《炔烃》教学课件

《炔烃》自主预习炔烃1.炔烃的结构和性质。(1)炔烃的官能团是

碳碳三键

,链状炔烃分子里只含有一个

碳碳三键

时,其通式可表示为

CnH2n-2

。

(2)炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似,沸点随分子中

碳原子数

的递增而逐渐升高。

微思考1炔烃的通式是CnH2n-2,符合该通式的都属于炔烃吗?提示:不一定。也有可能是二烯烃,如CH2═CH—CH═CH2或环烯烃,如

(环己烯)等。2.乙炔。(1)乙炔的物理性质。乙炔(俗称

电石气

)是

无

色

无

臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小,

微

溶于水,易溶于有机溶剂。

(2)乙炔的组成和结构。结构特点:①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在

一条直线

上。

②乙炔分子中的碳原子均采取

sp

杂化,碳原子和氢原子之间均以

单键

相连接,碳原子和碳原子之间均以1个

σ

键和2个

π

键相连。

(3)乙炔的化学性质。

微思考2能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔?为什么?提示:不能使用溴水和酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔。因为两者都含有不饱和键,性质相似。(4)乙炔的实验室制取。①反应原理:

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

。

②反应试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水。③实验装置:固体和液体→气体。④收集方法:

排水集气法

。

微思考3制取乙炔的发生装置还可以用来制取哪些气体?提示:制备H2、CO2、O2(H2O2分解)等气体。预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(

)(2)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。(

)(3)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体一定是乙炔。(

)(4)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(

)(5)实验室制乙炔时,用饱和食盐水代替水,是为了减缓电石与水的反应速率。(

)××××√2.下列关于乙炔的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(

)。A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应D.能与氯化氢反应生成氯乙烯答案:D3.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(

)。A.都难溶于水,且密度比水小B.能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面内D.都能发生聚合反应生成高分子化合物答案:A一

脂肪烃的性质重难归纳1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较。2.加成反应和取代反应的区别。

1.(1)乙烯和乙炔均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,那么如何区别乙烯和乙炔呢?提示:乙烯燃烧时产生明亮火焰,而乙炔燃烧时,由于其含碳量高,燃烧不充分产生大量黑烟,故可用燃烧法区分乙烯和乙炔。(2)在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?提示:炔烃分子中,碳碳三键(

)上的每一个C原子只能连接一个原子,且这四个原子在同一条直线上,故炔烃分子中不存在顺反异构现象。(3)由乙炔如何制取聚氯乙烯?请写出反应的化学方程式。2.以下两种有机化合物都能与氢气发生加成反应。

(1)若①与足量的氢气加成后,生成物的结构简式和名称分别是什么?(2)等物质的量的①和②与足量的HCl完全加成,需要HCl的物质的量之比是多少?提示:2∶1。1

mol碳碳三键完全加成需要2

mol

HCl,1

mol碳碳双键加成需要1

mol

HCl。典例剖析【例1】

下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是(

)。①它们既不是同系物,也不是同分异构体②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色A.①③④

B.①②③⑤C.②④⑤

D.①②③④D解析:关于乙烷、乙烯、乙炔,①它们结构不相似,不是同系物,分子式不同,也不是同分异构体,故①正确;②乙烷只有碳碳单键和碳氢键,是饱和烃,乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,是不饱和烃,故②正确;③乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色,故③正确;④它们都能燃烧,乙炔含碳量最高,燃烧火焰最明亮,有浓烟,故④正确;⑤乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故⑤错误。【例2】

在标准状况下,将11.2L乙烯和乙炔的混合气体通入溴水中充分反应,测得有128g溴参加了反应,则乙烯、乙炔的物质的量之比为(

)。A.1∶2 B.2∶3C.3∶4 D.4∶5答案:B解析:11.2

L乙烯和乙炔的混合气体的物质的量为0.5

mol,参加反应的溴的物质的量为

=0.8

mol,设乙炔的物质的量为x,则乙烯的物质的量为(0.5

mol-x),列方程2x+0.5

mol-x=0.8

mol,解得x=0.3

mol,0.5

mol-x=0.2

mol,所以乙烯与乙炔的物质的量之比为2∶3。学以致用1.关于炔烃的下列描述正确的是(

)。A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B.炔烃只能发生加成反应,不能发生取代反应C.乙烯比乙炔的含碳量高D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案:D解析:炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上,如炔烃

中甲基的碳原子与其他三个碳原子不在同一直线上,A项错误;炔烃容易发生加成反应,一定条件下也能发生取代反应,B项错误;乙炔和乙烯的分子式分别为C2H2和C2H4,故乙炔比乙烯的含碳量高,C项错误;炔烃可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。2.能证明乙炔分子中含有碳碳三键的是(

