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文档简介

清单02限定条件下同分异构体的书写

内容导览|知识·方法·能力清单

第一部分命题解码洞察命题意图,明确攻坚方向

第二部分方法建模构建思维框架,提炼通用解法

流程建模技法清单

技法01同分异构体书写的常见限制条件

技法02同分异构体数目的判断和书写

第三部分思维引路示范思考过程,贯通方法应用

母题精讲思维解析变式应用

类型01同分异构体的判断和书写

第四部分分级实战分级强化训练,实现能力跃迁

限定条件的同分异构体书写或数目的判断,是近年来试卷的“压轴”题。同分异构体的常见题型如下:

(1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找

出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

(2)对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。

(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的

氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。

流程建模

第一步:根据限定条件确定官能根据题目所给分子式、结构、性质、定量反应关系、谱图等信

团或取代基息判断含有的官能团或取代基的种类及数量。

第二步:根据不饱和度确定其他计算所求物质的不饱和度,进一步确定是否含有其他官能团或

官能团或取代基取代基。

第三步:写出碳骨架,组装官能利用“取代法”、“插入法”或“定一移一法”等确定官能团

团或取代基或取代基的位置。对于母体为苯环的,可根据支链数目和特征

进行判断。

第四步:确定同分异构体的种类计算所有符合条件条件的同分异构体种类数,写出所有物质的

及结构简式结构简式。

技法清单

技法01同分异构体书写的常见限制条件

1.同分异构体书写的常见限制条件与结构的关系

(1)不饱和度与结构的关系

Ω=1,1个双键或1个环

Ω=2,1个三键或2个双键或1个双键或1个环

Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键

Ω≥4,考虑可能含有苯环

(2)化学性质与结构的关系

能与金属钠反应:羟基、羧基

能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基

能与FeCl3溶液发生显色反应:酚羟基

能发生银镜反应:醛基

能发生水解反应:卤原子、酯基、酰胺基

(3)核磁共振氢谱与结构的关系

确定有多少种不同化学环境的氢原子及个数之比

判断分子的对称性

2.限定条件下同分异构体的书写方法

(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。

(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。

(3)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置

异构→最后考虑官能团类别异构。

(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”,“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构

一般选择“插入法”。

①端基官能团(又称一价官能团),指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤素原子、硝基、

氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和官能团两部分,如

R-CHO、R-X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目,如甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4

种。

②非端基官能团,分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称二价官能团)通常有:羰

基、酯基、酰胺基等;三叉基包括苯环的三取代、、;十字基官能团包括等;桥基官能团

通常采用插入法,其余均可采用烃基分配法确定。

技法02同分异构体数目的判断和书写

1.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如

凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;

①乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;

②4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5

种同分③异构体。

(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。

(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同

分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物

也只有1种。

(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:

同一碳原子上的氢原子等效。

①同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

②位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

③(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代

基。

2.苯的同系物的同分异构体

判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:

(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:

、。

(2)两个取代基:、、。

(3)三个取代基:、、。

3.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法

(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;

(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第

三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。

注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含

有芳香环的同分异构体。

(3)若苯环上连有3个不同的取代基,其同分异构体数目为10种,如苯环有3个取代基的结构

有10种。

(4)等效氢法判断芳香烃一卤代物的数目

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同或完全对称位置的氢原子,任一等效氢原子若被相同取代基取代

所得产物都属于同一物质

例:甲苯和乙苯苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):

4.熟记常考的同分异构体模型

(1)只含一种化学环境的氢原子的有机物:

甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、乙炔、乙烯等;

(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇均有2种不同结构;

(3)戊烷、丁烯、戊炔均有3种不同的结构;

(4)丁基、C8H10芳香烃的不同的结构均有4种;

(5)己烷、C7H8O的含有苯环的不同结构均有5种;

(6)戊基、C9H12的含有苯环的不同结构均有8种;

