ClHNONOHOOEtOOEtOEtOEtOEtOHH 3CONaOHH3

16、 CH3 COH 3 COHPOCl 3/ Et 3 NH ClOHClC3H 7H ClNOOC 3H7NONNOHtolueneOOOEt4、替卡西林钠Ticarcillin DisodiumOCH3BrCNOCH 3H3COOCH 3NBSNaCNEtOHOSCCl 4SPTCSH ClSMeONaOOCH 3CO2HCO 2HCOClOCH 3CO2HC6H5CH 2OHCO 2CH 2C 6 H 5 SOCl 2CO 2 CH 2C6 H5KOHSOH2 OSSSH2 NSCH 3CO 2CH 2C 6H 5CO 2NaCH 3NHSCH 3NHCH 3NH 2,Pd-CaCO 3S

17、OCO2 HCH 3CH 3OONNH2O, N aHCO 3SNaHCO 3 acetoneSOCO 2NaOCO 2Na5、抗高血压药物特拉唑嗪TerazosinMeOCHOMeOCHOMeOCOOHMeOCOOHMeOCOOHHNO 3KMnO 4NaOCNMeOMeONO 2MeONO 2MeONH 2MeONHCONH 2NaOHMeONOHMeONClMeONClPOCl 3NH 3MeONMeONMeONOHClNH 2OOMeONClMeONNNHNNN +MeOOMeONONH2NH 2六、设计下列药物的合成路线（本题20 分，每小题 4 分）1-51、马布特罗Mabuter

18、ol平喘F CF3CF 3CF C33I 2H 2NAc2OCuCNH2NNaHCO 3INHINHCNOOCH 3CH3F3 CF3CF3CSO 2Cl 2SOCl 22NNaOHH 2NHCOClH2NCO2HCO2HClClF3CF 3CCH3O1)Mg, EtOH, CH 2 (CO 2Et) 2Br2CH 3COCH 3H2 NH2 N2) THF, AcOH, HH2NCH32SO4BrClClF 3CF3COHClOHH2 NCH 3NaBH 4H 2NCH 3NHCH 3NHCH 3HClClCH 3ClCH 32、维生素B1OOOH2 /H2OCl 2CH 3OHAc 2 O

19、OCH 3OOCH3PdCl 2H 3CH3 CH3 CClOOMeOHNH HClNHH3CCNH3 CNH 3盐酸乙脒H CHCl3OMeNH 2HClOH2 CMeONaOHOCH 3H 3CCNMe 2SO 4H 3COCNCNH 3CCNOMeOHMeONaONaOMeH3CCNNHNH 2NHONH 2OH - / MeOHOH3 CH 3CH 3CNNH 2 H ClONH 2H ClH 3CNHNMeOOMeNCH 3NCH 3HCNH3 CNCH 3OH-3OHCS 2-+OCH 3H3 CNH 3 CNNH 2NONHS NH4(1)NH 4 ClNH 2NH 2SClON

20、NS(2) 水解NH2SOHOHOHH3CH3 CH 3CNH3 CNH3 CH3 CNH2O2, NH 4NO 3HCl+-NNS+-NSCl(NH 4)2CO 3NNSMeOHNNO 3NH 2SNH 2NH 23、头孢曲松CeftriaxonOOOOOOOOM e 2 SO 4SO 2 Cl 2NaNO 2ClClOCHH 3 COCH 3H3 COCH 3OCH 3NaOH+3HNNNOMeH OHOSOMeOOOONOONaNO 2ClMe 2SO 4 ClH2NNH 2SOHCl+OCH 3OCH 3OCH 3NaOHNOHHONNOMeH 2 NCHONNMe2SOH3 CKSC

21、NH2N NH2H2O +4NH NH2 H2SO 4H3CSKH3CSKH3CSCO 2MeNHNNNHH2ONNH 2CO 2MeH2 NNH 2NH 2H3 CNH2MeOOHONNaOHH 3CNH 3CNNONaH ClH3CNOHNNSNH 2MeOOSNOH SNOHSNOHOMeNOMeNNNNOHSSS SSSSSNONOH2NH2NH 2NSH2NSH 3 CNOHNOCH 3NNSNOOOH SNOONOOHOOHH 3CNOHNOCH 3NOMeH2 NSSNHSNCH 3NSS+NSNOONSNSOH 2 NONNOOOH H3CNNOHNH 2 NOOHOHO卷一、