)。A.乙炔能使溴水褪色B.乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙炔可以和HCl气体加成D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应答案:D解析:乙炔中含有碳碳三键,即1

mol乙炔能与2

mol氢气加成。二

乙炔的实验室制备重难归纳乙炔的实验室制法1.制备、净化、收集方法。2.常见的乙炔的制备及性质检验装置。

3.注意事项。(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。(3)由于CaC2与水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,可以在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应),并用分液漏斗控制滴加速度。(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。(6)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。实验室制备乙炔的反应特点是固体和液体反应,且不需要加热。那么该实验装置可以用启普发生器(图甲)或具有启普发生器原理的装置(图乙)代替吗?为什么?提示:不可以。原因有:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状,易造成堵塞。特别提醒用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S══CuS↓+H2SO4,这是一个弱酸制备强酸的特例。典例剖析如图是制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置图,下列有关说法错误的是(

)。A.用蒸馏水代替a中饱和食盐水可使产生乙炔的速率更易控制B.c中CuSO4溶液的作用是除去影响后续实验的杂质C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰答案:A解析:用蒸馏水代替饱和食盐水会使反应加快,使反应不易控制,A项错误;c中硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢,防止硫化氢对后续实验产生影响,B项正确;d中Br2与乙炔发生加成反应使溴水褪色,e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,两者反应原理不同,C项正确;c中已经排除杂质的干扰,剩余气体应为乙炔,f处乙炔燃烧产生明亮火焰,冒黑烟,D项正确。学以致用如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)。A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C解析:电石与水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的量,从而控制生成乙炔的速率,A项正确;酸性高锰酸钾溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现了乙炔的还原性,B项正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应先用硫酸铜溶液洗气,C项错误;对于烃类物质而言,含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D项正确。1.关于乙炔的说法错误的是(

)。A.乙炔的键角为180°B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键C.碳碳三键中三条键的能量大小相同,其键长是碳碳单键的D.乙炔分子中既有极性共价键,也有非极性共价键答案:C解析:乙炔是直线形分子,分子的键角为180°,A项正确;乙炔分子中碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键,且互相垂直,两个碳原子之间形成碳碳三键,B项正确;碳碳三键的三条键中1个σ键结合牢固,较难断裂,而2个π键结合比σ键弱,较容易断裂,所以三个键能量大小不相同,其键长比碳碳单键的

大,C项错误;乙炔分子中含有的

是非极性共价键,含有的C—H是极性共价键,因此既有极性共价键也有非极性共价键,D项正确。2.区别CH4、CH2═CH2、

的最简易方法是(

)。A.分别通入溴水 B.分别通入酸性高锰酸钾溶液C.分别在空气中点燃 D.分别通入盛有碱石灰的干燥管答案:C解析:CH2═CH2和

都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃,因为通过燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是可以区分三种物质的。3.下列关于乙炔的性质、用途的说法中,错误的是(

)。A.乙炔在氧气中燃烧温度高达3000℃,所以氧炔焰可以用来焊接、切割金属B.通过乙炔可以制得聚氯乙烯,所以乙炔是制取塑料的原料C.乙炔能使溴水褪色D.乙炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案:D解析:利用乙炔在氧气中燃烧温度可高达3

000

℃,常用氧炔焰来切割、焊接金属,A项正确;乙炔与HCl发生加成反应生成氯乙烯,再由氯乙烯加聚制得聚氯乙烯塑料,B项正确;乙炔分子结构中含有碳碳三键,能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确,D项错误。4.下列关于乙炔制取的说法不正确的是(

)。A.此反应是放热反应B.为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水反应C.点燃乙炔前必须验纯D.反应中不需要加碎瓷片答案:B解析:电石中碳化钙与水反应生成乙炔的反应剧烈,反应属于放热反应,故A项正确;实验室制备乙炔时,选择饱和食盐水的目的是减小化学反应速率,故B项错误;乙炔为可燃性气体,点燃前一定要验纯,防止可燃性气体中混有氧气发生爆炸,故C项正确;电石本身是固体,可起到防暴沸的作用,因此不需要加碎瓷片,故D项正确。5.诺贝尔化学奖曾授予三位化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献。他们首先发现如何把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是(

)。A.聚乙炔是乙炔发生聚合反应形成的高聚物B.聚乙炔的结构简式为

CH═CH

C.聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质D.聚乙炔不可能发生加成反应答案:D解析:聚乙炔是乙炔发生加成聚合反应形成的聚合物,A项正确;聚乙炔是乙炔分子中断开较活泼的一个键,然后这些断开键的乙炔分子彼此结合就形成聚乙炔,因此其结构简式为

CH═CH

,B项正确;根据选项B的分析可知聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质,C项正确;由于在聚乙炔分子中含有许多碳碳双键,所以聚乙炔可以发生加成反应,D项错误。6.含有两个碳原子的烃除乙烷、乙烯外,还有乙炔。乙炔的分子结构如下图所示。回答下列问题:(1)乙炔的分子式是

