3.4羧酸羧酸衍生物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸羧酸衍生物

羧酸的概述羧酸的性质羧酸的含义羧酸的分类生活中常见的羧酸羧酸的物理性质羧酸的化学性质1.羧酸的含义（1）

羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。其中羧基是官能团，写作

或

，官能团影响物质的主要化学性质。（2）饱和一元羧酸的通式为：

。—COOHCnH2nO2(n≥1)2.羧酸的分类（1）根据烃基的不同

脂肪酸：如甲酸

芳香酸：如苯甲酸（2）根据羧基的数目

一元羧酸：如丙酸

二元羧酸：如乙二酸

多元羧酸：如柠檬酸3.生活中常见的羧酸（1）甲酸

甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，因此甲酸也被称为蚁酸，结构简式为HCOOH，是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。

氧化反应（银镜反应）

酸性（如CaCO3）

加成反应

酯化反应（2）苯甲酸

俗称安息香酸，是无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。

结构简式：

用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂【课堂练习1】下列物质不可用作食品添加剂的是

A.谷氨酸单钠

B.柠檬酸

C.山梨酸钾

D.三聚氰胺【答案】D。谷氨酸单钠就是味精；三聚氰胺是一种化工原料，对身体有害，不可用作食品添加剂。

处处留心皆学问，生活处处有化学！（3）乙二酸

俗称草酸，是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。

结构简式：HOOC—COOH

乙二酸是重要的化工原料，也是化学分析中常用的还原剂

2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O（4）乳酸和柠檬酸

有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。

乳酸：【注意】手性碳原子：人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）*柠檬酸：【考查1】（2013年，江苏卷，19题）柠檬酸亚铁(FeC6H6O7)是一种易吸收的高效铁制剂，可由绿矾(FeSO4·7H2O)通过下列反应制备：

FeSO4+Na2CO3=FeCO3↓+Na2SO4

FeCO3+C6H8O7=FeC6H6O7+CO2↑+H2O【考查2】（2020年，江苏卷，21（4）题）

以铁、硫酸、柠檬酸、双氧水、氨水等为原料可制备柠檬酸铁铵[(NH4)3Fe(C6H5O7)2]。（4）柠檬酸的结构简式见题21A图。1mol柠檬酸分子中碳原子与氧原子形成的σ键的数目为

mol。1.物理性质（1）溶解度

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。

（2）熔沸点

由课本P72页表3-4可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。【注意】羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比（如醇、烃），羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。比如乙酸的分子量60，沸点为118℃（氢键，二聚）

丙醇的分子量60，沸点为97.2

℃（氢键）正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃

【课堂练习2】将下列化合物按沸点由高到低排序。1.①HCOOH②CH3COOH③CH3CH2COOH______________________________________。【答案】2.①CH3CH2CH3②HCOOH③CH3CH2OH______________________________________。【答案】③＞②＞①②＞③＞①2.化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，其性质主要取决于官能团：羧基

①当O-H键断裂时，解离出H+，使羧酸显示酸性；②当C-O键断裂时，羟基可以被其它基团代替，

当-OH被烷氧基取代时，生成酯

当-OH被氨基取代时，生成酰胺

当-OH被氯原子取代时，生成酰氯

（1）酸性

由于羧基（-COOH）能电离出H+，因此羧酸具有弱酸性。比如说蚂蚁、马蜂都会分泌出蚁酸，被蚂蚁、马蜂咬过后可涂抹稀氨水或小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为：HCOOH＋NH3·H2O=HCOONH4HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋H2O＋CO2↑

【探究实验】

课本P73页（1）设计实验证明羧酸具有酸性方法一：紫色的石蕊试液方法二：pH试纸

标准比色卡方法三：pH计

【探究实验】

课本P73页（2）利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。

【探究实验】课本P73页

实验过程如下：

【探究实验】课本P73页

实验装置和实验现象：第一个装置中滴入醋酸溶液后有气体产生，第三个装置中有白色浑浊现象产生

第二个装置饱和NaHCO3溶液的作用是除去挥发出的乙酸

【探究实验】课本P73页

实验现象分析和实验结论：

第一个装置中滴入醋酸溶液后有气体产生2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑

说明酸性CH3COOHH2CO3

第三个装置中有白色浑浊现象产生

说明酸性H2CO3

苯酚

实验结论：酸性

CH3COOHH2CO3

＞＞＞＞（2）酯化反应

羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，酯化反应属于有机反应类型中的取代反应。CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

乙酸乙酯【注意】浓硫酸、加热、可逆符号

实验研究发现：发生酯化反应时，羧酸脱去分子中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子，这就是酯化反应的本质。

实验方案：利用同位素原子18O做为示踪原子，

比如说乙醇中含有18O原子，在发生反应时，若醇脱去羟基，则18O原子存在于水中