22、写出下列药物或药物中间体的结构简式。（本题 10 分，每小题 1 分）CH 3OONO 21、金金刚乙胺NH 22、硝酸异山梨醇酯O2NOO3、贝诺酯ONHOOHH3COOH 3 CNCH 3OH 3 CON4、异戊巴比妥H3COH5、阿司匹林COOHOCH 3CH 3OH NNH 26、甲基苯丙胺 (冰毒 )CH 37、刚烷胺ONO 2OHH2 NH3 CSCH3O 2NOONO 2OHCH3HClNNOHONOOCO 2H8、戊四硝酯29、维生素B610、 6-APA4、盐酸环丙沙星，环丙氟哌酸二、写出下列药物的通用名或主要用途。 （本题 10 分，每小题 1 分）O 2NH2NFCH3C

23、OClB 卷部分HNO 3Fe/HClNaNO 2/HBF 4SAlCl 3ClClClClClClClClOOOOClNH ClCH 3H3 CCH3CH 3FCO 2EtFNaClOFSOCl2FCH2(CO2Et)NCHCH 3COOH3OHCl1 、盐酸氯丙嗪（冬眠灵）2、(EtO)MgCO2Cl2EtClClClClClClClOOHClOHOCH3NHOONHCH 3OOMeO(Ibuprofen)3、Cl醋氯酚钠4 、CNCH 3NH 2H 3 CSO3 HFCO 2EtHOMeFCO 2 EtNO 2OMeClClAc 2 OClClOMeMeO 2 CCO 2 Et布洛 芬布

24、尼洛尔OOOH 3 CNCH3FCO 2 EtFCO 2 EtFCO 2 Et尼群地平抗心绞痛药物5、HNa HNHH NClClNHClNNNDMSOHNCH 3CH 3ONH 2H3CCH3NHSCH 3OCH 3ONCH 36、CH 3Vitamin A 7、OCO 2Na氨苄西林钠ClOOCO 2 NaClOClOOHNHBrC H 2 CO 2 CH 2C 6 H5H2ONHOONHClClClOOHFOCH3SNCH 3NNNH ClCH 3NO10 、8 、盐酸异丙嗪( 非那根）9、 H3CCH 3氧氟沙星ONCH 3SNHSCH 3NONSNH 2NONOOHNOH头孢曲松三、

25、阐述局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（20 分）四、标注下列药物合成的反应条件。 （每空 1 分，本题 20 分）1、异戊巴比妥OOOOOOHOEtEtONaOEtOEtR1R1NREtONa1NR1H2NNH 2HClR 1XOEtR 2XR 2R 2ONaOOEtOEtR 2NNOOOEtONaHOOHR1 = 异戊基R2= 乙基X = Br2、布尼洛尔BunitrololOOHOHOHAc 2 OClH 2NOH HClKOHCHONaOHCH=NOHCNOCH3OHH NCH3CH3O2ONHCH 3CH3CH3CNCN3、醋氯酚钠ClCNNH2ClCH 3CO 2HClClC

26、O 2 NaClClClClNHClCuCl, K 2 CO 3 , Toluene4、恩卡尼FlecainideCHOCH 3CH 3NO 2NO 2H 2, PtO 2+NNNNCH3CH 3Ac 2OCH 3ONH 2H 3COCOClNHNNCH 3CH 3OMe5、CO2HCO2HCO2HCO 2HCO 2HCO 2H-NH 2N2 ClSSSHSCH 3五、写出下列药物合成反应的反应物或生成物（本题20 分）1、贝诺酯OOOH3COHONHH3COOH3 COOCOOHSOCl 2COClH3CO2、地诺帕明 DenopamineOOMeONH 2BrMeONH+MeOOCH 2

27、PhMeOPhOOOMeONNCO2NaMeONHH2 , Pd/CHBH 3MeOOCH 2 PhMeONO 2NHO3COCH 2 PhOHOH3、尼群地平抗心绞痛药物NO 2OEtO 2NOOO 2 NOCH 3EtOHAcidCO 2 EtMeO 2 CCHOOEtCHO-H 2O+ H3CNH 2H 3 CNCH 3OCH 3HOMe4、硫酸沙丁胺醇 (Salbutamol Sulfate)（平喘）OOOHOHH 3COOH3COOHCHOCl1) Ac 2OOCH 3H BrOCH3H Cl2) NaOAcCHCl 3OCH 3OCH 3OCH 3BrOCH 3OOHCH 3OHO

