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文档简介

第十四章糖类、油脂、蛋白质、

合成材料复习目标展示1.了解糖、单糖、二糖、多糖的概念,及糖类的用途,能够检验糖类的水解产物,并能判断淀粉的水解程度。2.掌握葡萄糖、纤维素、淀粉等几种重要的糖的结构、性质与用途和重要反应。此类试题内容主要包括:

(1)多官能团化合物(含多个羟基和醛基)的性质;

(2)淀粉的特性(遇碘变蓝)、纤维素的酯化反应;

(3)糖类与生物学知识相联系的知识点。试题多以选择题形式出现,考查重要的单糖、多糖的结构、性质及用途和有关反应。第一节糖类知识点1糖类问题1:糖类的概念?1.糖类概念:多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质,大多数可用通式Cn(H2O)m表示(m、n可相同,也可不同)。问题2:糖类的分类方法?2.分类:按能否水解及水解产物的多少划分。(1)单糖:不能水解成更简单的糖,如果糖、葡萄糖。(2)二糖:1分子二糖水解生成2分子单糖,如蔗糖、麦芽糖。(3)多糖:1分子多糖水解生成许多分子单糖,如淀粉、纤维素。问题3:常见的食品添加剂?3.食品添加剂(1)概念:用于改善食品品质、延长食品保存期、增加食品

营养成分的一类化学合成物质或天然物质。(2)常见的食品添加剂:防腐剂(苯甲酸钠)、甜味剂(糖精)、鲜

味剂(味精)等。【思维延伸】糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,也叫碳水化合物,通式用Cn(H2O)m来表示(n和m可以相同,也可以不同)。符合通式的物质不一定是糖,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等。有些糖不符合通式,如鼠李糖C6H12O5。知识点2单糖、二糖和多糖问题4:单糖、二糖和多糖的代表物是什么?其组成和结构特点?

主要性质和应用?【思维延伸】糖类可以分为单糖、二糖、多糖,它们的转化关系为:考点1糖类水解产物的检验实验室中淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀硫酸)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物葡萄糖的生成,必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。淀粉水解程度的判断淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。实验步骤如下要点深化实验现象及结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解【例1】某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:下列结论正确的是()A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解解析:由于在水解液中加入了过量的NaOH溶液,I2会与碱发生反应生成碘盐,而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在,因此也就无法判断淀粉是否水解完全。若改为加入过量的碘水则可验证淀粉是否水解完全或在水解液中加入碘水也可验证淀粉是否水解完全。答案:D1.日常生活中的下列做法,可行的是()A.可利用银氨溶液检验成熟苹果中是否含有葡萄糖B.低血糖病症发作时,吃馒头要比喝葡萄糖水见效快C.向人体排出的尿液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液并水浴加热,可用于糖尿病诊断D.向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水会显蓝色变式练习解析:选项A,若成熟的苹果中含有葡萄糖,在一定条件下苹果汁能与银氨溶液发生银镜反应。选项B,馒头的主要成分是淀粉,淀粉需水解才能转化为葡萄糖被人体吸收,所以低血糖病症发作时应直接喝葡萄糖水,快速补充人体缺少的葡萄糖。选项C,水浴加热看不到Cu2O砖红色沉淀,应用酒精灯直接加热。选项D,苹果汁中含有淀粉,经唾液中的酶催化水解成麦芽糖,遇到I2不会变蓝色。答案:A葡萄糖分子中含五个醇羟基和一个醛基,葡萄糖兼有醛和醇的化学性质,反应部位为:(1)醛基上的反应

①还原为醇②氧化反应a.银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(葡萄糖酸铵)b.被新制Cu(OH)2悬浊液氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2Oc.使溴水或酸性KMnO4溶液褪色CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr(2)醇羟基上的反应①催化氧化

(3)发酵制乙醇【例2】2006年诺贝尔化学奖、医学和生理学奖分别授予在研究DNA、RNA方面有突出成就的美国科学家。核酸有两种:含核糖的是核糖核酸(RNA),含脱氧核糖的是脱氧核糖核酸(DNA),人们的基因组通过从细胞核里的DNA向蛋白质的合成机制发出生产蛋白质的指令运作,这些指令通过mRNA传送。核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式为:戊醛糖CH2OH——CHOH——CHOH——CHOH——CHO,下列关于核糖的叙述不正确的是(

)A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于单糖D.由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成

是一个氧化过程解析:解答本题时应先根据两种物质的结构简式写出各自的分子式,并判断所含官能团,从而推断物质的属类及性质。A项,二者的分子式均为C5H10O5,但结构不同,正确;B项,二者分子结构中均存在羟基,因此能发生酯化反应,正确;C项,戊醛糖不能发生水解,因此属于单糖,正确;D项,戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4),少了一个氧原子,应为还原过程,错误。答案:D2.(成都市诊断题)葡萄糖的分子式为C6H12O6,通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的分子式为()