(7)含苯环同分异构体数目的判断

若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。

①若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。

②若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基,其结构有6种。

③若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,其结构有10种。

类型01同分异构体的判断和书写

母题精讲1.(2025·云南卷)(8)写出一种满足下列条件的L()的同分异构体的结构简

式(不考虑立体异构)。

能与FeCl3发生显色反应;1mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3molNaOH。

①核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为9:2:2:2:1:1。

②含有酯基和氨基(或取代的氨基,NR''R''',R''和R'''可以是H或烃基)。

思维解析【答案】(8)或

【第一步根据限定条件确定官能团或取代基】L结构简式为,分子中不饱和度为5,碳原子数

为12,氧原子数为3,氮原子数为1。根据条件,满足条件的同分异构体中含有1个苯环,占了4个不饱和

度,能与FeCl3发生显色反应,说明其含有酚羟基,苯环占了4个不饱和度,说明其余结构还剩余1个不饱

和度,1mol该物质与足量氢氧化钠反应,消耗3molNaOH,则其结构中应含有酚羟基形成的酯基,刚好消

耗1个不饱和度,结构中含有氨基。

【第二步根据不饱和度确定其他官能团或取代基】核磁共振氢谱为9:2:2:2:1:1,说明其含有三个等

效的甲基,其核磁共振氢谱没有出现3,说明不含有单独的甲基。

【第三步写出碳骨架,组装官能团或取代基】综上所述,满足条件的同分异构体中有一个苯环,苯环上连

接1个酚羟基、1个酚羟基形成的酯基,1个氨基,3个等效的甲基。

【第四步确定同分异构体的种类及结构简式】满足条件的结构简式为

、。

变式应用1.(2025·重庆卷)(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。

(i)存在基团和环外2个π键

(ii)不含OH基团和sp杂化碳原子

其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为。

【答案】(5)10

【详解】(5)G的分子式为C10H10O2,不饱和度为6,存在和2个环外π键,说明分子中除了苯

环外还存在2个双键结构,不含OH与sp杂化的碳原子,说明不含有羟基、羧基、碳碳三键,则苯环的支

链可以为:

属于醛或酮的有:CH2CH2COCHO、CH2COCH2CHO、CH2COCOCH3、

、、;

CH2CHCHO2CH2OCHCHCHO

属于酯的有:、CH2COOCHCH2、CH2OOCCHCH2、

总计10种同分异构体;

核磁共振氧谱峰面积比为(3:2:2:2:1),则分子总有1个甲基,满足条件的结构简式为。

2.(2025·河北卷)(7)写出满足下列条件A(()的芳香族同分异构体的结构简式:。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应;

(b)红外光谱表明分子中不含CO键;

(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1:1:3;

(d)芳香环的一取代物有两种。

【答案】(7)

【详解】(7)A的芳香族同分异构体满足下列条件:

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应,则不含酚羟基;

(b)红外光谱表明分子中不含CO键,

(c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为1:1:3,则分子内有3种氢原子,由于A分子式为C9H10O2,则A中

这2种氢原子的数目为2、2、6个;

(d)芳香环的一取代物有两种,则苯环上有2种氢;

结合分子内有5个不饱和度,可知满足条件的同分异构体为。

巩固提升

1.(2025·湖北卷)

(5)化合物D与H+间的反应方程式:

用类比法,下列反应中X的结构简式为。

(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式。

【答案】(5)+N=O

(6)

【详解】(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,

则X的结构简式为+N=O;

+

(6)D在H、NaNO2作用下生成E为,其存在一种含羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡,

则F的结构简式为。

2.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):

(5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简

式是、(考虑立体异构)。

(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是。

【答案】(5)

(6)

【详解】(5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键,G是C的同分异构体,且与C

官能团相同,可以考虑另外一个溴原子发生消去反应,则G的结构简式为、(考虑顺

反异构);

(6)根据已知条件,存在一系列的互变平衡,结合I的结构简式可知,可

转换为与C发生加成反应后,得到的中间体H的结构简式为,再发生取

代反应,即可得到I。

3.(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的

有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基C6H5)。

(2)化合物2a的分子式为。

①2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共种

②(含化合物Ⅰ,不考虑立体异构)。

【答案】(2)C8H85

【详解】(2)化合物2a是苯乙烯,的分子式为C8H8;

化合物Ⅰ的分①子式为C8H10O,分子中含有苯环,则其余结构均为饱和结构,含有醇羟基的结构的同分异构

体有、、、、

,共计5种;

4.(2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷)(4)E()的同分异构体中,含苯环(不含其他环)

