研究有机化合物的一般方法课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

研究有机化合物的一般方法第一章第二节高中化学选择性必修3研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式思考1、物质的分离与提纯的区别？分离：将混合物中的各物质逐一分开提纯：把物质中的杂质除去2、分离提纯物质的总的原则是什么?①不增（不增加新的杂质）②不减（不减少被提纯的物质）③易分离（被提纯物质与杂质易分离）④易复原（被提纯物质易恢复原状态）思考3、提纯时要注意什么?①除杂试剂要加过量②过量试剂要除尽③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序4、常用的分离提纯物质的方法有哪些？物理：过滤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、重结晶等化学：加热法、沉淀法、洗气法等蒸馏、萃取、重结晶一、分离、提纯1、蒸馏（1）原理（2）适用条件①被提纯物热稳定性较强；②与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)利用_____混合物中各组分的_____不同，除去易挥发、难挥发或不挥发的杂质。沸点液态一、分离、提纯（3）蒸馏装置仪器：铁架台酒精灯石棉网蒸馏烧瓶温度计冷凝管尾接管（牛角管）锥形瓶从下到上，从左到右球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。一、分离、提纯一、分离、提纯④温度计水银球位于______________⑤冷凝水__________①烧瓶中所盛放液体体积1/3≤V≤2/3②加沸石________③要垫上________测量蒸汽温度防止暴沸石棉网蒸馏烧瓶支管口处下口进上口出（4）注意事项⑥操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水一、分离、提纯？含杂质的工业乙醇95.6%的乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏（5）应用一、分离、提纯2、萃取（1）原理①液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。一、分离、提纯132（2）萃取剂选择条件萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度远远大于在原溶剂中的溶解度溶质不与萃取剂发生任何反应一、分离、提纯【提问】萃取如何将萃取后的溶液与原溶剂分离？液—液萃取后进行分液活塞仪器：分液漏斗一、分离、提纯（3）液-液萃取的操作振荡→静置→分液检漏→装液→防止分液漏斗内压强过大，需边振荡边打开活塞放气。打开瓶塞使漏斗内与大气相通，便于液体流出选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取B．升华C．洗气D．分液E．蒸馏F．过滤(1)________分离食盐水与沙子的混合物。(2)________分离水和汽油的混合物。(3)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(4)________除去混在乙烷中的乙烯。(5)________提取碘水中的碘。FDECAD练习(6)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。？3、重结晶（再次结晶）——提纯固体物质利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度受温度的影响有明显的差异。（1）原理①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。（2）选择溶剂的条件一、分离、提纯【探究】粗苯甲酸的重结晶不同温度下苯甲酸在水中的溶解度：温度0C溶解度g2550750.340.852.2苯甲酸：无色结晶，食品防腐剂在水中的溶解度随着温度的升高而增大一、分离、提纯一、分离、提纯冷却结晶

酒精灯、三脚架、烧杯、玻璃棒、石棉网（或陶土网）、铁架台、漏斗仪器：趁热过滤加热溶解一、分离、提纯不纯的晶体滤渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)加热溶解，趁热过滤洗涤干燥冷却结晶，过滤1、为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失，趁热过滤前可以怎么做？2、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？不是。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出。使用热过滤漏斗或将漏斗进行预热；趁热过滤前加少量蒸馏水。3、若苯甲酸中没有泥沙等不溶性物质，只有少量可溶性杂质如NaCl，提纯操作又该如何？蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到苯甲酸晶体一、分离、提纯一、分离、提纯4、实验操作中多次用了玻璃棒，分别起到哪些作用？溶解时：加速溶解过滤时：引流结晶后：转移晶体5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠是否除净？取少量提纯后的晶体加水溶解，取上层清液，加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，如果溶液不变浑浊，说明氯化钠被除净。溶解度温度NaCl

KNO3

1、KNO3（NaCl） 蒸发浓缩，2、NaCl（KNO3）冷却结晶，过滤趁热过滤蒸发结晶，适用于溶解度随温度升高而增大的物质适用于溶解度受温度影响不大的物质

或溶解度随温度的升高而减小的物质练习二、确定实验式1、定性分析用化学方法鉴定分子的组成元素2、定量分析测定分子内各元素原子的质量分数C→H→CO2H2O原理：将一定量的有机物，分解为简单的，并做定量的测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简整数比，即确定其质量分数实验式无机物燃烧用KOH浓溶液吸收CuO氧化①李比希法取定量仅含C、H、O的有机物H2OCO2用无水CaCl2吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式②现代化的元素分析法二、确定实验式装置的连接顺序：

。D-C-E-B-A-A二、确定实验式某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%（1）试求该未知物A的实验式（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？分子式=n实验式二、确定实验式【例题】三、确定分子式相对分子质量的测定—质谱法样品电子流轰击失去电子带正电荷的分子离子和碎片离子外加磁场质量不同到达检测器的时间不同计算机分析质谱图右图是P15例题的有机物A的质谱图，则其相对分子质量为

。46质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量！质荷比根据以上信息，我们可以推出P17例题中有机物A的分子式是C2H6O，那么，它可能的结构是什么？H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH思考四、确定分子结构常用方法化学方法物理方法a、质谱b、红外光谱c、紫外光谱d、核磁共振氢谱利用特征反应鉴定出官能团，再制备出它的衍生物进一步确认。四、确定分子结构1、红外光谱原理：当用红外线照射有机物分子时，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。作用：分析有机物含有哪些化学键或官能团四、确定分子结构P15例题中有机物A中含有O-H、C-O、C-H，可初步推测其结构简式为C2H5OH四、确定分子结构2、核磁共振氢谱原理：处在不同化学环境中的H因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同。作用：推知有机物中H的种类及它们的数目之比四、确定分子结构吸收峰数目＝氢原子种类不同吸收峰面积比＝不同氢原子个数比有机物A的核磁共振氢谱练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式。