2024年高考化学专题复习 (四)

1.(2022广东韶关二模)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合

成路线如图：

CH2Br

___人IHOCH2cH20H

C7H8-*7/

THFCl2Hl8。3浓硫酸，△

F

回答卜.列问题：

(1)A的名称为.D—E的反应类型为o

(2)D中官能团的名称为_________________________

(3)B—C反应的化学方程式为o

(4)F的结构简式为。

(5)C有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种;

①分子中含有苯环。

②分子中含有2个一CH20H。

写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简

式：。

oo

AA

(6)参照上述合成路线，设计以苯甲醇和C2H5()OC2H5为原料(无机试剂任选)制

CH20H

CH2CH

备CH2OH的路线。

2.(2022广东广州二模)白案芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如卜.：(其中R表示

回答下列问题：

(DA中含氧官能团的名称是o

(2)A生成B的化学方程式是o

(3)D生成E的化学方程式可表示为D--E+H2O,E的结构简式是

⑷反应①〜⑤中属于消去反应的有。

(5)W是分子式比A少两个CH2原子团的有机化合物.W的同分异构体中,同时满足如下

条件的有种，其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3：2：2：1的

结构简式为o

条件:a)芳香族化合物;b)lmolW与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳。

(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线(不需注明反

应条件)o

3.(2022辽宁东北育才学校五模)化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要

成分。以甲苯为原料合成咳化合物的路线如图所示。

O4-H2Oo

(I)反应①的反应条件为，反应F—G的反应类型为o

(2)化合物H用习惯命名法命名为o

(3)E与足量的比,完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(连接四个不同原子或基团)

的个数为。

已知为催化剂，则1的化学方程式

(4)NE+HC(OC2H5)3—T

为..

(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14,满足下列条件的K的同分异构体共有

种。

①苯环上只有两个侧链;②能与Na反应生成Hz;③能与银氨溶液发生银镜反应。

OH

(6)根据上述信息，设计以苯酚和CJ为原料，制备的合成路

线(无机试剂任选)。

4.(2022河北唐山二模)芳香族化合物A(C9Hl20)常用于药物及香料的合成,A有如图所示

的转化关系：

已知：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子;

R—C=CH2R—C=O

DKMnO4/OH

②R'2)H+R'4-CO2T；

一定条件

>

③RCOCH3+RCHO----------RCOCH=CHR'+H2OO

回答下列问题：

(1)B的分子式为,F具有的官能团名称是

(2)由D生成E的反应类型为,

由E生成F所需试剂及反应条件为。

(3)K的结构简式为o

(4)由H生成［的化学方程式为o

(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有(不考虑立体异构)

种。

①能与FeCb溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个取代基。

其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式

为。

(6)糠叉丙酮(《＞CH-CH8CH)是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线,设计一

条由叔丁醇KCH3)3COH］和糠醛(ryCHO)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任

用，用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

5.(2022广东梅州丰顺县和五华县1月质检)化合物M是灭活细菌药物的前驱体「实验

室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：

NaOH

Bc

A1C1K2.a

CHO凡~^也赢漪IGHQ

△

CrN°2

回答下列问题：

(1)A中含有的官能团的名称为:B物质的化学名称

是。

⑵由D生成E、由F生成G的反应类型分别

为、0

(3)由C生成D的化学方程式为o

(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为o

①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基。

②含有一CN。

③核磁共振氨谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：2：1。

OH

J'NN

(5)参照上述合成路线和信息，以C1和为原料(其他试剂任选)，设

计制备的合成路线:

6.(2022湖南常德二模)以1,6-二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的

一种路线如图：

回答下列问题:

(1)化合物A的分子式为；化合物E中含氧官能团的名称为雄

键、。

(2)写出反应①的化学方程式:o

(3)化合物D的结构简式为o

(4)反应②的反应类型为o

(5)若M为化合物E的同分异构体，能与新制的银氨溶液反应。则反应时,消耗的

[Ag(NH3)2]OH与M的物质的量最大比为o

（6）化合物C的同分异构体同时满足下列条件，则该同分异构体的结构简式为

（任写一种）。

a.含两个六元环

b.酸性条件下水解可得CHsCOOH

c.lmol该物质最多可消耗2moiNaOH

OH

10

（7）参照上述合成路线，以、人和为主要原料，设计合成的路

线。

7.（2022湖南邵阳二模）某科学家通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多尔（H）能有效

抑制新型冠状病毒,同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿比多尔的一条路线

如图：

oo

IIIINHj

CHCCHCOCHCHJCHJC=CHCOOCH

322(D25

NH2

AB

OO

HO/./COOC2H5

CHjCOCCH,,

CHQOOH―DDMF④

CHj

KCO

③(CI4H15NO4)2},

H(CH3)2SO4

c

CH3coO/COOC2HsBCHCOQJOOC2H5

XXX

需XXKCHBr

Br2

IC1H,

CH3

E

CH3COR,COOCH5

»XXX2八

BrHCHO,NH(CH3)J

BrICHLSYD

©CH3COOH⑦

CHJ

N(CH3)2G

HO

Hs

BrNCH2-S-O

()()

