烯烃第一课时市公开课金奖市赛课一等奖课件

烯烃结构；烯烃结构异构和命名；烯烃起源和制法；烯烃物理性质和主要化学反应；第1页分子中含有碳碳双键开链不饱和烃叫做烯烃单烯烃分子中只有一个双键，比碳原子数相同烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。碳碳双键也称为烯键，是烯烃官能团。

最简单烯烃是乙烯：第2页2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组

3个sp2轨道2pz平面型第3页三个sp2杂化轨道同一平面上彼此成120º角，还剩下一个2p轨道垂直于sp2轨道所在平面上。

乙烯分子中碳原子为sp2杂化120º2p轨道sp2杂化轨道第4页乙烯分子形成：C—C键为sp2-sp2σ键，四个C－H键为sp2-1sσ键；五个σ键在同一个平面上，每个碳原子各剩一个有未成对电子p轨道，从侧面重合形成π键。

第5页121.7°117°乙烯分子中全部原子在同一平面上。键长和键角数据为：

0.133nm0.108nm第6页乙烯分子模型：Kekulè模型其它烯烃分子中碳碳双键结构，与乙烯相同；碳碳双键以外部分则与烷烃相同。第7页2烯键特点①π键轻易破裂，发生反应。②π键轻易极化，发生反应。π键是两个p轨道侧面重合形成，重合程度比σ键小，所以π键不如σ键稳定，轻易破裂。π键键能为：

611-347=264kJ•mol-1π键电子云分散在分子平面上下两边，原子查对π电子束缚力较小，所以含有较大流动性。第8页③双键键长0.134nm，比碳碳单键键长0.154nm短。④碳碳双键不能自由旋转。

顺-2-丁烯反-2-丁烯两个碳原子之间增加了一个π键，增加了原子查对电子引力，使原子靠得更近。第9页⑤π键不能独立存在，与σ键共存。⑥π键是一个富电子基团，含有亲核性。第10页1烯烃同分异构现象(1)结构异构

碳链异构：

1-丁烯2-甲基丙烯but-1-ene2-methylprop-1-ene

位置异构：

1-丁烯but-1-ene2-丁烯but-2-ene第11页(2)立体异构顺反异构：双键上碳原子不能绕双键自由旋转，双键碳上所连两个基团不一样时，就出现顺反异构现象。

顺-2-丁烯反-2-丁烯cis-but-2-enetrans-but-2-ene这两种排列方式在常温下是不能互变。第12页烯烃存在顺反异构条件：两个双键碳上所带有两个基团都不一样。

无顺反异构无顺反异构有顺反异构第13页2烯烃命名a.选择含碳碳双键最长碳链为主链(母体);b.碳链编号时,应从靠近双键一端开始;c.烯前要冠以官能团位置数字(编号最小);d.其它同烷烃命名规则.e.双键位置要标明f.英文名称中，将烷烃词尾-ane改为烯烃词尾-ene(1)系统命名法：与烷烃相同，但有一些新规则。第14页2-乙基-1-戊烯2-ethylpent-1-ene

5-甲基-3-丙基-2-己烯5-methyl-3-propylhex-2-ene

2,2-二甲基-4-乙基-3-己烯4-ethyl-2,2-dimethylhex-3-ene(4-ethylidene-2-methylheptane)(3-methylidenehexane)第15页(2)烯基命名烯烃去掉一个氢原子，剩下一价基团叫烯基。烯丙基(2-丙烯基)allyl(prop-2-en-1-yl)

异丙烯基(1-甲基乙烯基)isopropenyl(prop-1-en-2-yl)

乙烯基vinyl(ethenyl)

丙烯基(1-丙烯基)propenyl(prop-1-en-1-yl)

第16页(3)顺反异构体命名顺-2-丁烯cis-but-2-ene反-2-丁烯trans-but-2-ene顺反异构体构型，能够用顺(cis-)和反(trans-)表示。两个相同基团处于双键同侧叫做顺式，反之叫做反式假如两个双键碳上没有相同基团时。？第17页(4).E-Z标识法：Z和E来自于德文Zusammen和Entgegen。a.构型确定：次序优先取代基在双键同侧构型为Z；将双键碳原子上取代基按次序规则排列；次序优先取代基在双键两侧构型为E。

假如：a>b,c>d.(Z)(E)第18页b.次序规则

(1)首先由和双键碳原子直接相连原子原子序数决定,大在前：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H

-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H(2)若双键碳原子直接相连第一原子原子序数相同,则比较以后原子序数,若第二个原子还是相同，则继续比较第三个；-CH2CH3>-CH3(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连:CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....第19页第20页(Z)-2-丁烯(Z)-but-2-ene(E)-2-丁烯(E)-but-2-ene2,3-二甲基-2-己烯2,3-dimethylhex-2-ene第21页(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(Z)-3-methyl-4-(propan-2-yl)hept-3-ene

(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯

(E)-2,5,6,6-tetramethyloct-4-ene

第22页1.烯烃工业起源和制法石油裂解(乙烯):15%40%20%25%2.烯烃试验室制法(1)醇脱水3-3烯烃起源和制法第23页(2)卤代烷脱卤化氢2-戊烯第24页和烷烃相同，烯烃沸点也随分子量增加而升高；碳原子数相同，直链烯烃比带支链高；1物质状态

烯烃在室温常压下：1C~4C(g)，5C~16C(l)，17C~(s)2沸点bp.-6.3-6.9bp./℃3-4烯烃物理性质第25页碳链相同，双键在中间烯烃沸点略高于双键在链端烯烃；

双键位置相同，顺式烯烃沸点略高于反式烯烃。-6.33.7bp./℃0.88原因：顺-2-丁烯偶极矩为0.33D，反-2-丁烯偶极矩为0。第26页-138.9-105.6mp./℃3熔点mp.

也随分子量增加而升高；碳链相同，双键向中间移动熔点