且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有种。

(5)M→N()的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置

不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为。

【答案】(4)4

(5)

【详解】(4)E为,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体,

如果为醛基,溴原子,甲基的组合时,可形成两种,如果为酮碳基,溴原子组

合时可形成,一共有4种,故答案为:4;

(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,N为,可以推

断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环,因此可能的副产物为

,故答案为:。

5.(2025·江苏卷)(4)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简

式:。

含有3种不同化学环境的氢原子;碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,nX:nY=2:1,

X①的相对分子质量为60,Y含苯环且②能与FeCl3溶液发生显色反应。

【答案】(4)或

【详解】(4)G的分子式为C14H17O4Cl,其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X

和Y,且nX:nY2:1,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,因此该同分异构

体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60,据此可知X为CH3COOH,因此该同分异构体中含有2

个CH3COO基团,该基团不饱和度为1,苯环的不饱和度为4,不饱和度共为6,则该同分异构体不含其

他不饱和结构。其分子中含有17个H原子,且H原子只有3种不同化学环境,说明该分子具有高度对称

性,2个CH3COO在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上,则无论如何安排都

不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构,所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO外,其他11

个H原子只有2种不同化学环境,则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基,该基团只能为

,苯环上未被取代的个对称的原子作为第种化学环境的原子,由此可得符合条件的同

CCH332H3H

分异构体为:、。

6.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:

已知:Ⅰ.

Ⅱ.

(3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。

含NH2含2个苯环含4种不同化学环境的氢原子

①②③

【答案】(3)或

【详解】A的分子式为C6H7N,结合I的结构式可推出A的结构式为,A被高锰酸钾氧化为B

(),B与SOCl2反应生成F(),F与E()发生取代反应生成G

()。

G为,满足以下条件的含NH2含2个苯环含4种不同化学环境的氢原子,

①②③

说明物质结构高度对称,如或,故答案为:

或。

7.(2025·陕西、山西、青海、宁夏卷)(4)同时满足下列条件的B(C4H9BrO)的同分异构体有种(不

考虑立体异构)。

含有两个甲基;与钠反应产生氢气。

①【答案】(4)5②

【详解】(4)B的分子式C4H9BrO,含有两个甲基,与与钠反应产生氢气,则官能团为碳溴键和羟基,采

用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置),共有5种。

8.(2025·安徽卷)(3)脂肪烃衍生物G是C()的同分异构体,分子中含有羟甲基(-CH2OH),

核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为。

【答案】(3)HOCH2-CC-CC-CH2OH

【详解】(3)G是C的同分异构体,G的不饱和度为4,碳原子数为6,含有-CH2OH,则其不可能含有苯

环,核磁共振氢谱只有两组峰,满足条件的结构简式为HOCH2-CC-CC-CH2OH。

9.(2025·河南卷)(6)G()的同分异构体中,含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构);

其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

【答案】(6)6

【详解】(6)G为3-戊酮,分子式为C5H10O,它的同分异构体中,含有碳氧双键,说明为醛或酮,若为醛,

可以看成将醛基挂在-C4H9上,共有4种同分异构体,分别为:

,若为酮,除了G本身外,共有2种同分异构体,分别为:

,共有6种符合要求的同分异构体,其中,能发生银镜反应(含有醛基),且核磁

共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为,故答案为:6;。

10.(2025·上海卷)(7)F()的同分异构体I水解后生成J、K,写出一种符合条件的I即可。

i.J是有3个碳原子的α-氨基酸

ii.K遇FeCl3溶液溶液能显色

iii.由核磁共振氢谱分析,K的苯环上有2种氢,个数比为2:2

【答案】(7)(J为,K为)

【详解】(7)F除苯环外,含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度,F的同分异构体I水解后生成J、

K,i.J是有3个碳原子的α-氨基酸,则为J为,且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和

度;ii.K遇FeCl3溶液溶液能显色,含有酚羟基,iii.由核磁共振氢谱分析,K的苯环上有2种氢,个数比为

2:2,则结构对称,K为;故I可以为。

11.(2025·浙江1月卷)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简

式。

核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;

与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知过量HBr+RBr)

