专题04有机合成综合题（大题专练逐空突破）（原卷版）

专题04有机合成综合题内容导航【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分命题·趋势·定位近三年广东卷有机综合题凸显“结构性质转化”核心逻辑，常见考点高度聚焦：一是官能团识别与性质应用，涉及醛基、羧基、酰胺等，判断加成、取代、消去等反应类型；二是限定条件同分异构体的数目判断或结构书写，常结合核磁共振氢谱进行考查；三是有机合成路线设计，要求学生利用已知信息（如羟醛缩合、格氏试剂等）完成碳骨架构建与官能团转化。展望2026年，试题预计将继续以新颖科研情境（如光/酶催化）为载体，保持对“信息迁移能力”的重视。同时，可能会进一步加强与物质结构（如杂化方式、手性、氢键对性质影响）的融合考查，并增加开放性设问，全面评估学生的证据推理与模型认知素养。热点·设问·拆解热点设问01分子式、结构简式的书写与推断2025年广东卷20（2）①2024年广东卷20（1）2023年广东卷20（1）（2）热点设问02官能团及有机物的命名2025年广东卷20（1）2024年广东卷20（1）（2）2023年广东卷20（1）热点设问03有机结构、性质的分析与反应类型的判断2025年广东卷20（3）（4）2024年广东卷20（3）（4）2023年广东卷20（3）（4）热点设问04同分异构体的书写2025年广东卷20（2）②2024年广东卷20（2）2023年广东卷20（1）热点设问05合成路线的分析与设计2025年广东卷20（5）（6）2024年广东卷20（5）（6）2023年广东卷20（5）热点设问01分子式、结构简式的书写与推断析典例·明思路①化合物2a的分子式为。研考点·通技法1.根据反应现象推断有机物中含有的常见官能团或结构反应现象思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性KMnO4溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀可能含有醛基或甲酸酯基与Na反应产生H2可能含有羟基或羧基加入NaHCO3溶液产生CO2含有羧基加入饱和溴水产生白色沉淀含有酚羟基2.根据反应条件推断有机物中含有的常见官能团或结构反应条件思考方向Cl2、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、FeBr3苯或苯的同系物的苯环上的取代饱和溴水酚类苯环上的取代、醛的氧化溴水或溴的四氯化碳溶液碳碳双键、碳碳三键的加成H2、Ni作催化剂、加热碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮的加成O2、Cu或Ag作催化剂、加热醇的氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化银氨溶液/加热或新制的Cu(OH)2/加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等的氧化NaOH溶液、加热卤代烃的水解、酯的水解、酰胺的水解等NaOH的醇溶液、加热卤代烃的消去浓硫酸、加热醇的消去、醇的酯化浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯的水解、二糖和多糖等的水解稀硫酸(H+)羧酸盐、苯酚钠的酸化氢卤酸(HX)、浓硫酸、加热醇的取代破类题·提能力（1）化合物1a的分子式为___________。2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]为中间产物，反应机理如下图所示。（1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。热点设问02官能团及有机物的命名析典例·明思路（1）化合物1a中含氧官能团的名称为。研考点·通技法1.常见官能团的名称及性质官能团性质碳碳双键()加成、氧化、聚合碳碳三键(—C≡C—)加成、氧化、聚合碳卤键(,X表示Cl、Br等)取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基(—OH)取代、消去、催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基(—OH)弱酸性(酚羟基能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基()氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、加成(与H2、HCN)官能团性质酮羰基()还原(如在催化剂、加热条件下被还原为)羧基()酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基()水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键()如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇硝基(—NO2)还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:)氨基(—NH2)其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性酰胺基()水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应2.常见有机物的命名（1）弄清系统命名法中四种字的含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……（2）含苯环的有机物命名。①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如:邻二甲苯或1,2二甲苯;:间二氯苯或1,3二氯苯。②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。如:苯甲醇;:对苯二甲酸或1,4苯二甲酸。（3）多官能团有机物的命名。命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如:甲基丙烯酸甲酯邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸Cl—CH2COOH氯乙酸破类题·提能力（2）化合物2a中的含氧官能团有___________(写名称)。2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]为中间产物，反应机理如下图所示。（2）A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。热点设问03有机结构、性质的分析与反应类型的判断析典例·明思路（3）下列说法正确的有_______。A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应研考点·通技法1.常见取代反应类型总结举例:例1:CH4+Cl2CH3Cl+HCl例2:+Br2+HBr↑例3:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O例4:+NaOHCH3COONa+C2H5OH例5:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O2.常见加成反应类型总结举例:例1:CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2例2:+3H2例3:+H2或CH3CHO+H2CH3CH2OH3.常见消去反应类型总结举例:例1:C2H5OHCH2CH2↑+H2O例2:C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O4.常见加聚反应类型总结举例:例1:nCH2CH2CH2—CH2例2:nCH≡CHCHCH例3:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH25.常见缩聚反应类型总结举例:例1:n+n+(2n1)H2O例2:nH2N—CH2—COOH+(n1)H2O例3:n+nHCHO+(n1)H2O6.常见有机氧化反应类型总结举例:例1:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O例2:+R″COOH例3:例4:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O7.常见有机还原反应类型总结举例:例1:CH3CHO+H2CH3CH2OH或+H2例2:破类题·提能力（5）下列说法正确的有___________。A．1a、2a、3a、4a分子中均有大键B．2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的键C．1a、3a、4a分子中，采取杂化的碳原子的数目依次减小D．