28、NHCH3H3 COOHOHOCH 3 1) HClH 22) Na 2 CO 3CH2C 6H5Pd/CCH 2C6H5NCH 3NHCH 3NCH 3OHOCH 3CH 3CH 3OCH 3CH 3CH 3六、设计下列药物的合成路线（本题20 分，每小题 4 分）1、氧氟沙星 OfloxacinOClOClOFOClClKFFanilineNHCl2NNNHClacetic acidClFOClOClOFOFOFOFOCO 2 EtFOFOH三丁胺FOHSOClFClFCO 2EtH2SO42CO 2 EtCO 2 EtFOHFF(EtO) 2 MgFFOFFFFOFONH2FOFCO 2

29、EtFCO2EtFCO 2EtHC(OEt) 3HOCH 3Ac 2OFOEtFNHFFFFHOCH 3OOOFCO 2HFCO 2 EtFCO 2EtNHK2CO 3NH 3 C(1)KOHNNDMFFFNHFN5、阿莫西林amoxicillin羟氨苄青霉素H3CNaCNHCN3NH4HCO3OCHOOOHHN-+HNH3CNH 2O NH4H3CNHH2O H3COHOOOONH 2NOHOOH 2OH3COHHBrH OOHMeOHO+HONH2NH 2HH3 COHOOOCH 3拆分H 2 OOMeOHHH OH OHOONH 2NH 2NaOHH2 NSCH 3NH 2CH3NHSC

30、H 3NCH 3OCO 2HONHOOCO 2HONHNOHOOMeNH 2OONaHNO3 COEtHEt 3 N, DMF(2)HC lNOFHOOH CCH 3CH3CH 332、维生素 AH3CCH 3OCH 3OHCCH 3OHCO3+3BrCH 2 CO 2Et-HCH 3HOHCH3+ H3CCH 3ZnCH 3CH 3CH3CHOH3CCH 3H3CCH 3CH 3OH CCH33CH33H+LiAlH 4OHOEtOEtOHCH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH3OOH3 CCH 3CH 3O+BrCH 2 CO 2EtHH3CCH 3CH 3HOH-ZnCH 3CH

31、3H3CCH 3CH3CH3OH3 CCH 3CH 3CH 3Ac 2 OLiAlH 4OEtOHCH3CH 3H 3CCH 3CH 3OCH 3OCH 3CH 33、卡马西平CH 3HPOMeONaFe43NO 2HCl, H 3PO 4H2 NNO 2O2NNH 2COCl 2Br 2NNHOClNH3NNOClONH 24、舒必利SOCl 2NH3Ac2OLiAlHCH2 Cl4CH 2OHNCO2HNCO2HNNHCH3OCHCH33CH 3CH 3CH3H OOOOH OHOOHOSO 3H H3COOOOCH 3CH3CH3OONONH2C2 H5OSO2 ClOSO 2NHN2N

32、HH3CH3 CC2H5SO 2NH 2OOON资料HBrNOClNCH 2NH 2CH3SO3H赠送以下资料考试知识点技巧大全一、考试中途应饮葡萄糖水大脑是记忆的场所，脑中有数亿个神经细胞在不停地进行着繁重的活动,大脑细胞活动需要大量能量。 科学研究证实 ,虽然大脑的重量只占人体重量的 2%-3%,但大脑消耗的能量却占食物所产生的总能量的 20%,它的能量来源靠葡萄糖氧化过程产生。毫升，大脑反应迟钝，思维能力较差。我们中考、高考每一科考试时间都在2 小时或 2 小时以上且用脑强度大，这样可引起低血糖并造成大脑疲劳，从而影响大脑的正常发挥，对考试成绩产生重大影响。因此建议考生，在用脑60 分钟

33、时，开始补饮25%浓度的葡萄糖水 100 毫升左右，为一个高效果的考试加油 。二、考场记忆“短路”怎么办呢？对于考生来说，掌握有效的应试技巧比再做题突击更为有效。1.草稿纸也要逐题顺序写草稿要整洁，草稿纸使用要便于检查。不要在一大张纸上乱写乱画，东写一些，西写一些。打草稿也要像解题一样，一题一题顺着序号往下写。 最好在草稿纸题号前注上符号， 以确定检查侧重点。为了便于做完试卷后的复查， 草稿纸一般可以折成4-8 块的小方格， 标注题号以便核查，保留清晰的分析和计算过程。2.答题要按 先易后难 顺序不要考虑考试难度与结果，可以先用5 分钟熟据医学文献记载 ,一个健康的青少年学生 30 分钟用脑 ,血糖浓度在 120 毫克/100 毫升 ,大脑反应快 ,记忆力强； 90 分钟用脑，血糖浓度降至悉试卷，合理安排考试进度，先易后难，先熟后生，排除干扰。考试中很80 毫克 /100毫升，大脑功能尚正常；连续 120 分钟用脑，血糖浓度降