CH3CCH2C()C2HS

FC/NH4C1

已知：NInBr3

N=CCH2coe2H5

III

CH3O

回答下列问题：

(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为,D的结构简式

为O

(2)反应②的化学方程式:;

反应⑤的类型为O

(3)A的同分异构体中,能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有

种(不考虑立体异构)。

(4)图为中间体D的另一条合成路线：

OH

()()

II

CH3coecH3AK2cO3JCH3COO)2Pd

Fe/NH。

N()2

CH3C()()HX----------->YlnBr3Z(CH3C()())2CUD

H30cxX*y-N=CCH2COOC2H5

其中Z的结构简式为V/，则X、Y的结构简式分别

为,O

8.(2022广东梅州第一次质检)由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，发现肉桂

硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：

Q—CH,CH,Br

RiOH

\/

C

HCN,H+/\

己知：i.R2COOH

o

R'NH2，、Et3，CH2cl

(1)A->B的反应类型为;E中含氧官能团名称为o

(2)H的分子式为o

(3)B反应生成C的化学方程式是1

(4)G的结构简式为o

(5)M是E的同系物，且比E多一个碳原子，符合下列条件的M的同分异构体有种,

写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式:。

a.能水解，水解产物遇到FeCh溶液显紫色

b.核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子

Fe,HCl

（6）已知:RNCh△RNH2,参照I的合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙

）的合成路线:

（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本迦题下）

参考答案

大题突破练4有机合成与推断综合题

1.答案（1）甲苯取代反应（2）型键、碳浪键

OH

CHzBr

(3)+HOCH2CH2OH)+HBr

OH

OH

(4)

LiAIH,

THF

CH20H

/~\-CH2CH

\H2OH

【思路分析】A转化为B（），根据A的分子式可推知A为，发生取代反应生成

CH,Br

,«,OH,«,OH

与乙二醇发生取代反应生成c为与四澳

化碳发生取代反应生成D;E发生还原反应生成F,F与乙酸发生酯化反应生成G,根据G的结构

OH

简式及F的分子式可推知F为

CH

3OO

XA

解析（l）A为，其名称为甲笨;DTE是与CH5O0GHs发生取代反应

生成6……型…

CH?Br

(3)B—C是lb与乙二醇发生取代反应生成和HBr,反应的化学方程式为

/=V\/\/OH

CHBr

t+HOCH2CH2OH—*《/O+HBro

0H

(5)C是，同时满足条件的同分异构体:①分子中含有苯环,②分子中含有2个一

CH,

)HCH2CH2OHCH2OH

CH2OH

有种,CHOH有邻、间、对3种,CHOH住置异构

CH2OH,122

有6种，总共1()种;其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为4：3：2：2：1的结构简式为

HOH,C

2OH。

CH?BrCH?Br

6.6oo

与GH,"

(6)参照题给合成路线，苯甲爵与浓HBr反应生成OGH5反应生

00c2HsOOC2Hs

0coe

8r^5

成o,o被还原为

CH2OH

^^-CH2CH

CH20H，据此写出合成路线图。

2.答案(1)段基、健键

O

解析(1)根据A的结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为期基、醵键。

(2)A分子中含有一COOH,与CH30H在浓硫酸催化和加热条件下发生酯化反应产生B和H2O,

_°\9-0\_

=Z

该反应为可逆反应,化学方程式为-o^+CHK)HF"-O产+H2OO

(3)1分子D生成I分子E的同时产生1分子H?0,该反应的化学方程式为

RR

"o，则E的结构简式是“0。

(4)反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于取代反应,反应④属于加成反应(或还

原反应)，反应⑤属于消去反应。

(5)W是分子式比A少两个CH2原子团的有机化合物,W的同分异构体中，符合条件a)芳香族化

合物，说明分子中含有苯环;b)lmolW与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化碳，说

COOH

I

明分子中含有2个一COOH。W的同分异构体若只有一个侧链-CH-COOH，只有1种结构;若

含有2个侧链一COOH、

一CH2—COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种不同结构;若含有3个侧链:一COOH、一COOH、

