植物体的次生代谢

第四节植物次生代谢第五章植物体内同化物运输分派及次生代谢第1页主要内容：一、植物初生代谢和次生代谢二、萜类三、酚类四、含氮化合物五、植物次生代谢基因工程第2页代谢（metabolism）是维持生命多种活动过程中化学变化（包括物质合成、转化和分解）总称。第3页代谢是生命源泉，没有代谢不也许有生命。与生命活动密不可分。（1）从外界取得营养物质（2）将营养物质转变为本身需要大分子前体，深入转变为大分子如蛋白质、核酸、脂类等（4）提供能量第4页按性质分：物质代谢能量代谢按方向分： 合成或同化

分解或异化代谢分类第5页植物代谢第6页植物通过光合作用捕捉光能,通过代谢将简单无机物转化为复杂有机物,生物圈提供氧气、能量和有机物质。代谢是生物主要特性之一，是生命科学研究主要内容。第7页生物新陈代谢一般是由初生代谢来完成第8页第9页

生物新陈代谢一般是由初生代谢来完成，除初生代谢外，植物还存在从初级代谢途径衍生出来，只存在于限定植物科属或种，被以为没有明确代谢功能，对维持细胞生命活动不起主要作用代谢，称为植物次生代谢。 据估计，植物次生代谢产物在10万种以上，它们都是由初生代谢途径衍生而来。第四节植物次生代谢第10页据不完全统计高等植物能够产生超出20万种不一样代谢产物。初生代谢产物为人类提供了食物，如多种单分子或双分子糖、有机酸、醇、醛、酮、脂肪、氨基酸、蛋白质、核苷酸、核酸。次生代谢（产物）为人类提供了纤维、木材、药品、染料、香料，抗氧化剂，天然色素，同步也提供了毒药。第11页生命能量和物质基础——代谢及调整植物生理学四大趋势：植物次生代谢研究受到极大关注:

对人类来说，植物次生代谢包括许多有实用价值天然产物；对植物来说，次生代谢包括众多代谢调整、信号转导和防卫物质。

第12页植物与环境——协同进化和适应

有一种从宏观到微观发展过程。过去重视五大环境因子，很少注意化学物质影响。德国马普学会新建了化学生态研究所，研究形成植物/草食性昆虫之间化学互相作用进化动力；研究植物主要防卫化合物生物合成；分子生态研究室，硕士态上主要防卫机制遗传学基础。植物生理学四大趋势第13页从生物大分子到复杂生命活动——基因组学和基因构造与功能研究生命整体性实现－信号转导

植物激素、病原体和保卫细胞是目前十分活跃信号转导研究系统。植物生理学四大趋势第14页在美国植物生物学会组织“植物生理2023”年会上就有次生代谢专项，包括： 植物次生代谢产物，以及植物次生代谢分子生物学和分子遗传学等内容。诺贝尔化学奖中，与天然产物有关研究占三分之一。植物生理学四大趋势第15页第16页第17页第18页与植物抗病性有关：生物农药－有机产品具有化学生态学功能与农产品品质有关与植物生长及抗逆性有关药用价值植物次生代谢研究与农业生产植物次生代谢调控生物化学、分子生物学和基因工程已成了当今国际生物界十分活跃前沿研究领域。第19页第20页植物不能移动，整个生命活动须经得起随时出现恶劣环境挑战以及其他生物袭击，其主要是我应对策略是产生能够进行自我保护作用次生代谢产物。第21页Nitrogen-containingsecondarymetabolites–Glucosinolates-glucosinolates=mustardoils-foundinBrassicaceae,theCabbagefamily-arebrokendownbytheenzymemyrosinasetoreleasedefensivesubstances硫甙

