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文档简介

第二节

醇、酚第二课时

醇(2)——醇的化学性质H−C−C−O−HHHHHC—O—H

键具有较强的极性,易断裂。对比:乙烷与乙醇结构有何不同?醇的化学性质结构决定性质导致化学性质有何不同?元素HCO电负性2.12.53.5δ+δ-δ+δ-δ+δ+O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。1.与金属Na2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑→下面以乙醇为代表物学习醇的化学性质知识回顾:乙醇的化学性质1.与金属Na2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑→先以乙醇为代表物学习醇的化学性质Na块沉于乙醇底部,缓慢反应,并最终消失,产生无色无味气体。[向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红色。]对比:钠与水反应知识回顾:乙醇的化学性质1.与金属Na2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑→先以乙醇为代表物学习醇的化学性质Na块沉于乙醇底部,缓慢反应,并最终消失,产生无色无味气体。[向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液变红色。]对比:钠与水反应知识回顾:乙醇的化学性质2H-OH+2Na=2NaOH+H2↑现象:浮、熔、游、响、红总结:①乙醇-OH上的H不如H-OH中H原子活泼。②该反应为置换反应③碱性:CH3CH2ONa>

NaOH2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑④K、Ca、Mg、Al等也可与乙醇反应乙醇镁1、1mol乙二醇(

)与足量钠反应生成H2的物质的量为

mol

1迁移练习:2.乙醇(CH3CH2OH)、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的H2,则消耗三种醇的物质的量之比为(

)A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A迁移练习:3.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同的体积H2,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3D“酸去羟基、醇去氢”注意:可逆反应(1)酯化反应:知识回顾:乙醇的化学性质2.取代反应CH3CO-OH

+H-O-C2H5CH3COOC2H5+H2O催化剂、吸水剂浓硫酸反应机理:(4)导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中?防止溶液倒吸(5)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?中和乙酸、吸收乙醇、降低酯的溶解度,便于分层。【思考与交流】(3)长导管的作用是什么?导气、冷凝(2)加热、碎瓷片的作用是什么?加快反应速率、防止暴沸(1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么?一只试管中加入3ml乙醇,边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸乙醇酯化反应的实验问题乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷CH3−CH2−OH+H−BrCH3−CH2−Br+H2O△油状液体反应机理:-Br取代了-OH,-OH和-H结合生成H2O此类反应通式:R-OH

+H-X→R-X

+H2O

导管试管Ⅰ试管Ⅱ(2)与氢卤酸(HX)的反应:知识回顾:乙醇的化学性质2.取代反应CH3CH2-OH+H-BrCH3CH2-Br+H-OH△溴乙烷乙醇:碱性条件发生取代(水解)反应酸性条件发生取代反应卤代烷

醇乙醇

溴乙烷:对比:(酸性条件)(碱性条件)说明:反应条件不同,反应方向不同。但上述反应不是可逆反应!CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH+H-BrNaOH△图3-9乙醇的消去反应【实验3-2】将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;放入几片碎瓷片,以防止混合液在受热时暴沸在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL;P593.消去反应知识回顾:乙醇的化学性质−OH和−OH相连碳相邻碳上的C−H断键位置:3.消去反应应用:实验室制取乙烯可能的副反应:

CH2-CH2CH2=

CH2↑+H2O浓H2SO4H

OH170℃C+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2OΔCH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4

140℃知识回顾:乙醇的化学性质催化剂和脱水剂注意:氧化铝、磷酸和石棉丝等都可做乙醇消去反应的催化剂乙醇的消去反应实验装置③为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?①酒精与浓硫酸混合液如何配置④用何法收集乙烯?②温度计水银球的位置?体积比约为1∶3液面下浓硫酸加入酒精中防止发生副反应排水法→烧瓶中的液体逐渐变黑。因乙烯中混有的SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验,防止发生副反应

乙醚思考与讨论1:混合液颜色如何变化?为什么?思考与讨论2:为何使用NaOH溶液进行洗气?思考与讨论3:为何使液体温度迅速升到170℃?CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4

140℃→在加热的条件下,浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。C2H5-OH+H-O-C2H5

C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140℃①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。②醚的官能团叫醚键,表示为