-CH?,则有6种结构，故符合要求的同分异构体数目为10;其中核磁共振氢谙有四组峰，且峰面积

比为3：2：2：1的结构简式为

硫酸混合加热发生消去反应产生在催化剂存在条件下与出发

生加成反应产生在催化剂存在条件下，发生苯环邻位上的取代

反应产生，故以为原料合成的路线为:

oOH

OH

催化剂

催化荆△催化剂

3.答案（1）光照取代反应（2）间苯二酚

（3）4

(4)+HC(OC2H5)3OH+3CH3cH20H

(5)18

COOH

HC1

----►NaCN,[|J

(6)△一定条件

【思路分析】由题图示可知,A（O

）与。2在光照条件下发生取代反应生成B（Cl)；

CN

Cl与NaCN在一定条件下发生取代反应生成C（在酸性条件

HO

COOH/―xCOOH

)；cv

下生成D（与H(）在一定条件下反应生成

HOH0

E(与HC（OC2H5）3在催化剂N作用下反应生成

O

OH与Y在碱性条件下反应生成

F(OH)和C2H5OH；

八）。

解析（1）由反应流程图可知，反应①为甲苯与C12的取代反应，甲基上一个氢原子被氯原子取代，其

Br

OH的酚羟基上一个氢原子被丫中的异

反应条件应为光照;FTG的反应中,

丙基取代生成G,反应为取代反应。

HOOH

)，发生的是已知信息反应②，则可推断化合物H

(3)E与足量H?加成后的物质的结构简式为(手性碳原子用*标注)，则手性碳原

子(连接四个不同原子或基团)的个数为4<>

(4)已知N为催化礼则E+HC(OC2H5%—*F的化学方程式为+HC(OC2H5)3

°OH+3CH3CH2OHO

(5)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14,则K比D多一个CH2;满足③能与根氮溶液发生

银镜反应，则需含有醛基;②能与Na反应生成此,则需含有醇羟基或酚羟基;且满足①苯环上只有

两个侧链;则有以下情况：

a.苯环上有1个一OH和一个一CH2cH2cHO,有3种；

b.苯环上有1个一0H和一个一CH(CH3)CH0,有3种；

c.苯环上有1个一CH3和一个一CH(OH)CHO,有3种；

d.苯环上有1个一CH20H和一个一CH2cH0,有3种；

e.苯环上有1个一CH2cH20H和一个一CHO,有3种；

f.苯环上有1个YH(OH)CH3和一个YHO,有3种；

综上所述,满足条件的同分异构体共有18种。

OH

(6)以苯酚和为原料，制备;用逆合成分析法可知:目标产物

COOH

可通过与笨酚发生信息反应②获得;通过原料仿照流程

OHCI

反应B—C—D即可完成，即和HCI在加热条件下发生取代反应生成

CNCNCOOH

XX

与NaCN反应生成kJ;I彳在酸性条件下水解生成，据此写出合成路线图。

4.答案（DCgHio羟基、醛基

（2）取代反应（或水解反应）Cu/Ag,。2、加热

(3)O_C()CH-CH。

Qo

OH

C—COOHH-Eo—c—C^fOII

催化剂I

CH,△

(4)/2CH3+(//-1)H2O

OH

CH—CHO

I

(5)6CHS

浓硫酸DKMnO,/OIF

+一定条件’CH-CHCOCH,

(6)(CH3)3COH△(CH3)2C=CH22>H"CI13CCI13

【思路分析】A的呆环上支链上只有两种不同化学环境的氢原子,A的不饱和度为丝产=4,侧

乙

o

^H

l

c

^

l—CI

cf:

链没有不饱和键,A为,B能发生加成反应，则A发生消去反应生成B,B为

Br

C|-C=CH2「pc—CII?Br

CH3上和漠发生加成反应生成D为'"CH3,B发生氧化反应生成c,c能和苯

（）

甲醛发生信息③的反应，则C为［了:K为O^C（）CH=CH-O;由F的分子式可

OHOH

^>-C—CU2OHc—CHO

知,D发生水解反应生成E为&/CH3,E发生氧化反应生成尸为DCH3,F与新

OH

r^ji—C—COOH

制的Cu(OH)2发生氧化反应然后酸化得到H为“'CH3,H发生缩聚反应生成I为

Qo

H-Eo—c—

I

CH3。

OH

C—CHO

解析(1)B的结构简式为，则其分子式为CyHiOjF的结构简式为CH3，则

其具有的官能团名称是羟基和酸基。

BrOH

C—CH2BrC—CII2OII

(2)由D生成E即发生水解反应生成，则该反应的反应类型为

OHOH

c—CII2OIIc—CHO

取代反应(或水解反应)，由E生成F即催化氧化成CHS，则所需试剂

及反应条件为Cu/Ag、Ch、加热。

3

OH

CI

r^i|—C—COOHH-E（）—c—cion

（4）由H生成I即“CH

3发生缩聚反应生成，则该反应的化学方程式

为

Qo

H-Eo—c—C^fOII

CH3+（72-1）H2OO

(5)由化合物F的分子式为GHioCh,不饱和度为5,故其能同时满足:①能与FeCh溶液发生显色反

应即含有酚羟基;②能发生银镜反应含有醛基;③苯环上有两个取代基，则分别为一OH、—

CH2cH2CHO或者一OH、一CH(CHO)CH3两种组合，每一种组合又有邻、间、对三种位置关系，

故P同时满足三个条件的同力异构体中有6种，其中核磁共振氢诺有6组峰，峰面积比为3：2：

OH

CH—CHO

2：1：1：1的化合物的结构简式为CH,

o

(6)本题采用逆向合成法，即根据已知信息③可知d?"CH=CHC°CH3可由8°厂CHO和CII3CCII3

0

I

合成得到,根据已知信息②可知CII3CC1I3可由(CH3)2C=CH2氧化得到，而(CH3)2C=CH2则可以

由原料(CH3)3COH通过消去反应制得。

5.答案(1)羟基丙烯

(2)氧化反应取代反应

H2U

(3)CH2=CHCH2Cl+NaOHTcH2=CHCH2OH+NaCl

(4)低-OCH=CH2

OH

解析由信息推知,A为人OH〜OHC

或,B为'3,D为HO,E为'3,F为

OH

0H

(1)A的结构简式为人或，官能团为羟基;B为即丙怖。

〜OHC

(2)D(HO)发生氧化反应生成E(D)尸(1/)和浓硝酸在浓硫酸催化和加热条件下

发生取代反应生成G。

H2O

>

(3)C发生水解反应生成D,化学方程式为CH2-CHCH2Cl+NaOH-KCH2-CHCH,OH+NaClo

(4)由信息可推知,M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和一CN,则苯环上连接的基团为一CN

和一CH=CH2,核磁共振氨谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：

2：1,则为NC-£>-CH=CH2o

^OH^0^

(5)c/S发生催化氧化反应可得，再发生消去反应可得

，结合已知信息②,

OH

与0'H，在催化剂条件下发生反应可得目标产物，由此可得合成路线，即0八

6.答案(1)CK)HSO2酮学炭基

OHOCH3

⑶。

(4)加成反应(或还原反应)

(5)6：1

OOCCH,

解析根据A的结构可知其分子式为CI0HSO2,B的分子式为G2Hl2O2,再观察A生成B的反应条

件，以及后续产物的结构特点可知,A应是与CH3I发生取代反应(甲基取代酚羟基的氯原子)生成

OCH

nd3

B,则B为H3CO,B再被还原生成C,根据C生成D的反应条件以及题目所给信息可

OCH3

知,D应为O:D再与发生加成反应生成E.F与氢气发生加成反应生成G。

(1)根据A的结构可知，其分子式为GoH8C)2,E中的含氧官能团为醍键、酮装基；

rvSOH

•定条件

(2)A中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成B,化学方程式为HO4-2CH3I>

OCH

nd3

H3co+2HI;

(4)反应②为r中碳碳双键与羲气的加成反应，也属于还原反应；

(5)E中含有3个O原子，不饱和度为7,所以其同分异构体中最多含有3个醛基』mol醛基可以

消耗2mol[Ag(NH3)2]OH,8'JM消耗的[Ag(NH3)2]OH与M的物质的量最大比为6：1;

(6)C中含有12个C原子、2个O原子，不饱和度为6,其同分异构体满足:a.含两个六元环，则最多

有一个苯环;b.酸性条件下水解可得CH3coOH,即含有乙酸形成的酯基;c.lmol该物质谖多可消

耗2moiNaOH,由于该物质中只有2个氧原子，应含有乙酸和酚羟基形成的酯基，符合条件的为

OOCCH3

HjCCOO

o

(7)根据E生成F的过程可知,可以由发生类似的反应生成，根据D生成E

取代反应

(3)12

NO：