芥子油甙

芥子酶黑芥子硫苷酸酶硫甙芥子油甙第22页第23页SecondaryMetabolitesProductsthatarenotessentialfornormalgrowthanddevelopmentofplantsNaturalproductsMultiplefunctionsthroughouttheplant’slifecycle第24页第25页NATUREBIOTECHNOLOGYVOLUME26NUMBER11NOVEMBER2023第26页利用从国外引进反应器(10升规模)进行了丹参发根培养研究,发觉丹参发根在50天内鲜重增殖倍数可高达240倍左右。第27页第28页第29页第30页陈晓亚研究员中科院院士主要工作包括：1)植物次生代谢研究 植物萜类生物合成及调控，包括棉酚、青蒿素生物合成关键酶分子克隆，代谢工程等；2)小RNA，RNA干扰和植物昆虫互相关系研究

植物介导昆虫RNA干扰，植物次生代谢与抗虫性等；3)棉纤维发育调控分子机制研究

棉纤维发育调控因子克隆与分析，植物表皮毛发育调控机制。第31页过去都是通过传统遗传育种办法取得高产次生代谢生物。目前已用基因工程、细胞工程技术生产次生代谢产物通过度子生物学伎俩有目标地对代谢途径进行改造，从而促进或抑制某种或某类化合物产生即所谓代谢工程

植物次生代谢调控生物化学、分子生物学和基因工程已成了当今国际生物界十分活跃前沿研究领域。第32页第33页Thehistoryofsecondaryproductresearchstartedabout200yearsago罂粟第34页罂粟为一年生草本，属罂粟科罂粟属幼果产生白色汁液，在空气中迅速凝结为黑色膏状，即生鸦片(烟土)，具安眠止痛作用1823年从鸦片中分离出吗啡(morphine)，海洛因(heroin)为吗啡衍生物，更易成瘾罂粟（Papaversomniferum）第35页鸦片(opium)吗啡（morphine)镇痛罂粟幼果产生白色汁液第36页第37页一、初生代谢与次生代谢1891年，科塞尔（Kossel）初次明确地将植物代谢分为:

1、概念初生代谢次生代谢第38页初生代谢（primarymetabolism）指维持生物体生命活动所必需多种物质代谢过程。化合物，如：糖代谢、脂肪代谢、蛋白质代谢、核酸代谢。1、概念一、初生代谢与次生代谢第39页

指存在于所有植物中，植物生长发育所必需有机物，包括糖、蛋白质、脂类和核酸等。合成主要中间化合物有：乙酰辅酶A

丙二酸单酰辅酶A

莽草酸氨基酸初(生)级代谢物（primarymetabolites）一、初生代谢与次生代谢第40页第41页植物次生代谢(secondarymetabolism)

从初级代谢途径衍生出来，只存在于限定植物科属或种，没有明确代谢功能，对维持细胞生命活动不起主要作用代谢。或次级代谢，二级代谢。一、初生代谢与次生代谢第42页植物次生代谢物（plantsecondarymetabolites）

是指植物中一大类并非植物生长发育所必需小分子有机化合物，其产生和分布一般有种属、器官组织和生长发育期特异性。 这些在植物体内含量不等化合物都有自己独持代谢途径，一般由初生代谢派生而来。一、初生代谢与次生代谢第43页次级产物贮存在液泡或细胞壁中，是代谢最后产物除了很少数之外，大部分不再参与代谢活动它们存在使植物体具有一定色、香、味，吸引昆虫或动物来和传输种子，亦有防御天敌作用。生物碱、黄酮、萜类、蒽醌、香豆素等

一、初生代谢与次生代谢第44页SecondaryMetabolitesProductsthatarenotessentialfornormalgrowthanddevelopmentofplantsNaturalproductsMultiplefunctionsthroughouttheplant’slifecycle第45页Intracellulardistributionofseedflavonoids.第46页2、初生代谢与次生代谢关系第47页次生代谢必须从初生代谢获取原料才能进行，初生代谢产物是次生代谢底物。初生代谢是次生代谢基础。影响初生代谢原因，同样也会影响次生代谢。次生代谢是初生代谢补充制扩展。次生代谢反应进行是否反应速度反过来又影响初生代谢。这是生物代谢反馈调整。2、初生代谢与次生代谢关系第48页3、次生代谢物种类