4a分子中含有1个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]为中间产物，反应机理如下图所示。（4）下列说法正确的是______。A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2molNaOH热点设问04同分异构体的书写析典例·明思路研考点·通技法1.常见限制条件与结构关系总结2.限制条件下同分异构体的书写技巧（1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况什么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。（2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。3.含苯环的同分异构体数目的确定技巧（1）若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。（2）若苯环上连有3个相同的取代基,其结构有3种。（3）若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基,其结构有6种。（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,其结构有10种。破类题·提能力2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]为中间产物，反应机理如下图所示。（5）化合物E的一种同系物Y分子量为164，符合下列条件的Y的结构有______种(不考虑立体异构)。i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2molAgiii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1热点设问05合成路线的分析与设计析典例·明思路①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。研考点·通技法1.有机合成中官能团的转变官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解碳卤键(,X为卤素原子)烷烃、苯及其同系物与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应醛基(—CHO)RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基()酯化反应官能团的消除（1）通过加成或氧化反应消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等)（2）通过还原或氧化反应等消除醛基(—CHO)（3）通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)（4）通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子官能团的改变（1）通过官能团之间的衍变关系改变如:醇醛羧酸（2）通过某些化学方法改变官能团个数或位置如:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH,CH3CH2CHCH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CHCHCH3（3）有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用CH3I先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或②碳碳双键的保护:碳碳双键易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键③氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐先将氨基转化为酰胺基,再水解转化为氨基,即,或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基④醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即2.常考的成环反应类型反应举例成环反应脱水反应(不属于基本有机反应类型)生成内酯+H2O二元酸与二元醇形成酯++2H2O生成醚+H2O第尔斯阿尔德反应3.苯环上的定位效应（1）邻、对位定位基。当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(X为Cl、Br、I)时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。（2）间位定位基。当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。如+HNO3+H2O。4.有机物碳骨架的构建项目反应特点举例延长碳链醛、酮与格氏试剂反应CH3CHO卤代烃与氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮与HCN的加成CH3CHO羟醛缩合(常用)2CH3CHO烷基化(苯环上引入烷基)+R—Cl+HCl酰基化(苯环上引入酰基)++HCl缩短碳链羧酸盐脱羧减少一个碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烃氧化,双键断裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO苯的同系物被氧化破类题·提能力根据上述信息，以化合物x、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物1a．①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是___________。②第二步，进行___________(填反应类型)。③第三步，合成化合物1a：反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。2．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下：已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]为中间产物，反应机理如下图所示。（6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题：①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)；②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。刷模拟已知：（1）化合物la的名称为______。（2）①化合物2a的分子式为______。②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I．与I有相同官能团的结构共______种(含化合物I，不考虑立体异构)。（3）下列说法正确的有______。A．3a分子中的存在大键，氮原子采取杂化B．4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体D．4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性（4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中______。（5）根据题中信息，分三步合成化合物II，回答前两步相关问题。2．（2026·广东东莞·一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面罩。双酚a是制备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如下：（1）①化合物2a所含官能团的名称是________。②5a的相对分子质量比大14。5a的同分异构体中，能发生银镜反应的有________种（含5a）。（2）下列说法正确的有________。A．在1a和2a生成3a的过程中，有键断裂与形成B．红外光谱分析可区分2a和4aD．4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取杂化①6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为________。②6a在一定条件下生成的单体，该反应所需试剂和条件为________。（4）根据上述信息合成化合物Ⅰ（）①第一步，醇的催化氧化，反应化学方程式为________（注明条件）。②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生________（填反应类型），产物再与苯酚发生________生成Ⅰ（填反应类型）。