【答案】(5)、、

【详解】(5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度;3个同时符合下列条件的化合物B

的同分异构体的:核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,则应该为对称结构;与

①②

过量HBr反应生成邻苯二酚,结合已知反应原理;可以为:、、。

冲刺突破

12.(2025·山西·三模)(7)若X是D(,Me为-CH3)的同系物,且X的相对分子质

量比D少14,则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有种。

含有苯环;苯环上有三个支链,并且两个是酯基。

①其中,核磁共振②氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:3的同分异构体的结构简式为。

【答案】(7)36和

【详解】(7)D为,X是D的同系物(比D少一个CH2原子团),则X的分子式

为C10H10O4且X的同分异构体满足含有苯环;苯环上有三个支链,并且两个是酯基,根据题目的条件

限制,苯环上的三个支链共有4种组①合,分别是②CH2CH3、HCOO、HCOO,有6种同分异构体;

CH3、HCOO、OOCCH3,有10种同分异①构体;CH3、HCOO、CH2OOCH,有10种同分

②异构体;CH3、HCOO、COOCH3,有10种同分异③构体;所以一共有36种符合条件的同分异构体。

其中,核磁④共振氢谱显示有5组峰,说明含有五种H,结构较对称,峰面积之比为1:2:2:2:3,说明这五种

H的个数分别为1、2、2、2、3,则符合题意的同分异构体的结构简式为和

13.(2025·青海西宁·二模)(5)分子中苯环上有3个取代基,且其中两个为HCOO-的E(分子式为C11H12O4,

结构为)的同分异构体有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰

面积之比为62211的结构简式为。

∶∶∶∶

【答案】(5)12、

【详解】(5)E的结构为,除苯环外含有5个碳、4个氧、2个不饱和度,分子中苯

环上有3个取代基,且其中两个为HCOO-的E同分异构体,则符合条件的同分异构体中另一个取代基为丙

基或异丙基,同分异构体结构中2个HCOO-位置关系有、、,另

一个取代基的位置有2+3+1=6种,则同分异构体结构共有6×2=12种;峰面积之比为62211,则结构中含

∶∶∶∶

2个甲基,且结构对称,结构简式为、。

14.(2025·广西南宁·三模)(5)符合下列条件的B()的含苯环同分异构体共有种。

遇Fe3+发生显色反应;分子结构中含;核磁共振氢谱显示有4组峰

【①答案】(5)8②③

【详解】(5)由题意可知,符合条件的结构分别为、、、

、、、、,共8种;

故答案为:8。

15.(2025·河北保定·三模)(4)满足下列条件的C()的同分异构体有种(不含

立体异构)。

可以发生银镜反应和加聚反应;苯环上有三个取代基。

①【答案】(4)10②

【详解】(4)可以发生银镜反应,含有-CHO;可以发生加聚反应,含有-C=C-;苯环上三个取代基分别为

-OH、-CHO、-C=C-,固定-OH、-CHO,移动-C=C-,、、,满足

条件的C的同分异构体有10种。

16.(2025·山东淄博·三模)E()的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环

境的氢原子(个数比为322),其结构简式为(任写一种)。

∶∶

【答案】

【详解】E为,含有2个不饱和度,同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同

化学环境的氢原子(个数比为322),其结构简式为。

∶∶

17.(2025·辽宁抚顺·三模)(5)L是F()的同系物,且相对分子质量比F少14,则L的同分

异构体中,同时满足下列条件的共有种。

含有手性碳原子;能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有一个取代基。

①【答案】(5)4②③

【详解】(5)L是F的同系物,且相对分子质量比F少14,即L除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个

饱和C原子,由于含有手性碳原子;能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有一个取代基,所以L

①②③

的同分异构体中,同时满足下列条件的共有,共4种。

18.(2025·浙江温州·三模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物H(C10H14N2O)的同分异构体的结构

简式。

有一个嘧啶环(,与苯环结构类似)

1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有酮羰基()