根据次生产物生源途径一般分为三大类：

酚类化合物萜类化合物含氮化合物(如生物碱)不含氮据报道每一大类已知化合物都有数千种甚至数万种以上。第49页酚类化合物次生代谢物萜类化合物含氮有机物简单酚类黄酮醌类单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜生物碱、胺类、非蛋白氨基酸、生氰苷次生代谢物种类每一类已知化合物都有数千种甚至万种。第50页4、次生代谢物主要功能

按照生物进化原理，植物不惜化费一定物质和能量来生成次生物质，就必有其存在价值。 事实上有某些次生物质为植物本身生命活动所必需。脱落酸、赤霉素等直接参与了生命活动调整；叶绿素、类胡萝卜素等参与光合作用；木质素为细胞次生壁主要组成成份；第51页赤霉素、脱落酸、CTK、BR等。酚类物质可促进或抑制IAA氧化。芦丁、槲皮素等是IAA氧化酶抑制剂能够延缓IAA分解；香豆酸衍生物则相反。（1）生长发育调控4、次生代谢物主要功能第52页干旱、盐分胁迫时ABA增加而抗逆性提升柠檬醛、肉桂醛、水杨酸、没食子酸、古柯碱、香豆素、ABA、乙烯等可强迫种子休眠，以度过不良环境类黄酮具有抵抗紫外线作用，增强高山植物保护（2）提升抗逆性第53页目前植物起源天然功能性化学成份研究非常活跃。多酚及衍生物是有效抗氧化剂，可清除超氧阴离子和羟基自由基。近来报道苯丙素苷（PPGs）及其类似物、芦丁以及槲皮素可迅速修复dAMP、dGMP损伤。（3）抗氧化作用

第54页菠菜空心菜甘蓝葱卷心菜第55页NATURE|22JUNE2023|Antioxidantactivityoffreshapples每天一种苹果，能够让你远离医生ORANGEA+SA-S100g新鲜苹果抗氧化能力与1500mgVC抗氧化能力相称第56页（4）抵抗天敌侵袭在防御昆虫和植食动物侵食过程中,作为阻食剂发挥主要作用。影响动物体内激素平衡毒性作用:菊叶和花中具有单萜脂拟除虫菊酯是很强杀虫剂。通过减少植物适口性或营养价值起作用：强心甙、生物碱、单宁使植物有苦味，因而大多数脊椎动物避开食用它们。第57页（5）增强抗病性

许多植物在受到病原微生物侵染后，产生并积累小分子次生代谢产物，增强抗病性。这样次生代谢物称为植保素。目前已知21科100种以上植物产生植物保卫素，豆科、茄科、锦葵科、菊科和旋花科植物产生植物保卫素最多。

90多种植物保卫素化学构造已被确定，其中多数为类异黄酮、生物碱和类萜化合物。第58页（6）提升植物种间竞争能力

植物合成某些次生代谢物可通过度泌、挥发或淋溶作用进入环境，对周围其他植物(植株)产生相生或相克作用(Allelopathy)，叫植物化感作用。一种植物对另一种植物抑制现象叫相克作用。

类萜、酚类和香豆素是高等植物主要化感物质，生物碱是较次要化感物质。第59页如：黑胡桃树产生胡桃醌，会将其附近番茄和苜蓿毒杀；能毒害距离其16ｍ以内苹果、茶叶等木本植物和马铃薯、紫花苜蓿等草本植物，使其无法生长。（6）提升植物种间竞争能力第60页胡桃树叶、皮均能释放出水溶性——葡萄糖甙胡桃醌。这些糖甙被雨雾淋溶到地上，经土壤微生物作用水解成有毒性胡桃醌而杀死树下植物。黑胡桃树叶扫描电子显微镜照片第61页桉树产生萜类及酚类具抑制作用，引种美国桉树，很少有本地植物能在其附近生长。化感水稻具有除草作用

类萜、酚类和香豆素是高等植物主要化感物质，生物碱是较次要化感物质。（6）提升植物种间竞争能力第62页（7）维系植物与其他生物间互惠关系类胡萝卜素、花色甙、橙皮素等是决定花色主要成份。花具有一定色香味香味，从而吸引昆虫取食，实现授粉。第63页次生代谢是生物长期进化成果。生物在长期进化过程中，保存了对其生存有利突变，渐渐形成了多种次生代谢途径和产物。第64页萜类由异戊二烯单元组成化合物，通过异戊二烯途径合成。又称异戊间二烯化合物(isoprenoid),或萜烯类化合物（terpenoid），或萜烯(terpene) 二、萜类萜类组成异戊二烯单位（一）萜类构造和种类第65页

