炔烃 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

高中化学第二章烃第二节炔烃一、炔烃的结构特点1.定义：分子中含有碳碳三键的烃类化合物2.官能团：碳碳三键（-C≡C-）3.通式：链状单炔烃CnH2n-2(n≥2)（与二烯烃、环烯烃相同）C4H6HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

一、炔烃的结构特点回忆乙炔的结构，并通过乙炔的结构预测炔烃的结构特点球棍空间填充炔烃结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，其余碳原子采取sp3杂化，碳碳三键的两个碳原子和与之直接相连的两个原子一定在同一直线上一、炔烃的结构特点炔烃的命名——与烯烃相似选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，称“某炔”；定编号：从距离碳碳三键最近的一端依次编号；写名称：(1)中文数字“二、三……”在炔的名称前表示三键的个数；(2)在“某炔”前面用阿拉伯数字表示三键的位置;

(用碳碳三键碳原子的最小编号)(3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。一、炔烃的结构特点3-甲基-1-丁炔5­-甲基­-2-­己炔4-甲基­-1-­戊炔4-甲基­-2-­戊炔二、炔烃的物理性质乙炔：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。炔烃：(1)状态：C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态(2)熔沸点：炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低；(3)溶解性：炔烃几乎都难溶于水，但可溶于有机溶剂(4)密度：炔烃的密度均比水小。

三、乙炔的实验室制备方法【实验原理】CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2电子式：CCCa2+2-【实验用品】

电石（CaC2）（常含有磷化钙，硫化钙等杂质）、饱和食盐水、硫酸铜溶液乙炔俗称电石气三、乙炔的实验室制备方法【实验装置】三、乙炔的实验室制备方法Q1：饱和食盐水的作用是什么？为什么需要逐滴加入？电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水，①可降低自由水的含量，降低反应速率；Q2：分液漏斗的作用是什么？能否用长颈漏斗替代分液漏斗？控制饱和食盐水的流速；使用长颈漏斗，不能控制滴加速率，而且产生的乙炔会逸出②析出NaCl覆盖在电石表面，可以起到减慢速率的作用。逐滴加入的原因是控制反应速率，避免反应过于剧烈，产生泡沫进入导管三、乙炔的实验室制备方法Q3：制取乙炔时能否使用启普发生器？不能使用启普发生器①反应剧烈，难控制（不能随用随停）②反应出大量的热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。Q4：硫酸铜溶液的作用是什么？除去H2S、PH3等杂质气体，防止H2S、PH3等气体干扰乙炔性质的检验CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO44CuSO4＋PH3＋4H2O＝4Cu↓+H3PO4

+4H2SO4三、乙炔的实验室制备方法Q5：导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？防止电石与水反应产生的泡沫涌入导气管Q6：除杂能否选用浓硫酸或NaOH溶液？三、乙炔的实验室制备方法三、乙炔的实验室制备方法三、乙炔的实验室制备方法【实验记录】实验内容实验现象解释(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈，产生大量气泡溶液褪色溶液褪色火焰明亮并伴有浓烈的黑烟电石和水反应产生气体乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧四、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)可燃性2HC≡CH＋5O24CO2＋2H2O点燃单炔烃燃烧的通式：（2）炔烃能使KMnO4溶液褪色（被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸）火焰明亮，并伴有浓烈黑烟2CnH2n-2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O点燃乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。CH3CH2C≡CCH2CH3CH3CH2CH2COOH+CH3CH2COOHKMnO4(H+)2.加成反应请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式：CH3-CH3催化剂CH≡CH＋2H2CH≡CH＋H2

CH2＝CH2催化剂1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成四、炔烃的化学性质四、炔烃的化学性质催化剂∆CH≡CH＋H2O乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛）CH3CHO四、炔烃的化学性质3.加聚反应聚乙炔nCH≡CH[CH＝CH]n

催化剂制备导电高分子材料四、炔烃的化学性质炔烃的结构和性质与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团，能发生加成反应和氧化反应。（1）请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。C－C－CC－C－C－C－C－C－C①②C－C－C－CC－①×CH3－C≡C－CH2－CH3CH≡C－CH2－CH2－CH3CH3－CH－C≡CHCH3－四、炔烃的化学性质(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH≡C－CH2－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3催化剂Δ1-丁炔与足量氢气完全反应，碳碳三键官能团消失，两个π键都断开，形成了4个C一H键。四、炔烃的化学性质(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。C－C－C－C－CC－×××①②CH3－CH－C≡C－CH3CH3－CH3－CH－CH2－C≡CHCH3－五、乙炔的用途20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈。它是乙炔先与氰化氢（HCN）发生反应生成丙烯腈，然后再进行聚合而合成的。CH2=CHCNCH≡CH+HCN催化剂nCH2=CHCN催化剂

CH2—CH

CNn课堂小结知识补充——炔烃还原为烯烃在常用催化剂镍、钯、铂的作用下，炔烃与H2发生加成，反应不好控制停留在1:1加成阶段（即停留在烯烃阶段）如果用Lindlar（林德拉）催化剂进行炔烃的催化氢化反应，则炔烃只加1molH2生成烯烃Pd附着于碳酸钙及少量氧化铅上，使催化剂活性降低CH3C≡CCH3+H2CH3CH=CHCH3LindlarPd知识