杂环和维生素

杂环和维生素第一页，共三十五页，编辑于2023年，星期六本章重点2英文词汇

aromaticheterocycle,pyrrole,pyridine,cytosine,uracil,thymine,adenine,guanine,vitamin2第二页，共三十五页，编辑于2023年，星期六杂环一、分类和命名第一节芳香杂环化合物

aromaticheterocycle单杂环五元杂环六元杂环稠杂环3第三页，共三十五页，编辑于2023年，星期六五元杂环六元杂环呋喃furan

吡咯pyrrole

咪唑imidazole

吡喃pyrane

吡啶pyridine

嘧啶pyrimidine44第四页，共三十五页，编辑于2023年，星期六吲哚indole喹啉quinoline嘌呤purine5第五页，共三十五页，编辑于2023年，星期六3-吡啶甲酸β-吡啶甲酸4-甲基咪唑5-甲基咪唑6-巯基嘌呤6第六页，共三十五页，编辑于2023年，星期六二、五元杂环化合物sp2杂化孤对电子参予共轭体系具有芳香性77第七页，共三十五页，编辑于2023年，星期六（二）吡咯的性质1.酸碱性N上电子云，N-H极性，表现出弱酸性。88第八页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

2.亲电取代反应（二）吡咯的性质比苯容易，α位99第九页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

（三）吡咯的衍生物1010第十页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

三、六元杂环化合物不等性sp2杂化孤对电子不参予共轭体系（一）吡啶的结构具有芳香性1111第十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

（二）吡啶的性质碱性：氨＞吡啶＞苯胺N上电子云不降低，表现出弱碱性。1.碱性1212第十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期六Question

Arrangethefollowingcompoundsinorderofdecreasingbasicity.(a)(CH3)4N+OH-,(b)CH3NH2,(c)CH3CONH2,(d)NH3,(e)(CH3)2NH,(f)PhNH2,(g)pyridine,(h)pyrrole.Basicity:(a)>(e)>(b)>(d)>(g)>(f)>(c)>(h)1313第十三页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

2.亲电取代反应β-吡啶磺酸比苯难，位1414第十四页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

3.吡啶的氧化和还原六氢吡啶（仲胺）（哌啶）重要衍生物有维生素PP，是B族维生素之一，包括烟酸和烟酰胺pKa=2.81515第十五页，共三十五页，编辑于2023年，星期六维生素PP烟酰胺在体内转化成两种活性形式：NAD、NADP构成脱氢酶的辅酶；参与葡萄糖的降解、脂类和丙酮酸的代谢；戊糖合成及高能磷酸键形成等。1616第十六页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

（三）嘧啶及其衍生物17第十七页，共三十五页，编辑于2023年，星期六胞嘧啶的酮式-烯醇式互变异构体1818第十八页，共三十五页，编辑于2023年，星期六

四、稠杂环化合物19第十九页，共三十五页，编辑于2023年，星期六四、稠杂环化合物2020第二十页，共三十五页，编辑于2023年，星期六鸟嘌呤的酮式-烯醇式互变异构体2121第二十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期六第二节维生素维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给主要作用于机体的能量转移和代谢调节22第二十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期六分类维生素的种类很多，化学结构各异，理化性质和生理功能各不相同70年代中期的国际会议把确认的13种维生素分成两大类：脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素

:B、C、H23第二十三页，共三十五页，编辑于2023年，星期六脂溶性维生素2424第二十四页，共三十五页，编辑于2023年，星期六脂溶性维生素vitaminA双键全反式构型vitaminA1vitaminA2视黄醇脱氢视黄醇25（一）维生素A25第二十五页，共三十五页，编辑于2023年，星期六植物中的胡萝卜素（carotene）在体内可转化成为vitaminA，至少有10种胡萝卜素可转化为vitaminA在人类营养中约2/3的vitaminA来自β-carotene

（β-carotene15、15’加氧酶作用）26第二十六页，共三十五页，编辑于2023年，星期六——活性代谢产物主要影响骨生长和上皮代谢在防癌、抗癌方面有较好疗效11Z型是构成视觉细胞的感光物质，参与视觉的形成体内代谢*13Z-维甲酸：诱导分化剂——治疗早粒细胞白血病11132727第二十七页，共三十五页，编辑于2023年，星期六vitaminE，-生育酚

-动物的生殖功能有关，具有抗不育作用

-氧化作用、对生物膜的保护与稳定作用及调控作用

-抗衰老作用

脂溶性维生素-生育酚28（二）维生素E28第二十八页，共三十五页，编辑于2023年，星期六水溶性维生素29第二十九页，共三十五页，编辑于2023年，星期六维生素B2，核黄素riboflavine富含的食品有牛奶、鸡蛋、动物肝肾、大麦、绿叶蔬菜等，酵母中最丰富。

辅酶黄素腺嘌呤核苷二磷酸（FAD）的活性部位

参与体内三羧酸循环

，能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢;维持皮肤、粘膜、视觉的正常功能（一）B族维生素3030第三十页，共三十五页，编辑于2023年，星期六维生素Ｂ２缺乏口角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性皮炎、视觉模糊等。31第三十一页，共三十五页，编辑于2023年，星期六维生素B12

cobalamins唯一含金属元素的维生素，其结构中存在类似卟吩的环系。由微生物合成，还来源于一些动物性食品如内脏、贝壳类、肉、蛋及奶制品，植物性食物中基本上没有。（一）B族维生素32第三十二页，共三十五页，编辑于2023年，星期六有机化学33第三十三页，共三十五页，编辑于2023年，星期六又名抗坏血酸ascorbicacid，含连二烯醇的糖酸内酯两个手性碳，4个光学异构体

L-（+）抗坏血酸的活性最高（二）维生素C

34第三十四页，共三十五页