（5）传统合成聚碳酸酯Ⅱ（）的原料是3a和有毒的光气（）。为贯彻绿色化学理念，采用3a和________（填结构简式）合成聚碳酸酯Ⅲ。（）。（1）化合物A的分子式为___________，化合物D中含氧官能团的名称为___________。（2）溴代烃B的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。（3）下列说法正确的有___________(填序号)。A．C→D的过程中有键的断裂和形成B．E分子中所有碳原子可以在同一平面上C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子（4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为___________。（5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。4．（2026·广东梅州·一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）A所含官能团名称为________；B的分子式为________。（2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为________。（3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D，原子利用率为100%。X为________。（4）下列说法正确的有________。B．阿托酸分子中所有碳原子均采用杂化，分子内所有原子一定共平面C．化合物D、E均含有手性碳原子D．反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，与D的反应在阴极上进行（5）根据上述信息，以为原料，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步发生分子内羟基间的脱水成醚反应，有机产物为________（写结构简式）。②最后一步进行________（填具体反应类型），其反应的化学方程式为________（注明反应条件）。5．（2026·广东汕头·一模）铜催化提高1，3二烯烃选择性的合成方法如下：②（1）Ⅰ的官能团名称是______，写出Ⅱ的分子式______。（3）Ⅳ分子存在顺反异构体，可采用核磁共振氢谱法对二者进行区分，请写出该方法可行的理由之一：______；上述Ⅳ合成方法的优点之一是在的催化作用下，提高了Ⅱ与Ⅰ反应位置的选择性，请写出该反应条件下还可能生成的副产物结构______（不考虑立体异构）。（4）关于上述合成方法，以下说法正确的是______。A．Ⅰ分子中所有原子一定共平面B．Ⅱ分子在该过程中存在键断裂C．Ⅲ中杂化的原子比杂化的原子多5个D．Ⅳ是反式产物，在一定条件下可以发生加聚反应（5）利用该方法合成化合物Ⅵ的路线如下①第一步，由乙烯与氧气发生原子利用率100%的反应，写出该反应的化学方程式（不要求反应条件）______。③第三步，由Ⅱ，Ⅶ和Ⅷ______（填写Ⅷ的名称）仿照上述反应可获得Ⅵ，Ⅷ可由二溴代物制备，写出合理的化学方程式：______。（1）化合物2a的分子式为_____。（2）化合物2a可分别与多种试剂进行原子利用率100%的反应。该反应中，①若试剂为形极性分子，可生成醇类化合物：_____（写出其中一种的结构简式）；与化合物I互为同分异构体，含有六元环且属于醇类物质的有_____种（含化合物I，不考虑立体异构）。②若试剂为直线形分子，通过两步反应可生成化合物II（），第二步的反应方程式为_____。（3）化合物含有的官能团名称为_____，能与反应生成化合物III：_____（写结构简式）；仅用化合物Ⅲ作有机原料，可制备一种高聚物为_____（写结构简式）。（4）下列说法正确的有_____（填选项）。A．化合物3a易溶于水，且酸性比乙酸强B．化合物1a分子中，有大键，且所有原子共平面D．化合物4a分子中，只有12个碳原子采取杂化（5）参考上述合成路线，直接合成化合物IV，则需要以1a、3a和_____（填结构简式）为反应物。已知：（1）化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。（2）化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a。（3）关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键B．反应过程中涉及键的断裂和形成C．化合物3a中所有原子均满足8电子稳定结构D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成（4）根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a。①第一步：甲苯的卤代，其反应试剂和条件为___________。②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。③第三步：醇的催化氧化。④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。8．（2026·广东湛江·一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下(反应条件略)。（1）化合物1a中所含官能团的名称为___________；化合物3a的化学名称为___________。（2）①化合物2a的分子式为___________，可由和CH3I通过取代反应获得，反应的化学方程式为___________。②化合物2a的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的结构共___________种(不包含立体异构)。（3）下列说法正确的有___________(填字母)。A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键与σ键断裂B．在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键C．在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应D．4a与5a互为同系物（4）已知：氨基(NH2)极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为___________。②第二步，进行___________(填具体反应类型)，原因为___________。③第三步，获得3a。（5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a，需要以___________(填结构简式)、2a和3a为反应物。9．（2026·广东汕尾·一模）麻醉药布比卡因(ⅵ)的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“”、“Ph”代表苯基。已知：（1）化合物ⅱ中的含氧官能团名称为___________。（2）①化合物i的分子式为___________。②化合物M比i的相对分子质量大14，在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有___________种(含化合物M)。（3）下列说法中正确的有___________(填字母)。A．ⅱ→ⅲ的过程中有键断裂与键形成B．ⅲ分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子C．化合物E可以形成分子间氢键D．v→vi的过程原子利用率为100%（4）化合物ⅱ与乙醇发生酯化反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。（5）已知化合物ⅵ还有另一条合成路线，部分反应如下：①第一步：引入氯，X的结构简式为___________。②第二步：X与E进行___________(填反应类型)。③第三步：Y与反应合成v。发生反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。10．（2026·广东深圳·一模）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。（2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为___________。（3）化合物D中含有的含氧官能团名称是___________。（4）A→C中加入(C2H5)3N是为了消耗反应中产生的___________(填化学式)。（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。（6）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为___________。（7）