执业药师资格考试药学专业知识（一）考试重点-抗感染药（一）

第三章-抗感染药（一）

第七节抗感染药

（一）青霉素类抗生素

青霉素类头抱菌素类

单环B-内酰胺类

内酰胺类分为：青霉素类、头胞菌素类、单环B-内酰胺类

1、构效关系

田内酰胺环是活性必需结构，旦

需保持2S,5R,6R的立体构型

6位酰胺侧链引入亲水

\0

性基团扩大抗菌谱

HH

/y位二个甲基非活性必需

1R1H3

6位酰胺侧链引入吸电子基

团，耐酸，可口服COOH

6位酰胺侧链引入较大的取代按基是活性必需药效团，转变成

基，可对（3-内酰胺随形成位其他基团活性降低或消失。可酯

阻，解决耐药性化得到「1服吸收好的前药

图3-25青霉素类抗生素的构效关系

COOH

青霉素类头抱菌素类

•记住小方块一

田内酰胺类抗菌药

青霉素类头抱菌素类

B-内酰胺环：酰胺在环里，a、B两个碳。

青霉素类：B内酰胺+四氢曝喋；6-氨基青霉烷酸；3个手性碳。

头抱菌素类：B内酰胺+氢化曝嗪；7-氨基头胞烷酸；2个手性碳。

（1）青霉素类（青霉素、XX西林）

青霉素

1、青霉素G=苇基青霉素，常用钠盐或是钾盐。

2、青霉素钠刺激性较青霉素钾小，使用较多。

3、青霉素钠因水溶液不稳定，故使用粉针剂。

4、青霉素+丙磺舒一一降低青霉素的排泄速度。

5、交叉过敏反应的原因：酰胺键断裂产生青霉曝喋高聚物（头抱菌

素类很少有交叉过敏反应）。

6、三大缺点：不耐酸（不能口服）、不耐酶、抗菌谱窄。

【半合成青霉素构效关系】

不耐酸（不能口服）、不耐酶、抗菌谱窄一一改造！！一一XX西林

1）耐酸青霉素（可口服）

非奈西林：6位侧链苯氧乙酰氨基的甲基碳上引入甲基

2）耐酶青霉素

甲氧西林COOH

6位引入二甲氧基苯，耐酶不耐酸。

2）耐酶青霉素

COOH

苯嗖西林

苯与异恶哇形成共朝，提高耐酸活性，具有耐酶、耐酸双重活性。

阿莫西林可口服，广谱，生物利用度比氨苇西林更高。

OH-^^-CH-CO-NH

NH

20coo

NH

氨苇西林、阿莫西林水溶液不稳定，可发生聚合反应，二者水溶液中

若含有梨酸盐、山梨醇、硫酸锌等，会生成2,5f比嗪二酮。

3）广谱青霉素

COOH

蝮莘西林磺茉西林

•氨莘西林中氨基以羚基代替----斐莘西林口服不吸收，可用

•氨茉西林中氨基以磺酸基代替~磺茉西林J于铜绿假单向菌

•将氨采西林侧链氨基，以脂肪酸、芳香酸、芳杂环酸酰

化时，增大抗菌谱。

3）广谱青霉素

----------------COOH

哌拉西林

1、氨苇西林中氨基引入极性较大的哌嗪酮酸哌拉西林

（哌嗪酮基显酸性二哌嗪酮酸）

2、用于铜绿假单胞菌等

耐酸：非奈西林、阿度西林。

耐酶：甲氧西林、苯嗖西林（耐酸）。

广谱：氨革西林、阿莫西林。

用于铜绿假单胞菌：竣革西林、磺革西林、哌拉西林。

XX西林都有可能产生青霉睡哇高聚物而过敏。

（二）头抱菌素类（头胞XX）

第一代头抱一一耐青霉素酶，不耐8-内酰胺酶

抗菌谱——敏感G+菌，某些G-球菌

头抱嗖林

头抱喋林结构：C-3位连有5-甲基-2-筑基3,4-睡二喋

侧链四氮喋乙酰基

第二代头抱一一对多数B-内酰胺酶稳定

抗菌谱：比1代更广，对G-作用＞1代，对G+作用＜1代

NH2

头抱克洛

头抱克洛：3位C1亲脂性增强，口服吸收好。

第二代头抱一一对多数B-内酰胺酶稳定

NH2

头抱吠辛：C7位氨基上有顺式