,结构式是

,分子结构是

。

(2)乙炔分子中含有

,能发生加成反应。

(3)写出下列反应的化学方程式:①将乙炔通入足量的溴的四氯化碳溶液中

;

②乙炔与等物质的量的氯化氢发生加成反应

。(4)乙炔通过加聚反应制备导电塑料聚乙炔树脂。①写出乙炔制备聚乙炔的化学方程式

;

②根据分子构型分析,聚乙炔的分子中所有碳原子

(填“在”或“不在”)同一直线上。

解析:聚乙炔是由n个—CH═CH—组成的聚合物,结构简式为

CH═CH

,碳碳双键为平面结构,分子中的碳原子不在同一直线上。探究一常见脂肪烃的结构与性质【问题探究】1.鉴别乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,那么能否利用此方法除去乙烷中的乙烯杂质?提示

不能。因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,会引入新的杂质。2.氯乙烷常用作局部麻醉剂,有运动场上的“化学大夫”之称。

提示

采取第二种方法。乙烷与卤素单质的取代反应为连续反应,很难控制在某一阶段,副反应多。而CH2=CH2与HCl发生加成反应,无副反应,产物较纯。【深化拓展】1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)单烯烃:CnH2n(n≥2)单炔烃:CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2

结构特点共价单键;饱和烃含碳碳双键;不饱和烃含碳碳三键;不饱和烃名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮,伴有黑烟燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色2.取代反应与加成反应的比较

反应取代反应加成反应键的变化一般是C—H、O—H或C—O断裂,结合1个原子或原子团,剩余原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质【素能应用】典例1(1)已知1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,X的结构简式可能是

(填序号,下同)。

(2)上题选项中有机化合物分子的所有原子都在同一个平面内的是

。

(3)将(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol有机化合物X能与1molHCl完全加成得到Y”,则选

。

答案

(1)C

(2)ABD

(3)D解析

(1)“1

mol

某烃X能与2

mol

Cl2完全加成”说明X分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子。而X与Cl2加成时没有增加氢原子,则X中也只含有4个氢原子,故选C。(2)乙烯分子中6个原子共平面,CH2=CHCl可看作乙烯分子中1个氢原子被氯原子取代,故所有原子共平面;乙炔分子中4个原子共线;

分子中含有—CH3,所有原子不可能共面。(3)“1

mol有机化合物X能与1

mol

HCl完全加成得到Y”说明X分子中含有1个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子,而X与HCl加成时增加了1个氢原子,则X分子中只含有3个氢原子,故选D。【变式设问】(1)写出设问(3)中Y可能的结构简式。提示

CH3CHCl2、CH2Cl—CH2Cl。(2)将设问(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol某烃X能与2molHCl完全加成得到Y”,则选哪种物质?提示

选B。【微点拨】含有—CH3的有机化合物不可能所有原子共平面。变式训练11-MCP广泛应用于果蔬的保鲜,其结构简式如图所示,下列有关1-MCP的叙述错误的是(

)A.分子式为C4H6B.与1,3-丁二烯互为同分异构体C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构答案

D规律总结

部分有机反应中的数量关系

探究二烃完全燃烧的规律及应用【问题探究】1.生活中使用的燃气有三种:天然气、水煤气和液化石油气。三种燃气的主要成分是什么?由液化石油气改用天然气,应该如何调整空气进气阀?提示

天然气的主要成分为CH4,水煤气的主要成分为CO、H2,液化石油气的主要成分为C3H8。单位体积的天然气燃烧比液化石油气燃烧消耗氧气少,所以应该减少空气进入量。2.常温下的气态烃,在120℃与足量O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至120℃,此时容器内压强不变,该烃的分子式可能有哪些?提示

CH4、C2H4、C3H4、C4H4。由烃燃烧的通式及题意可知,反应的烃(CxHy)和O2的物质的量之和与生成的CO2和水蒸气的物质的量之和相等,即

,解得y=4,即该气态烃分子中含有4个氢原子。【深化拓展】1.烃的燃烧通式2.烃的燃烧规律

规律结论温度不变时,气态烃(CxHy)完全燃烧,反应前后的气体体积的变化(1)H2O为气态(T≥100℃)时:①y=4,体积不变,如CH4、C2H4等;②y<4,体积减小,如C2H2;③y>4,体积增大,如C2H6、C3H8等(2)H2O为液态(T<100℃)时,体积一定减小。【微点拨】等质量的C元素和H元素燃烧时,如取12

g

C元素和12

g

H元素进行比较,12

g

C元素消耗1

mol

O2,12

g

H元素消耗3

mol

O2,因此等质量的C元素和H元素,H元素耗氧量多,则在烃中,H元素的质量分数越大,耗氧量越多。烃CxHy中只有C、H两种元素,则

越大,耗氧量越多。【素能应用】典例225℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(

)A.C2H4

B.C2H6C.C3H6

D.C4H8答案