,醚的结构可用

R—O—R′表示,R、R′都是烃基,可以相同也可以不同。催化剂和脱水剂乙醇分子间脱水——取代反应P60CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH乙醇溶液加热C—Br,邻碳C—HC—OH,邻碳C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热170℃溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同?学与问CH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOHCH2—CH2

|

|

HBr醇△CH2=CH2↑+H2O

浓H2SO4170℃CH2—CH2

|

|

H

OH练.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法正确的个数是①浓硫酸只作催化剂

②该反应类型属于取代反应③反应温度缓慢上升至170℃④用排水法或向下排空气法收集乙烯⑤圆底烧瓶中装的是4ml乙醇和12ml3mol/lH2SO4混合液⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管⑧在反应容器中放入几片碎瓷片,是为了防止混合液暴沸⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成A.1B.2C.3D.4B√√2

2

2

222C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OC2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+CuC2H5OH+

3O22CO2+3H2O4.氧化反应①燃烧②催化氧化请写出该反应的化学方程式(分两步表示)2Cu+O2

==2CuO总反应:断键机理:2CH3-C-O-H+O2

2CH3-C-H+2H2OHHCu/AgO=两个氢脱去与O结合成水知识回顾:乙醇的化学性质淡蓝色火焰→CuO中间产物,Cu催化剂CuCu乙醇乙醛氧原子水

H—C—C—OHHHHHH—C—C—OHHH氢原子碳原子----------焊接银器时,表面会生成发黑的氧化膜;银匠都是先把银在火上烧热,马上蘸一下酒精,银会光亮如初!2C2H5OH+O2Ag2CH3CHO+2H2O应用拓展这是何原理?①4Ag+O2

==2Ag2O②C2H5OH+Ag2O

CH3CHO+H2O+2Ag总反应:光亮的铜丝放在酒精灯外焰灼烧,慢慢移向内焰,上下几次。铜丝如何变化?铜丝外焰变黑变红内焰思考2Cu+O2

==2CuOC2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu酒精蒸汽将CuO还原质量为ag的铜丝,在空气中灼烧变黑,趁热放入下列物质中,质量仍为ag的是(

)铜片质量增加的是()A.硝酸B.盐酸C.石灰水 D.无水乙醇练习题DC2K2Cr2O7

+3C2H5OH+8H2SO4→2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O(橙红色)(绿色)4KMnO4+5C2H5OH+6H2SO4→4MnSO4+5CH3COOH

+2K2SO4+11H2O→乙醇可使酸性高锰酸钾褪色你能试着写出它们的反应方程式吗?现象?③乙醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成乙酸其氧化过程可分为两个阶段:CH3CH2OH

CH3CHOCH3COOH4.氧化反应知识回顾:乙醇的化学性质(课本P60实验3-3)有机物的氧化反应、还原反应的含义:[知识拓展]氧化反应:加O

或去H的反应还原反应:加H或去O的反应CH3CH2OH去H加O氧化反应CH2=CH2+H2CH3CH3还原反应CH3C-HO=CH3C-OHO=

在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?资料卡片:教材61页“为什么有些人喝酒后会脸红”乙醛过多导致脸红②取代反应④氧化反应①与活泼金属的置换反应a.燃烧:b.催化氧化:c.被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化成CH3COOH

③消去反应(分子内脱水)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃c.分子间脱水成醚CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃CH3CH2OH+

HX

CH3CH2X

+H2O

△b.和浓的氢卤酸共热a.酯化反应小结:乙醇的化学性质

CH3CH2OHCH2=

CH2↑+H2O浓H2SO4170℃2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚乙醇消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+知识总结:有来有往为取代,有来无往是加成,有往无来为消去,得氧失氢是氧化,得氢失氧为还原。①②①一分子断①,另一分子断②②⑤①③①③△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸,170℃Cu/Ag,△—262

3推广:醇类的化学性质(与乙醇相似)1.与Na反应:2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑请分别写出乙二醇、丙三醇与钠反应方程式CH2-CH-CH2+

Na→|

||OH

OHOHCH2—CH—CH2+H2↑

|

||ONa

ONaONaCH2—CH2+

Na→|

|OH

OHCH2—CH2+H2↑

|

|ONa

ONa2一元醇R-OH二元醇三元醇1∶0.5H2H2H21∶1.51∶1+H2O2.取代反应①与浓的氢溴酸反应②分子间脱水成醚③与乙酸的酯化反应浓硫酸OH—CH3-CH-CH3[以2-丙醇()为例写出下列反应方程式]OH—CH3-CH-CH3+H-Br