【答案】(5)、、、

【详解】H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子,说明对称性较好,含有嘧啶环、羰基的同分

异构体有:、、、。

19.(2025·江西景德镇·二模)(6)G()的同系物H的相对分子质量比G少14,M是

H的同分异构体,则符合下列条件的M有种(不考虑立体异构);写出其中一种不含手性碳原子的结构

简式。

能与NaHCO3反应放出气体

①含有硝基

【答案】(6)5或。

【详解】(6)能与碳酸氢钠反应放出气体,说明含有羧基,根据题中条件可知M的分子式为C4H7O4N,

可推出当碳链为C-C-C-COOH时,硝基有3种位置,当碳链为C-C(COOH)-C时,硝基有2种位置,

共有五种,分别为、、、、;不

含手性碳原子的结构简式有、。

20.(2025·云南大理·二模)(5)写出同时满足下列条件的C()的一种同分异构体的结

构简式。

能与FeCl3发生显色反应,酸性条件水解得到的芳香族化合物能与NaHCO3反应;

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子。

【答案】(5)或

【详解】(5)C的一种同分异构体能与FeCl3发生显色反应,可知含有酚羟基;酸性条件水解得到的芳

香族化合物能与NaHCO3反应,则水①解生成芳香族化合物中含羧基;分子中含有4种不同化学环境的氢

原子,除酚羟基外只有3种氢原子,可知该结构具有对称结构,符合的结构简式为:或

21.(2025·陕西渭南·二模)(7)的同分异构体中含五元环的有种(不考虑立体异构)。

其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2的同分异构体的结构简式为。

【答案】(7)9

【详解】(7)与—NH2组合有三种,与—CH3组合有三种,与—CH3组合有三种,

共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2的同分异构体的结构简式为,故答案为:9;。

22.(2025·贵州毕节·二模)(5)化合物是上述合成路线中的重要中间体,写出同时符合下列条件

的该化合物的同分异构体的结构简式。

是苯的二取代物;

①核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,有碳氧双键无碳氧单键。

【答案】(5)、

【详解】(5)题中化合物的分子式为C8H9ON,要求该化合物同分异构体是苯的二取代物(两个取代基),

且分子中有4种不同化学环境的氢原子(需考虑对称性),有碳氧双键无碳氧单键(如羰基),满足上述

要求的同分异构体为:、。

23.(2025·福建莆田·二模)(7)B()有多种同分异构体,写出其中一种同时满足下列条件的结

构简式:。

能与FeCl3发生显色反应

①能发生水解反应

②苯环上只有两个取代基

③核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为3:2:2:2:1

【答案】(7)

【详解】(7)能与FeCl3发生显色反应,含有酚羟基;

能发生水解反①应,含有酯基;

②苯环上只有两个取代基,其中一个为-OH;

③核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为3:2:2:2:1,另一取代基在羟基的对位;满足条件的结

构简式为。

24.(2025·山西晋中·二模)(6)M是F(,Me为-CH3)的同分异构体,同时满足

下列条件的M有种(不考虑立体异构)。

含苯环且苯环上只有三个含氧取代基

①结构中含有两个醚键

②能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸

③其中,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为(填一种)。

【答案】(6)26或

【详解】(6)M是F的同分异构体,同时满足条件含苯环且苯环上只有三个含氧取代基;结构中含

有两个醚键;能在酸性条件下发生水解反应且水解①产物含甲酸,说明其中含有-OOCH;苯环②上三个含氧

取代基的组合有③:2个-OCH3、-CH2OOCH(有6种位置关系)或-OCH3、-OOCH、-CH2OCH3(有10种位

置关系)或-OCH3、-OOCH、-OCH2CH3(有10种位置关系),共有10+10+6=26种同分异构体,其中,核

磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为6:2:2:1:1的同分异构体为对称的结构,且含有2个对称的甲基,结构简

式为或。

25.(2025·福建厦门·二模)(5)H()的一种环状同分异构体的光谱结果如下,则其结构简式可能

为。

红外光谱显示,存在羟基和酮羰基

①核磁共振氢谱显示,峰面积之比为6:2:2且同一个碳上未连接多个羟基

【答案】(5)或

【详解】(5)H含6个碳、3个氧、2个不饱和度,H的一种环状同分异构体符合条件:红外光谱显示,

存在羟基和酮羰基,酮羰基为1个不饱和度,则此外应该只含有1个环;核磁共振氢谱①显示,峰面积之

比为6:2:2且同一个碳上未连接多个羟基,则分子中应该含有2个甲基且结②构对称;除2个甲基外,还含4

个碳,则应该4个碳构成碳环,环上含1个酮羰基,此外2个氧可以形成2个对称的羟基

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