A.C60H120O60B.C60H100O52C.C60H102O51D.C60H112O51

解析:依题意,10个C6H12O6分子间脱去9个H2O生成链状化合物,故链状化合物的分子式应为:10C6H12O6-9H2O⇒C60H102O51。

答案:C变式练习客观题葡萄糖的典型性在于其结构中具有多个官能团,借助葡萄糖的性质,考查多官能团化合物结构和性质的综合理解及应用是常见题型。【考题一】据法国《科学与未来》杂志报道,美国科学家最近在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息,可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。已知苏糖的结构简式为:,以下有关苏糖的说法中不正确的是()A.苏糖能发生银镜反应B.苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同C.苏糖在一定条件下能发生取代反应D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体审题视点(1)高科技信息引入的意义是试题的阅读性。(2)苏糖的结构简式是审题重点。(3)苏糖分子中碳原子数为4。(4)分子结构中含有三个醇羟基和一个醛基。思路点拨:苏糖的分子式为C4H8O4,葡萄糖的分子式为C6H12O6,二者不能与葡萄糖互称为同分异构体;最简式为CH2O,甲酸甲酯(HCOOCH3)的最简式也为CH2O,所以二者含碳的质量分数相同。苏糖分子中含有醛基(—CHO),能发生银镜反应;含有羟基(—OH),能发生取代反应。标准答案:D高分解密此题知识新颖,选项灵活。对有机物的组成,结构和性质的知识应用要求较高。结构式判断错误是失分的主要原因。主观题糖类与生命活动密切相关,糖类是生命活动的重要能量物质,试题常以此为切入点考查与糖类有关的知识——结构、性质和物质间的转化。【考题二】A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物,它们所含元素不超过三种,并有如图所示的转化关系:其中化合物D也是日常生活中常见的化合物,在一定条件下可与单质甲发生如下变化:化合物D+3→3+2依据上述信息,回答下列有关问题:(1)在A、B、C、D四种化合物中,所含元素相同的是___和___。(2)常温下,A和B是通过什么途径转化为C的?

。该转化的实质是

。(3)目前,化合物B在自然界中的含量呈上升趋势,对环境产生了不良影响,发生这种变化的主要原因是_____________________________________________________。(4)化合物D另有一种同分异构体,其结构简式是________________。单质甲化合物A化合物BCD把CO2和H2O转化成有机物大量使用含碳燃料,人口膨胀和大面积砍伐森林等CH3OCH3(甲醚)绿色植物的光合作用思路点拨:由化合物B在自然界中的含量呈上升趋势推知B为CO2;再利用化合物A和化合物B反应生成单质甲和化合物C,而A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物,推知上述反应实际上是光合作用,A为H2O,甲为O2,C为葡萄糖;再利用质量守恒定律,联系所给信息D+3O2→3H2O+2CO2,推知D的化学式为C2H6O,而D由葡萄糖转化而成,从而进一步推知D为乙醇CH3CH2OH。高分解密①对题设中“A、B、C是大家熟悉的与生命运动密切相关的三种化合物”这一已知条件认识不够,思维错误地局限在无机物的范围内,从而无法准确推断物质,造成无法答题或者出现答案错误。②不将题目看完就动手答题,导致无法用第(3)问中所给信息“化合物B在自然界中的含量呈上升趋势”,从而运用B为CO2来进行推断,导致思维过程复杂,从而错答。③不能将质量守恒定律灵活运用,利用信息“化合物D和3mol单质甲反应生成3mol化合物A和2mol化合物B”来推断化合物D的化学式,从而得出其结构。④思维缺乏探索性,对化学与生物综合问题无法拓展与联系,导致无法回答第(2)问。知识支持糖类和乙醇的转化关系淀粉葡萄糖葡萄糖葡萄糖1.(5分)(2006·上海高考)崇明米酒既有酒味又有甜味,其中甜味来源的途径是()A.淀粉→蔗糖→葡萄糖B.淀粉→麦芽糖→葡萄糖C.淀粉→麦芽糖→果糖D.淀粉→蔗糖→果糖

解析:甜味来自于低聚糖和单糖。粮食中的淀粉在酶的作用下水解生成麦芽糖,进而水解生成葡萄糖。葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,剩余的葡萄糖有甜味。

答案:B2.(5分)新疆是我国的产棉大省,棉产品市场的开发在西部大开发中占有举足轻重的地位。现测得新疆某地棉花纤维的平均相对分子质量约为5.8×105,则该地棉花纤维分子中平均含有的葡萄糖结构单元的数量最接近于()A.3.2×102B.3.5×102C.3.2×103D.3.6×103

解析:纤维素的化学式为(C6H10O5)n,括号中的部分C6H10O5称为糖单元。故含有糖单元的数量接近于:5.8×105/162=3.58×103。

答案:D3.(5分)下列说法不正确的是()A.蔗糖不是淀粉水解的产物B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应C.蔗糖是多羟基的醛类化合物D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

解析:淀粉水解,先生成麦芽糖,最终产物为葡萄糖。葡萄糖为多羟基醛,能发生银镜反应,而蔗糖为多羟基酮,不能发生银镜反应。答案:C4.(5分)向淀粉中加入少量稀H2SO4,加热,使之发生水解。为测定水解的程度,可加入下列试剂中的()①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2悬浊液④碘水⑤BaCl2溶液A.①⑤B.②④C.①③④D.①②④解析:银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液均可以用来检验醛基的存在。答案:CD5.(10分)某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知:①U和W均可与银氨溶液反应,析出金属银,而且U是一种单糖。②V是单个官能团化合物,其碳原子数和X相同,V在浓H2SO4作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色。③V经缓慢氧化可以生成W。④V和X在少量浓H2SO4作用下经加热可得到Z。⑤X的组成为:C:40%、H:6.67%、O:53.3%,X含有一个羧基,并知450mgX与25mL0.20mol·L-1的NaOH溶液完全反应。X也可和乙酸起酯化反应。根据以上条件:(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式:

。(2)X的分子式是

,其所有可能的结构简式是

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