△+H2OBr

—CH3-CH-CH3浓硫酸△OH—CH3-CH-CH3CH3—CH3-CH-OCH3—-CH-CH3+H2O2+H-O—-CH-CH3CH3CH3C-OHO=CH3CO=-O—-CH-CH3CH3推广:醇类的化学性质(与乙醇相似)3.消去反应—C—C—HOH△浓H2SO4C=C+H2O与—OH相连的碳相邻碳原子上要有H结构要点:推广:醇类的化学性质(与乙醇相似)

H

OH-C-C--C=C-归纳总结:醇的消去反应反应条件:浓硫酸,加热

结构要求:与羟基相连C原子的相邻C上必须有H无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应CH3OH–OHCH3-C-CH2OHCH3CH3-CH2OH当有多个产物时,以消H少的C原子上的H为主“雪上加霜”CH3-C-OHCH3CH3?CH2=

CCH3CH3关键:抓住断键方式浓H2SO4+H2OA、CH3OHB、CH3-CH-CH3OHC、CH3-C-CH2-OHCH3CH3E、CH3-CH2-CH-CH3OHF、OH√√√–OHD、练、下列醇能否发生消去反应?××CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH3若能,请写出有机产物的结构简式:(主产物)CH2OH=

CH2?无H无相邻C关键:抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键思考与讨论1:乙二醇在浓硫酸作用下加热,可能会生成哪些产物?分子内脱水:CH2—CH2

|

|

OHOH浓H2SO4△CH2=CHOH+H2OCH3C-HO=乙醛浓H2SO4△+2H2OCH2—CH2

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|

OHOHCH≡CH↑CH2—CH2

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OHOH浓H2SO4△CH2-CH2O+H2O环氧乙烷→分子内脱去一分子水:生成乙醛、环氧乙烷→分子内脱去二分子水:生成乙炔思考与讨论1:乙二醇在浓硫酸作用下加热,可能会生成哪些产物?分子间脱水:+HO-CH2CH2OH

HOCH2CH2O-H

HOCH2CH2-O-CH2CH2OH

浓H2SO4△+H2On2+2浓硫酸CH2—CH2

|

|

OHOHHOCH2CH2O-H

—CH2CH2O—]n[+n

H2O浓H2SO4△变式:CH4O和C2H6O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种?1,4-二氧六环乙醚CH2CH2CH2CH2OO高聚醚4种二元醇发生消去反应后可能生成醛或酮,①CH3CHOHCH2OH②CH3CH(OH)CH(OH)CH3分析下列二元醇发生消去反应之后,可能的产物。CH3CH≡CHCH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2CH3COCH3CH3CH2CHO丙醛丙酮丙炔还可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键等。思考与讨论12:4.氧化反应①能燃烧生成CO2和H2O②在Cu/Ag作催化剂时,能被氧化为醛或酮

③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化R2—C—O—HR1H+O=O2生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△催化氧化要点:与羟基相连C上要有H推广:醇类的化学性质(与乙醇相似)[完成下列反应]2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/Ag不能发生催化氧化HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛.与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮.与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化.伯醇仲醇叔醇总结:醇类被催化氧化的规律:R-CH2OHCu/Ag△R-CHOR1-CH-R2OHCu/Ag△R1-C-R2OR1-C-OHR3R2Cu/Ag△不能被氧化醛酮请写出甲醇、乙二醇、丙三醇与氧气发生催化氧化的化学方程式。伯醇仲醇叔醇(-OH在首位碳上)(-OH在中间,连有一个氢的仲碳上)(-OH在叔碳——碳原子上没有H)①②③R−CH2OHR−COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−CH−R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−C−R2O醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化的规律伯醇仲醇COHR2R1R3叔醇KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)不能被氧化(羧酸)(酮)1.关于结构式为CH3--CH2OH的有机物,下列说法不正确的是(

)①是醇类物质;②是酚类物质;③芳香族一元醇;④属于芳香烃;⑤是烃的含氧化衍生物⑥属于芳香族化合物⑦苯乙醇的同分异构体;⑧乙醇的同系物A.①③⑤⑦B.②③④⑥C.②④⑧D.①②⑧C随堂练习:√√√√√2.乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是A.①中酸性KMnO4溶液会褪色,乙醇转化为乙醛B.②中有气泡产生,上方的火焰为淡蓝色C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由红色变为黑色D.④中X是饱和的NaOH溶液,X液面上有油状液体生成B3.对于,若断裂C—O键,则可能发生的反应有()①与钠反应②卤代反应③消去反应④催化氧化反应A.①② B.②③ C.③④ D.①④

B随堂练习:4.分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有(不考虑立体异构)

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