萜类化合物种类繁多，构造复杂，但一般都能够划提成若干个异戊二烯单位，这些异戊二烯单位之间绝大多数是头尾连接，这种构造特点称为萜类化合物异戊二烯规律。 这些异戊二烯单位能够互相连接成链状，也能够连接成环状。二、萜类（一）萜类构造和种类第66页二、萜类

根据异戊二烯数目而定，萜类有单萜、倍半萜、双萜、三萜，四萜和多萜之分。（一）萜类构造和种类第67页一般不溶于水萜类化合物构造有链状，也有环状在挥发油中主要有单萜与倍半萜类化合物，少数为二萜类化合物二、萜类（一）萜类构造和种类第68页链状和环状第69页（二）萜类生物合成二、萜类萜类生物合成有两条途径：丙酮酸/磷酸甘油醛途径（非甲羟戊酸途径）甲羟戊酸途径第70页萜类生物合成两条途径第71页第72页第73页萜烯类化合物合成前体物质是异戊二烯基焦磷酸（isopentenylpyrophosphate，IPP），IPP来自两条途径合成，即：甲羟戊酸途径和磷酸甘油醛/丙酮酸途径（非甲羟戊酸途径）。二者都形成异戊烯二磷酸（IPP），然后深入合成萜类，因此IPP亦称为“活跃异戊二烯”。IPP-----活跃异戊二烯第74页第75页第76页第77页（一）酚类种类酚类（phenolics）是芳香族环上氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成化合物，种类繁多，是主要次级产物之一，有些只溶于有机溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，尚有些是不溶大分子多聚体。广义酚类化合物包括：简单酚类黄酮醌类三、酚类第78页第79页（1）简单酚类第80页（2）类黄酮类化合物是植物最多酚类化合物之一是指包括两个芳香环具C6-C3-C6基本骨架一类化合物总称。类黄酮多以糖苷存在。第81页花色苷类黄酮类黄酮醇类黄烷酮类根据其三碳构造氧化程度可分为：（2）类黄酮类化合物第82页①展现颜色：花果大部分呈红、淡红、紫和蓝等色，都与花色素苷有关。类胡萝卜素是光合作用辅助色素，呈黄、橙和红色。类黄酮包括多种有色物质，其中最普遍是花色素苷。②防御伤害：类黄酮类是植物紫外光保护剂。类黄酮具有不一样功能（2）类黄酮类化合物第83页

植物色素脂溶性色素水溶性色素叶绿素胡萝卜素黄酮类花色素蒽醌第84页第85页几个主要花色苷分子构造第86页（二）酚类生物合成通过多条途径合成，主要有:莽草酸途径（shikimicacidpathway）丙二酸途径（malonicacidpathway）高等植物大多数以莽草酸途径合成酚类，真菌和细菌通过后一途径合成。第87页1.莽草酸途径第88页类黄酮合成途径玫瑰花基因功能缺陷，没有生成翠雀花素所需酶“黄烷酮3′,5′羟化酶”第89页2．丙二酸途径上述多酮环合则生成多种醌类化合物或聚酮类化合物。

第90页四、含氮化合物植物次生代谢产物中有许多是含氮，多数含氮次生产物是由氨基酸合成。植物含氮化合物主要有：

生物碱生氰苷它们都具有防御功能。第91页生物碱是一类含氮杂环化合物，一般有一种含N杂环。种类很多，其生物合成前体也不一样。常见生物碱有：吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁、咖啡因、秋水仙素、可可碱、茛菪碱、麦斯卡林。合成：生物碱是植物体代谢中间产物，是有不一样氨基酸衍生来，尤其赖氨酸、酪氨酸、色氨酸。

1、生物碱功能：作为植物防御物质；许多生物碱具有药用价值。第92页第93页目前许多国家研制和开发以